Метилциклогексанола и циклогександиола - 1,4 .

2) Напишите уравнения реакций получения первичного амилового и изобутилового спиртов из соответствующих галогенопроизводных.

2) Напишите уравнения реакций между:

1) бутанолом - 1 и бромидом фосфора (III);

2) 2 - метилпропанолом - 2 и иодоводородом.

4) Определите строение вещества состава С₇Н₈О, если оно не дает окрашивания с FeCl₃, не растворяется в щелочах, при нагревании с водным раствором перманганата калия образует бензойную кислоту.

Вариант № 23

1) Напишите структурные формулы фенетола (этилового эфира фенола); глицерина.

2) Предложите схему получения резорцина, исходя из бензола.

3) Напишите уравнения реакций аллилового спирта:

а) с водородом в присутствии катализатора;

б) с бромом;

в) с PBr₃ (бромидом фосфора (III).

4) Напишите уравнение реакции n - крезола с водным раствором щелочи.

Вариант № 24

1) Напишите структурные формулы третичных гептиловых спиртов и назовите их.

2) Исходя из магний органических соединений, приведите схемы синтеза нормального бутилового и изобутилового спиртов по реакции Гриньяра.

3) Напишите уравнения реакций окисления:

а) изопентилового спирта;

б) изопропилметилметанола;

в)2 - метилбутанола - 2.

4) Напишите уравнение реакции n - крезола с ацетилхлоридом.

Вариант № 25

1) Назовите следующие соединения:

СН₃

СН₃ - С - С Н - СН₃; НО - СН₂ - СНОН - СН₂ОН.

ОН ОН

2) Напишите уравнения реакций между:

а) бензолом и окисью этилена в присутствии AlCl₃ ;

б) фенилмагнийбромидом и формальдегидом (с последующим гидролизом).

3) Напишите уравнения реакций каталитического дегидрирования:

1) изопропилового спирта;

2) диизобутилметанола;

3) 2,2 - диметилбутанола - 1 _.

4) Напишите уравнения реакций конденсации фенола:

а) с формальдегидом;

б) с ацетоном.

Альдегиды и кетоны

Вариант № 1

1) Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов состава

С₆ Н₁₂О и назовите их.

2) Предложите схему получения метил этилкетона из н - бутилового спирта

3) Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии Ni катализатора

а) масляного альдегида;

б) диизопропилкетона?

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₅Н₁₀О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия и дает реакцию серебряного зеркала, окисляясь при этом в изовалериановую кислоту.

Вариант № 2

1) Напишите структурные формулы кетонов, изомерных капроноврму альдегиду и назовите их.

2) Предложите схему получения ацетона из ацетилена.

3) Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии Ni катализатора

а) метилпропилуксусного альдегида;

б) 2 - метил пентанона - 3?

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно реагирует с гидросульфитом натрия и гидроксиламином, не дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении образует смесь уксусной и пропионовой кислот, СО₂ и Н₂О.

 

Вариант № 3

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава

С₅ Н₁₀О и назовите их.

2) Предложите схему получения метил этилкетона из ацетилена.

3) Напишите уравнения реакций присоединения водорода, циановодородной кислоты и гидросульфита натрия к пропионовому альдегиду.

4) Определите строение вещества состава С₄Н₈О, если известно, что дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении - изомасляную кислоту.

Вариант № 4

1) Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава

С₇ Н₁₄О, содержащих в главной цепи 5 углеродных атомов, и назовите их.

2) Приведите схемы двух способов получения дифенилкетона из дифенилметана.

3) Напишите уравнения реакций присоединения водорода, циановодородной кислоты и гидросульфита натрия к ацетону.

4) Напишите структурную формулу соединения состава С₅Н₁₀О, которое при действии HCN дает циангидрин, а при восстановлении - изопентиловый спирт.

Вариант № 5

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава

С₆Н₁₀О содержащих в главной цепи 4 атома углерода, и назовите их.

2) Предложите схему получения диизопропилкетона из этилового спирта.

3) Напишите уравнения реакций присоединения водорода, циановодородной кислоты и гидросульфита натрия к 2 - метилпропаналю.

4) Определите строение вещества состава С₈Н₈О, если известно, что оно реагирует с фенилгидразином, гидроксиламином, не подвергается бензоиновой конденсации, при окислении хромовой смесью образует кислоту состава С₇Н₆О₂.

