Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический,

Кафедра биохимии

“Утверждаю”

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____ “ ____________ 2008 г.

 

 

Биоорганическая химия

РУБЕЖНЫЙ КОНТРОЛЬ № 1

 

Темы: Теоретические основы биоорганической химии: сопряженные системы. Передача электронных влияний в биоорганических соединениях, кислотно-основные свойства, изомерия.

Факультеты:

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический,

1 курс. 1 семестр

 

Процесс обучения биоорганической химии в УГМА состоит из трех

взаимосвязанных элементов: лекция, лабораторно-практическое занятие, и самостоятельная работа.

В отличие от школьного образования, в высшей школе самостоятельная работа

(самоподготовка) – главный путь усвоения знаний. Рубежные контроли(в течение занятий по биоорганической химии вам предстоит выполнить 3 рубежных контроля) – распространенная форма контроля и самоконтроля усвоения знаний и умений по биоорганической химии.

Рубежный контроль дает объективную информацию студенту, насколько он усвоил

новые знания и умения.

Рубежный контроль включает в себя ответ на тест(см.»Тестовые задания» и письменный ответ на билет, содержащий теоретические вопросы(см. «вопросы для подготовки»)

В случае неудачи Студент должен пересдать РубежныЕ контролИ Для получения положительной оценки!

Желаем успеха!

 

Для успешной подготовки к рубежному контролю № 1

Студентам надо знать

1. О тветы на вопросы, которые входят в программу «Вопросы к экзамену» по биоорганической химии (см. раздел «Вопросы для подготовки»)

2. Тривиальные названия и структурные формулы карбоциклических и

гетероциклических соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-

формула: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиррол, тиофен, фуран, имидазол,

индол пиридин, никотиновая кислота, пиримидин, пурин.

3. Основную терминологию (ключевые слова) из перечисленных разделов.

Студенты должны уметь

1. Записать формулы соединений в соответствии с названием (тривиальным,

систематическим).

2. Определить и выразить схематически, используя структурные формулы, распределение электронной плотности в биоорганических соединениях(индуктивные и мезомерные эффекты)

3. Сравнить кислотно-основные свойства биоорганических соединений

4. Записать структурные формулы изомеров(структурных, стерео, таутомеров)

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ

	Предмет и задачи биоорганической химии. Роль биоорганической химии в подготовке врача.
	Изомерия органических соединений. Определение понятия. Классификация.
	Пространственная (стереоизомерия) на примере моносахаридов и аминокислот. Определение понятия энантиомеры, диастереомеры, рацемат. Биологическое значение стереоизомерии в биологических системах.
	Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. Определение понятия. Значение таутомерных форм в биосистемах (примеры).
	Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Характеристика. Виды сопряжения. Энергия сопряжения. Классификация сопряженных систем. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, каротин, ретинол, ретиналь, хлорэтен, кротоновая кислота). Биологическое значение. Карбоциклические ароматические системы (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Правило Хюккеля, критерии ароматичности.
	Гетероциклические сопряженные системы (пяти- и шестичленные). Участие атома азота в образовании гетероциклических ароматических систем, тип гибридизации - пиррольный и пиридиновый атомы азота. Строение пиррола тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, пурина, биологическая роль пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
	Индуктивный и мезомерный эффекты. Определение. Понятие об электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.
	Теория Бренстеда-Лоури. Кислотность органических соединений и определяющие ее факторы. Основные классы биоорганических веществ, обладающие кислотными свойствами. Значение кислотно-основных свойств у биоорганических соединений.
	Основность органических соединений и факторы, ее определяющие. Сравнительная характеристика изменения основных свойств у аминов (алифатические первичные, вторичные, ароматические, амиды). Образование солей с неорганическими кислотами, образование четвертичных аммониевых солей (на примере N-метилпиридинийхлорида и холина).

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

Тестовые задания являются одним из объективных способов оценки знаний и

Удобны для самоконтроля и самопроверки усвоения темы.

Обращаем внимание,

что эти тестовые задания были на практических занятиях, поэтому при подготовке к рубежному контролю ответы следует составить самостоятельно

 

Какое название соединения соответствует номенклатуре ИЮПАК?

а). 1-меркапто, 2-аминопропан б). 2-аминопропантиол-1 в). 2-амино, 3-меркаптопропан г). 2-амино, 2-метилэтантиол-1 д). 1-амино, 1-метил, 2-меркаптоэтан

 

Тема: Ациклические и циклические сопряженные системы. Ароматичность

 

Какой тип сопряжения характерен для пиррола?

а). только π- π б). π-ρ, π- π в). ρ-ρ, π- π г). только р-р д). только π-ρ

 

Какой тип сопряжения характерен для пиридина?

а). только π- π б). π-ρ, π- π в). ρ-ρ, π- π г). только р-р д). только π-ρ

 

В оптически активном соединении 4 хиральных атомов углерода. Сколько стереоизомеров может образовать это соединение?

