Вывод формулы вещества на основе общей формулы гомологического ряда органических соединений.

Задача 1.

Массовая доля хлора в составе монохлорпроизводного алкана 55,04%. Определить его молекулярную формулу.

Решение:

Формула монохлорпроизводного алкана

С_nН_2n+1Cl

Подставляем все численные данные в эту формулу:

55,04% (Cl)=(35,5×1×100%)/(12n+2n+1+35,5)

0,5504×(14n+36,5)=355

7,7056n+ 20,0896=35,5

n=2

Ответ: С₂Н₅Cl.

Задача 2.

Массовая доля водорода в смеси двух предельных углеводородов, отличающихся на один атом водорода, равна 0,1683. Определите углеводороды, входящие в состав смеси.

Решение.

Общая формулу предельного углеводорода С_nН_2n+2, его молярная масса M=14n+2.

Массовая доля водорода рассчитывается по формуле:

w (Н)=(2n+2)×Аr(Н)/М(в-ва)

w (Н)=(2n+2)/14n+2

0,1683(14n+2)=2n+2

n=4,67

n-дробное, поскольку относится к смеси двух соседних гомологов. Очевидно, что это бутан и пентан, так как (n) находится в промежутке от 4 до 5.

Ответ: С₄Н₁₀ и С₅Н₁₂.

Задача 3.

Определите молекулярную формулу алкена, если в продукте его гидробромирования массовая доля водорода в 2,51 раза меньше, чем в исходном алкене.

Решение:

Напишем уравнение реакции в общем виде:

С_nH_2n +HBr→C_nН_2n+1Вr

Рассчитываем массовые доли водорода:

в алкене:

w₁(Н) =(А_r(Н) ×n(Н))/M(C_nН_2n)

w₁(Н)=1×2n/14n=0,143

в бромалкане:

w₂(Н)=(А_r(Н) ×n(Н))/M(C_nН_2n+1Вr)

w₂(Н)=1(2n+1)/(14n+81)

Для нахождения n составляем алгебраическое уравнение:

w₁(Н)/ w₂(Н)=2,51

0,143(14n+81)/(2n+1)=2,51

n=3

Ответ: С₃Н₆.

Задача 4.

Массовая доля кислорода в одноатомном спирте равна 26,67%. Определите формулу спирта.

Решение:

Общая формула гомологического ряда предельных спиртов

С_nН_2n+1ОН

                        

Подставляем данные в эту формулу:

0,2667 (О)=16×1/(12n+2n+1+17)

0,2667(14n+18)=16

3,7338n+4,8006=16

n=3

Ответ: С₃Н₇ОН.

Задача 5.

Массовая доля водорода у одного из гомологов щавеливой кислоты равна 3,85%. Определить формулу кислоты.

Решение:

Щавеливая кислота и ее гомологи содержат две карбоксильные группы и поэтому общая формула их:

С_nН_2n(СООН)₂ или С_nН_2n-2О₄.

Для решения этой задачи легче работать со второй формулой.

0,0385=1(2n-2)/(12n+2n-2+16×4)

0,0385(14n+62)=2n-2

n=3

Ответ: СООН-СН₂-СООН

Задача 6.

Массовая доля кислорода в сложном эфире, образованном 2-аминопропановой кислотой, равна 0,2735. Определить формулу эфира.

Решение:

Сложные эфиры- продукты реакции взаимодействия кислот со спиртами (р-я этерификации). Общая формула такого эфира для данной задачи имеет вид:

СН₃СН(NН₂)СООС_nН_2n+1

Подставляем в это уравнение численные данные:

0,2735=16×2/(12×3+6+14+32+12n+2n+1)

0,2735(14n+89)=32

n=2

Ответ: СН₃СН(NН₂)СООС₂Н₅.

Задача 7.

Определите структурную формулу кетона, полученного пиролизом кальциевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты с массовой долей кальция 21,5%.

Решение:

Общая формула кальциевой соли карбоновой кислоты имеет вид:

(С_nН_2n+1СОО)₂Са

  

Из этой формулы можно выразить молярную массу вещества:

M(в-ва)= А_r(Са) ×1×100%/21,5%

M(в-ва)= 40×1/0,215=186

2(12n+2n+1+44)+40=186

n =2, следовательно, формула соли (С₂Н₅СОО)₂Са.