Вариант № 6

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава

С₅Н₁₀О.

2) Предложите схему получения 2, 4 динитробензальдегида из толуола.

3) Напишите уравнения реакций присоединения водорода, циановодородной кислоты и гидросульфита натрия к пентанону - 2.

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₈Н₈О, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином, а при окислении образует изофталевую кислоту, С₆Н₄ и (СООН)₂ - м.

 

Вариант № 7

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С₅Н₈О.

2) Предложите схему получения метилкетона из этилацетилена.

3) Напишите уравнение реакций образования гидросульфитного производного изопропилметилкетона и его разложения (при нагревании с раствором Na₂CO₃ )

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₈Н₈О, если известно, что оно дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении хромовой смесью - бензойную кислоту.

 

Вариант № 8

1) Напишите структурные формулы изомерных оксосоединений состава С₄Н₈О и назовите их.

2) Напишите схемы реакций известных вам способов получения бензойного альдегида.

3) Напишите уравнение реакций;

а) бензальдегида с метанолом;

б) циклогексанона с метанолом.

4) Определите, какую структуру имеет спирт состава С₅Н₁₂О, если при его окислении получили кетон состава С₅Н₁₀О, а при окислении кетона - смесь уксусной и пропионовой кислот.

Вариант № 9

1) Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С₆Н₁₂О и назовите их.

2) Предложите схему получения метил - изобутил кетона из изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты).

3) Напишите уравнение реакций;

а) пропионового альдегида с этиленгликолем;

б) циклопентанона с этиленгликолем.

4) Определите строение вещества состава С₄Н₈О, если оно не содержит этиленовой связи, дает характерные реакции на карбонильную группу (с гидроксиламином, с фенилгидразином ), при окислении в качестве главного продукта реакции образует уксусную кислоту.

 

Вариант № 10

1) Напишите структурные формулы изомерных карбонильных соединений ароматического ряда состава С₈Н₈О и назовите их.

2) Предложите схему получения ацетона из изопропилацетата (изопропилового эфира уксусной кислоты).

3) Напишите уравнение реакций получения спиртов, исходя из этилмагний бромида и соответствующего альдегида или кетона:

а) пропилового спирта;

б) 3 - метил - бутанола - 2.

4) Напишите структурную формулу соединения С₇Н₁₄О, если оно:

а) образует оксим;

б) не дает реакции серебряного зеркала;

в) присоединяет два атома водорода, образуя соединение С₇Н₁₆О;

последнее при нагревании с Н₂SО₄ образует углеводород формулы С₇Н_14, дающий при окислении смесь пропионовой и масляной кислот.

 

Вариант № 11

1) Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С₅Н₁₀О и назовите их.

2) Предложите схему интеза обепина (n -метоксибензальдегида) из n - оксибензальдегида n - НО - С₆Н₆ - СОН.

3) Как, исходя из пропилмагний бромида, получить по реакции Гриньяра:

а) 2 - метил пентанол - 2;

б) 2 - метилгексанол - 3.

4) Вещество молекулярной формулы С₅Н₁₂О, при окислении дает продукт С₅Н₁₀О, реагирующий с фенилгидразином и дающий положительную иодоформную реакцию, исходное вещество при дегидратации образует углеводород С₅Н_10, дающий один из продуктов окисления - ацетон. Каково строение исходного соединения?

Вариант № 12

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С₇Н₁₄О,

содержащих в главной цепи 5 атомов углерода, и назовите их.

2) Предложите схему получения (СН₃)₂СНСНО из (СН₃)₂СНСН₂СН₂ОН

3) Приведите два способа получения метил - пропилметанола с помощью магний органических соединений, применяя различные исходные вещества.

4) Определите строение вещества, имеющего состава С₃Н₆О, если оно дает реакцию серебряного зеркала; при действии РCl₅ образует вещество состава С₃Н₆Сl₂.

 

Вариант № 13

1) Напишите структурные формулы изомерных кетонов ароматического ряда состава С₉Н₁₀О.

2) Предложите схему синтеза обепина (n - метоксибензальдегида) из анизола

С₆Н₅ - ОСН₃

3)Напишите уравнения реакций 2 - метилбутанола с циановодородной кислотой, гидросульфитом натрия, этиловым спиртом и аммиаком.