а). 4 б). 8 в). 12 г). 16 д). 24

Оптически активное соединение образует 32 стереоизомера. Сколько пар зеркальных изомеров у него может быть?

а). 24 б). 18 в). 16 г). 12 д). 8

ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К РУБЕЖНОМУ КОНТРОЛЮ № 1

Основная:

1. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина,
Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с. С.11-15, 16 -24, 28 -45, 45 -47, 100 – 110

2.Л.А.Каминская, И.В.Гаврилов Биоорганическая химия: Учебное пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения: Специальности 060101-лечебное дело, 060103- педиатрия, 060104-медико-профилактическое дело, 060105-стоматология.-Екатеринбург: Изд-во»практика», 2008.-136с С. 58 -60, 83 -88, 119 -130.

Дополнительная:

1. А.А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия» М. Медицина. 1991г. с

2.Каминская Л.А. Обучающие задачи с элементами теории. – Изд. Св. гос. мед. ин-та,

1986 – 89с.

3.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – С.535.

4.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии., Пер с англ – М.: Химия, 1991 – С. 448.

Кафедра биохимии

“Утверждаю”

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____ “ ____________ 2008 г.

 

 

Биоорганическая химия

РУБЕЖНЫЙ КОНТРОЛЬ № 1

 

Темы: Теоретические основы биоорганической химии: сопряженные системы. Передача электронных влияний в биоорганических соединениях, кислотно-основные свойства, изомерия.

Факультеты:

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический,

1 курс. 1 семестр

 

Процесс обучения биоорганической химии в УГМА состоит из трех

взаимосвязанных элементов: лекция, лабораторно-практическое занятие, и самостоятельная работа.

В отличие от школьного образования, в высшей школе самостоятельная работа

(самоподготовка) – главный путь усвоения знаний. Рубежные контроли(в течение занятий по биоорганической химии вам предстоит выполнить 3 рубежных контроля) – распространенная форма контроля и самоконтроля усвоения знаний и умений по биоорганической химии.

Рубежный контроль дает объективную информацию студенту, насколько он усвоил

новые знания и умения.

Рубежный контроль включает в себя ответ на тест(см.»Тестовые задания» и письменный ответ на билет, содержащий теоретические вопросы(см. «вопросы для подготовки»)

В случае неудачи Студент должен пересдать РубежныЕ контролИ Для получения положительной оценки!

Желаем успеха!

 

Для успешной подготовки к рубежному контролю № 1

Студентам надо знать

1. О тветы на вопросы, которые входят в программу «Вопросы к экзамену» по биоорганической химии (см. раздел «Вопросы для подготовки»)

2. Тривиальные названия и структурные формулы карбоциклических и

гетероциклических соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-

формула: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиррол, тиофен, фуран, имидазол,

индол пиридин, никотиновая кислота, пиримидин, пурин.

3. Основную терминологию (ключевые слова) из перечисленных разделов.

Студенты должны уметь

1. Записать формулы соединений в соответствии с названием (тривиальным,

систематическим).

2. Определить и выразить схематически, используя структурные формулы, распределение электронной плотности в биоорганических соединениях(индуктивные и мезомерные эффекты)

3. Сравнить кислотно-основные свойства биоорганических соединений

4. Записать структурные формулы изомеров(структурных, стерео, таутомеров)

 

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ

	Предмет и задачи биоорганической химии. Роль биоорганической химии в подготовке врача.
	Изомерия органических соединений. Определение понятия. Классификация.
	Пространственная (стереоизомерия) на примере моносахаридов и аминокислот. Определение понятия энантиомеры, диастереомеры, рацемат. Биологическое значение стереоизомерии в биологических системах.
	Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. Определение понятия. Значение таутомерных форм в биосистемах (примеры).
	Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Характеристика. Виды сопряжения. Энергия сопряжения. Классификация сопряженных систем. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, каротин, ретинол, ретиналь, хлорэтен, кротоновая кислота). Биологическое значение. Карбоциклические ароматические системы (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Правило Хюккеля, критерии ароматичности.
	Гетероциклические сопряженные системы (пяти- и шестичленные). Участие атома азота в образовании гетероциклических ароматических систем, тип гибридизации - пиррольный и пиридиновый атомы азота. Строение пиррола тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, пурина, биологическая роль пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
	Индуктивный и мезомерный эффекты. Определение. Понятие об электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.
	Теория Бренстеда-Лоури. Кислотность органических соединений и определяющие ее факторы. Основные классы биоорганических веществ, обладающие кислотными свойствами. Значение кислотно-основных свойств у биоорганических соединений.
	Основность органических соединений и факторы, ее определяющие. Сравнительная характеристика изменения основных свойств у аминов (алифатические первичные, вторичные, ароматические, амиды). Образование солей с неорганическими кислотами, образование четвертичных аммониевых солей (на примере N-метилпиридинийхлорида и холина).

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

Тестовые задания являются одним из объективных способов оценки знаний и