Пиролиз соли- это разложение соли при температуре без доступа кислорода воздуха:

(С₂Н₅СОО)₂Са (t)→СН₃-СН₂-СО-СН₂-СН₃ + СаСО₃

Ответ: диэтилкетон.

Задача 8.

Относительная плотность паров ароматического амина по метану равна 6,6875. Выведите его молекулярную формулу.

Решение:

Общая формула ароматических аминов С_nН_2n-5N.

Относительная плотность данного соединения:

D_(СН4)=M(С_nН_2n-5N)/M(СН₄)

M(С_nН_2n-5N)= D_(СН4) ×M(СН₄)

M(С_nН_2n-5N)=6,6875×16 г/моль=107 г/моль

Составляем уравнение:

12n+2n-5+14=107

n=7

Ответ: С₇Н₉N.

Задача 9.

Массовая доля серы в составе соли, полученной при взаимодействии ароматического первичного амина с избытком серной кислоты, равна 15,60%. Определите молекулярную формулу амина.

Решение.

Выведем общую формулу ароматических аминов и напишем уравнение реакции с образованием кислой соли (в условии задачи отмечен избыток кислоты):

С_nН_2n-5N +Н₂SО₄→ С_nН_2n-5NН×НSО₄

  

Из этой формулы можно выразить молярную массу вещества:

M(в-ва)= А_r(S) ×1×100%/15,6%

M(в-ва)= 32×1/0,156=205 г/моль

Составляем уравнение и найдем n:

12n+2n-5+14+1+32+1+16×4=205

14n=98

n=7

Ответ: С₇Н₉N.

Задача 10.

В водном растворе с массовой долей предельного одноатомного спирта 40% соотношение между числом молекул воды и спирта равно соответственно 8:3. Установить формулу спирта.

Решение.

Пусть масса раствора спирта равна 100 г. Тогда масса спирта в этом растворе равна 100×0,4=40 г, а масса воды составляет 100-40=60 г.

Найдем количество вещества спирта и воды:

ν(С_nН_2n+1ОН)=m/M=40/(14n+18) моль,

ν(Н₂О)=m/M=60/18 =3,33 моль,

Отношение числа молекул равно отношению их количеств:

N(Н₂О):N(С_nН_2n+1ОН)= ν(Н₂О): ν(С_nН_2n+1ОН).

По условию задачи

ν(Н₂О): ν(С_nН_2n+1ОН)=8:3

3,33: 40/(14n+18)=8:3, n=1, СН₃ОН.

Ответ: СН₃ОН- метанол.

 

Задачи для самостоятельного решения.

1. Масса неизвестного объема воздуха равна 0,123 г, а масса такого же объема газообразного алкана 0,246 г (при одинаковых условиях). Определить молекулярную формулу алкана.                                                        

2. Пары одного из дибромалканов в 101 раз тяжелее водорода. Определите молекулярную формулу этого дибромалкана.          

3. Вывести формулу бромалкана, если содержание брома в нем 73,4%.                                                                                     4. Вывести формулу дихлоралкана, если содержание хлора с соединении 55,9%.                                                               

5. Вывести формулу иодалкана, если содержание йода в нем 81,4%.                                                                             

6. Определите молекулярную формулу фторпроизводного алкана, в 34,27 г которого содержится 17,44 г фтора.                      7. Массовая доля хлорав составе дихлорпроизводногоалкана равна 0,7171. Какова его формула?                                                 

8. Определить формулу хлорпроизводного пропана, в 32 г которого содержится 20,1 г хлора.                                                        

9. Установите молекулярную формулу трихлоралкана, массовая доля хлора в котором составляет 72,2%. Составить структурные формулы изомеров.

10. Определите молекулярную формулу хлорпроизводного алкана, в 35,24 г которого содержится 23,83 г хлора.                        11. Плотность алкана составляет 1,96 г/л (н.у.). Определите молекулярную формулу углеводорода.                                

12. Плотность паров циклоалкана по водороду равна 42. Молекула циклоалкана не имеет боковых ответвлений от главной углеродной цепи. Определить формулу циклоалкана.                     

13. Пары некоторого монохлоралкена в 2,155 раз тяжелее воздуха. Установите молекулярную формулу этого соединения.                   

14. Относительная молекулярная масса продукта взаимодействия алкена с бромоводородом в 2,45 раза больше, чем молекулярная масса алкена. Установите формулу алкена.                        

15. Плотность паров по кислороду продукта взаимодействия избытка бромной воды с алкеном 6,75. Какова формула алкена?       

16. Вывести формулу дихлоралкена, если содержание углерода в соединении 32,4%.                                                               

17. Определите молекулярную формулу алкена, если известно, что массовая доля водорода в продукте его окисления (в условиях реакции Вагнера) равна массовой доле водорода в воде.       

18. Плотность паров по кислороду продукта взаимодействия избытка бромной воды с алкеном 6,75. Какова формула алкена?

19. Вывести формулу алкина, если при его галогенировании образуется дихлоралкен с содержанием хлора в нем 64,6%. 

20. При гидробромировании неизвестного диена получили монобромпроизводное с массовой долей брома в 1,57 раз меньше, чем массовая доля брома в бромметане. Определите формулу диена. Составьте структурные формулы изомерных диенов такого состава с кумулированными двойными связями.                    

21. Определите молекулярную формулу диенового углеводорода, если после полного гидрохлорирования его относительная молекулярная масса увеличилась в 2,35 раза по сравнению с исходным диеном.                                                                   

22. Определите молекулярную формулу одноосновной ароматической кислоты, если плотность паров ее по воздуху равна 5,17. Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот, дайте им названия.                                                

23. Установите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, если известно, что плотность его паров по воздуху равна 2,55 и он не окисляется оксидом меди (II) при нагревании.           

24. Установите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, содержащего 26,67% кислорода. Приведите названия возможных изомеров этого спирта.                                        

25. При взаимодействии алканола с избытком натрия образовался алкоголят с массовой долей натрия в нем 0,2805.Какова формула спирта?

26. Установите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля кислорода в котором равна 45,28%.                         

27. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, массовая доля кислорода в котором равна 42,11%.                              

28. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, массовая доля углерода в котором равна 53,33%.  

29. Определите молекулярную формулу двухатомного спирта, если его неполный эфир с уксусной кислотой содержит 32,87% кислорода. Приведите структурную формулу спирта, если при полной дегидратации его образуется диен, фрагмент которого является структурным звеном натурального каучука. Напишите уравнения реакций и дайте названия органическим веществам.                           

30. Установите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, массовая доля водорода в котором в 5 раз меньше, чем массовая доля углерода.                                                                              

31. Определите молекулярную формулу предельного трехатомного спирта, в 31,25 г которого содержится 14,15 г кислорода.                                                                            32. Определите молекулярную формулу двухатомного фенола, содержащего 7,25% водорода. Сколько изомерных двухатомных фенолов соответствует найденной формуле?

33. Установите формулу предельного альдегида, в котором суммарная масса углерода и водорода в 3,5 раза больше массы кислорода.                                                                             

34. Определите молекулярную формулу альдегида, плотность паров которого по водороду равна 36. Составьте структурные формулы его возможных изомеров.                                                   

35. Выведите молекулярную формулу альдегида, если продукт взаимодействия его с синильной кислотой (НCN) содержит 16,47% азота. Составить соответствующее уравнение реакции.      

36. Установите молекулярную формулу альдегида, если при взаимодействии его с избытком этилового спирта образуется соединение, в котором массовая доля углерода равна 61,02%. Написать уравнение реакции.                                                  

37. Установить молекулярную формулу предельного насыщенного альдегида, в котором массовая доля кислорода равна 27,59%.

38. Предельную монокарбоновую кислоту массой 14,56 г растворили в 80 г воды и получили раствор, 1 л которого содержит 2,61 моль кислоты (пл.1,02 г/мл). Установите формулу кислоты.                                                                                                                                                           

39. Выведите молекулярную формулу предельной одноосновной кислоты, пары которой в 3,03 раза тяжелее воздуха.                        

40. Массовая доля углерода в предельной одноосновной карбоновой кислоте составляет 54,6%. Установите формулу кислоты.                 

41. Установите молекулярную формулу одноосновной предельной карбоновой кислоты, если массовая доля углерода в ней составляет 58,82%. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров и дайте им названия.                      

42. Установите молекулярную формулу одноосновной карбоновой кислоты, если она вступает в реакцию Кучерова, а массовая доля кислорода в ней составляет 45,71%. Напишите структурную формулу кислоты, дайте ей название, составьте уравнение реакции.                                                               

43. Массовая доля кислорода в двухосновной насыщенной карбоновой кислоте равна 54,23%. Что это за кислота и какая масса ее нужна для полной нейтрализации 2 г едкого натра с образованием средней соли?                            

44. Определите состав сложного эфира, относительная плотность паров которого по водороду равна 37. Дайте ему название, если известно, что он вступает в реакцию «серебряного зеркала».                                                                                       

45. Установите молекулярную формулу спирта, входящего в состав сложного эфира пропионовой кислоты, если массовая доля водорода в эфире составляет 10,77%.                                 

46. Молярные массы алканола и предельной монокарбоновой кислоты, в которой на один атом углерода больше, относятся как 7,5:11. Установите формулы веществ.                   

47. Относительная плотность паров предельного амина по кислороду равна 1,844. Выведите молекулярную формулу амина.       

48. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.                                                                                               49. Массовая доля углерода в моноамине равна 63,16%, массовая доля азота равна 24,56%. Выведите молекулярную формулу амина.                                                                                                 50. Установите молекулярную формулу предельного амина, содержащего 23,73% азота по массе. Приведите названия возможных изомеров такого состава.                                    

51. Определите формулу вторичного амина, если продукт его взаимодействия с НСI содержит 43,55% хлора по массе.                                               

52. Первичный амин образует с бромоводородом соль, в которой массовая доля брома равна 71,4%. Выведите молекулярную формулу амина.                                                                  

53. Определите формулу предельного вторичного амина, если известно, что его хлороводородная соль содержит 43,55% хлора.                                                                         

54. Массовая доля кислорода в предельном эфире аминоуксусной кислоты составляет 27,35%. Найти возможные структурные формулы этого эфира                                                 

55. Определите строение сложного эфира, образованного предельным одноатомным спиртом и аминокислотой, в котором массовая доля азота 15,73%.Дать название.            

56. Определите относительную молекулярную массу и возможное строение предельного сложного эфира моноаминокарбоновой кислоты, если известно, что он содержит 13,6% азота. Сколько изомерных сложных эфиров могут соответствовать найденной молекулярной формуле?                               

57. Выведите молекулярную формулу моноаминокарбоновой кислоты, массовая доля азота в которой составляет 11,97%. 

58. Предельный одноатомный спирт вступил в реакцию этерификации с аминоуксусной кислотой. В полученном эфире массовая доля азота 15,7%. Определить формулу эфира.

59. Определите формулу сложного эфира аминоуксусной кислоты, массовая доля кислорода в котором составляет 36%.

60. Массовая доля кислорода в молекуле предельной монокарбоновой моноаминокислоты составляет 24,43%. Выведите молекулярную формулу аминокислоты, составьте структурные формулы 4-х ее изомеров и дайте им названия.      

61. Двухосновная кислота имеет следующий состав: углерода-45,4%, водорода- 6,1%, кислорода- 48,5%. Найдите по этим данным молекулярную формулу кислоты, определите число возможных изомеров этого класса.                                         

                               Ответы:

1. С₄Н₁₀     2. С₃Н₆Вr₂ 3. С₂Н₅Вr  4. С₄Н₈Сl₂  5. С₂Н₅I 6. С₄Н₇F₃  7. С₂Н₄Cl₂ 8. С₃Н₆Сl₂  9. С₃Н₅Сl₃ 10. C₅H₈Cl₄ 11. С₃Н₈    12. С₆Н₁₂ 13. С₂Н₃СI  14. С₄Н₈  15. С₄Н₈ 16. С₃Н₄Сl₂  17. С₄Н₈   18. С₄Н₈  19. С₃Н₄  20. С₅Н₈ 21. С₄Н₆  22. С₉Н₁₀О₂  23. (СН₃)₃СОН 24. С₃Н₈О 25. С₃Н₇ОН

26. С₄Н₁₀О₃ 27. С₃Н₈О₂ 28. С₄Н₁₀О₂   29. С₅Н₁₂О₂, 2-метилбутандиол-1,4. 30. С₅Н₁₂О₃ 31. С₄Н₇(ОН)₃                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                   

32. С₈Н₁₀О₂, 15 изомеров 33. С₄Н₈О 34. С₄Н₈О 35. С₃Н₆О

36. С₂Н₄О 37. С₃Н₆О 38. СН₃СООН  39. С₄Н₈О₂ 40. C₄H₈O₂

41. С₅Н₁₀О₂    42. С₃Н₂О₂ 43. Бутандиовая к-та, 2,95 г

44. Этилформиат 45. С₄Н₉ОН 46. С₃Н₈О и С₄Н₈О₂ 47. С₃Н₉N   48. С₃Н₁₀N₂    49. С₃Н₇N   50. С₃Н₉N 51. Диметиламин        52. СН₃NН₂          53. (СН₃)₂NН 54. С₅Н₁₁О₂N   55. Метилглицинат 56. С₄Н₇NН₂О₂, 3 изомера 57. С₄Н₆(NН₂)СООН

58. Метилглицинат     59. Метилглицинат 60. С₅Н₁₃О₂N 61. С₅Н₈О₄.

 

Раздел VII.                                    

                  Задачи с использованием числа Авогадро.

Задача 1.

Для сжигания порции алкана, содержащей 1×10²³молекул, требуется порция кислорода, содержащая 1,6×10²⁴ атомов. Установите состав и возможное строение (все изомеры) алкана.

Решение:

Составим уравнение реакции горения алкана через общую формулу:

С_nН_2n+2 + (1,5n+05)О₂→nСО₂ + (n+1)Н₂О

Используя формулу N=N_а×n найдем количество алкана и количество атомов кислорода:

ν (С_nН_2n+2)=N/N_а=1×10²³/6,02×10²³=0, 166 моль

ν (О)= N/N_а=1,6×10²⁴/6,02×10²³=2,658 моль- это число атомов кислорода, а в реакцию вступает вещество (О₂) кислород, следовательно, необходимо сделать перерасчет:

1 моль вещества (О₂) содержит 2 моль атомов кислорода

х моль вещества (О₂) содержит 2,658 моль атомов кислорода

ν (О₂)=1,329 моль

Составляем соотношение между количеством вещества кислорода и алканом:

ν (С_nН_2n+2): ν (О₂)=1:(1,5n+05) (по уравнению), а на самом деле как

                  0,166: 1,329

0,166(1,5n+0,5)=1,329

n=5

Ответ: С₅Н₁₂, 3 изомера.

Задача 2.

В состав 3 моль углеводорода входит 7,2×10²⁴ атомов углерода и 1,8×10²⁵ атомов водорода. Определить молекулярную формулу углеводорода.

Решение.

Найдем число атомов углерода и водорода:

ν(С)=N/N_а=7,2×10²⁴/6,02×10²³=12

ν(Н)=N/N_а=1,8×10²⁵/6,02×10²³=30

Составляем уравнение:

3 моль С_хН_y содержат 12 моль атомов (С)

1 моль С_хН_y содержат ν(моль) атомов (С)

ν(С)=4;

 3 моль С_хН_y содержат 30 моль атомов (Н)

1 моль С_хН_y содержат ν(моль) атомов (Н)

ν(Н)=10.

Ответ: С₄Н₁₀.

 

        Задачи для самостоятельного решения.

1. На сжигание порции алкена, содержащей 2×10²³ молекул, требуется 1,8×10²⁴ атомов кислорода. Какую формулу имеет алкен?

2. При сгорании органического вещества массой 3,1 г образовалось 2,24 л углекислого газа, 1,12 л азота, 4,5 г воды. Масса молекулы вещества равна 5,15×10^-23г. Найти молекулярную формулу вещества.       

3. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) углекислого газа и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу этого вещества, зная, что в навеске массой 1,78 г содержится 1,204×10²²молекул.                    

4. Масса молекулы вещества, в котором массовая доля углерода составляет 62,06%, водорода 10,32%, кислорода 27,58%, равна 9,6346×10^-23г. Установить молекулярную формулу вещества.                                                                                                   

5. При сжигании 3,6 г органического соединения образовалось 5,28 г оксида углерода (IV) и 2,16 г воды. Масса молекулы этого вещества равна 29,90×10^-23г. Найдите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы двух его изомеров. 

6. В состав углеводорода количеством вещества 5 моль входит 2,7×10²⁵ атомов углерода и 6×10²⁵ атомов водорода. Определите молекулярную формулу углеводорода.                           

7. В состав углеводорода количеством вещества 1,5 моль входит 3,6×10²⁴ атомов углерода и 5,4×10²⁴ атомов водорода. Определить молекулярную формулу углеводорода.                            

 

Ответы.

1. С₃Н₆ 2. СН₃NН₂ 3. С₃Н₇NО₂ 4. С₃Н₆О 5. С₆Н₁₂О₆ 6. С₉Н₂₀    7. С₄Н₆

 

 

 

Раздел VIII.