4) Вещество состава С₆Н₁₄О при окислении дает соединение состава С₆Н₁₂О, которое взаимодействует с фенилгидразином, но недает реакцию серебряного зеркала. Продукт дегидратации исходного вещества при окислении образует метилэтилкетон и уксусную кислоту. Установите строение исходного вещества.

 

Вариант № 14

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов ароматического ряда состава С₉Н₁₀О.

2) Предложите схему получения уксусного альдегида из метилового спирта.

3) Какие соединения получаются при взаимодействии:

а)этилового спирта и уксусного альдегида;

б) метилового спирта и ацетона?

4) Определите строение вещества состава С₅Н₁₀О, которое реагирует с гидроксиламином и бисульфитом натрия, не дает реакции серебряного зеркала, а главными продуктами его окисления являются уксусная кислота и ацетон.

 

Вариант № 15

1) Напишите структурные формулы кетонов, изомерных капроновому альдегиду, и назовите их.

2) Напишите уравнения реакций ацилирования бензола:

1) ацетилхлоридом:

Уксусным ангидридом.

3) Каким образом, используя только неорганические реагенты, получить из этилового спирта пропиловый спирт?

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно дает бисульфитное соединение, реагирует с гидроксиламином,

дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в изомасляную кислоту.

Вариант № 16

1) Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов состава С₆Н₁₂О и назовите их.

2) Предложите схему получения диизопропилкетона из 2 - метил - 1 пропанола.

3) При окислении какого кетона были получены уксусная и пропионовая кислоты и СО₂?

4) Изоамиловый спирт был подвергнут ряду превращений, причем получился кетон, при окислении которого образовались две кислоты: изомасляная и изовалериановая. Установите строение этого кетона.

Вариант № 17

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С₅Н₁₀О и назовите их.

2) Предложите схему получения ацетофенона из бензола и уксусной кислоты.

3) При окислении какого кетона были получены уксусная, пропионовая и изомасляная кислоты?

4) Один из изомеров амилового спирта был превращен окислением в кетон. Последний при дальнейшем окислении дал две кислоты: уксусную и пропионовую. Укажите, какой изомер был взят в качестве исходного вещества.

Вариант № 18

1) Напишите структурные формулы кетонов состава С₇Н₁₄О, содержащих в главной цепи 5 углеродных атомов,и назовите их.

2) Предложите схему получения пропионового альдегида из метилпропионата (метилового эфира пропионовой кислоты).

3) При окислении какого кетона были получены пропионовая, масляная, изомасляная и изовалериановаякислоты?

4)Из вещества состава С₅Н₈О₄ после сухой перегонки получается продукт состава С₄Н₈О, который дает кристаллическое соединение с фенилгидразином, но не восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Окисление хромовой смесью дает уксусную кислоту. Определите структурную формулу исследуемого вещества.

Вариант № 19

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С₆Н₁₂О, содержащих в главной цепи 4 атома углерода,и назовите их.

2) Напишите схемы реакций известных Вам способов получения ацетофенона.

3) Напишите уравнения реакций бензальдегида со следующими веществами:

а) гидросульфит натрия;

б) циановодородная кислота;

в) аммиачный раствор оксида серебра.

4) Определите строение соединения состава С₅Н₁₀О, которое дает бисульфитное соединение, вступает в реакцию с СН₃MgJ, при взаимодействии с PСl ₅ образует вещество С₅Н₁₀Сl₂, а при окислении хромовой смесью ацетон и уксусную кислоту.

Вариант № 20

1) Напишите структурные формулы непредельных альдегидов состава С₄Н₆О.

2) Напишите схему получения из толуола и ацетилена метил - бензил - кетона

С₆Н₅ - СН- СО - СН₃

3) Напишите уравнения реакций бензальдегида со следующими веществами:

а) гидроксиламин;

б) фенилгидразин;

в) концентрированный раствор щелочи.

4) Определите строение вещества состава С₈Н₈О, если известно, что оно реагирует с фенилгидразином, гидроксиламином ,не подвергается бензоиновой конденсации, при окислении хромовой смесью образует кислоту состава С₇Н₆О₂.

Вариант № 21

1) Напишите структурные формулы изомерных непредельных альдегидов и кетонов состава С₅Н₈О.

2) Напишите схему получения метил - этил - кетона из этилового спирта.

3) Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации масляного альдегида С₃Н₇СОН.

4) Какова структурная формула соединения состава С₈Н₈О, если известно, что оно реагирует с, гидроксиламином и фенилгидразином, а при окислении образует изофталевую (м - фенилендикарбоновую м - НООС - С₈Н₈ - СООН) кислоту.

Вариант № 22

1) Напишите структурные формулы изомерных непредельных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О и назовите их.

2) Предложите схему синтеза обепина (n - метоксибензальдегида ) из n - крезола. НО - С₆Н₄ - СН₃.

3) Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсации диметилуксусного альдегида

4) Приведипе структурную формулу соединения состава С₈Н₈О, если известно, что оно дает реакцию серебряного зеркала, а при окислении хромовой смесью - бензойную кислоту.

Вариант № 23

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов состава С₇Н₁₄О, содержащих в главной цепи 5 атомов углерода,и назовите их.

2) Предложите схему синтеза

СН₂ - СН - С - СН₃ из СН₂ - СН - СООН

СН₂ - СН₂ О СН₂ - СН₂

3) Напишите уравнения реакций РСl₅ с:

а) пропанолем;

б) бутаноном;

4) Приведите структурную формулу соединения состава С₈Н₈О, если известно, что оно реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при действии концетрированного раствора щелочи дает два соединения: С₈Н₈О₂ и С₈Н₁₀О.

При нагревании исходного вещества с водным раствором КMnО₄ образуется терефталиевая(n - фенилендикарбоновая n -НООС - С₆Н₄ - СООН) кислота.

Вариант № 24

1) Напишите структурные формулы изомерных кетонов ароматического ряда состава С₉Н₁₀О.

2) С помощью каких реакций можно получить бутанон из бутанола - 1?

3) Напишите уравнения реакций РСl₅ с:

а) 2 - метилпентанолем;

б) изопропилметилкетоном.

4) Определите строение вещества состава С₈Н₇ОВr, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя соединение С₈Н₈ОВrN, не дает реакции серебряного зеркала, а при действии окислителей превращается в м - бромбензойную кислоту.

Вариант № 25

1) Напишите структурные формулы изомерных альдегидов ароматического ряда состава С₉Н₁₀О.

2) Предложите схему получения ацетона:

1) из ацетилена;

Из пропилена.

3) Напишите уравнения реакций РСl₅:

а) с циклопентаноном;

б) с бензофеноном.

4) Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₈О, если известно, что оно дает бисульфитное соединение, реагирует с гироксиламином, дает реакцию серебряного зеркала, и окисляется в изомасляную кислоту.

Карбоновые кислоты

Вариант № 1

1) Назовите по рациональной и заместительной номенклатурам:

СН₃ - СН₂- СН - СН - СООН

СН₃ СН₃

2) Какая кислота получается при окислении втор - бутилметанола?

Напишите уравнение реакции.

 

3) Напишите уравнение реакции между пропионовой кислотой и раствором гидроксида натрия.

 

4) Расшифруйте схему превращений:

Изомасляная кислота Br ₂ (P) А КОН спирт Б

 

Вариант № 2

1) Напишите структурную формулу и дай те другое название: триметилуксусная кислота.

2) При окислении какого спирта можно получить изовалериановую кислоту? Напишите уравнение реакции.

 

3) Напишите уравнение реакции между масляной кислотой и аммиаком.

 

4) Напишите для хлорангидрида изомасляной кислоты уравнения реакций:

а) гидролиза;

б) алкоголиза;

в) аммонолиза.

 

Вариант № 3

1) Назовите по рациональной и заместительной номенклатурам:

СН₃

СН₃ - СН₂- СН₂ - СН₂ - С - СООН

СН₃

2) Какая кислота получается при окислении 2 - метилпропаналя?

Напишите уравнение реакции.

 

3) Напишите уравнение реакции между муравьиной кислотой и магнием.

 

4) Какие соединения образуются:

а) при нагревании аммониевой соли масляной кислоты;

б) пр сухой перегонке кальциевой соли изомасляной кислоты?

Напишите уравнения реакций.

Вариант № 4

1) Напишите структурную формулу и дай те другое название:

Диметилбутановая кислота.

2) Напишите уравнение реакции окисления хромовой смесью толуола.

 

3) Напишите уравнение реакции между уксусной кислотой и Са (ОН)₂.

 

4) Напишите уравнения реакций гидролиза ангидридов:

а) масляного;

б) изомасляного;

в) валерианового.

 

Вариант № 5

1) Напишите структурную формулу и дай те другое название: