Тема. Моносахариды. 25.12.20

Тема. Моносахариды. 25.12.20

Ответы отправлять на адрес::[e-mail]или в контакте

 

Задание изучить и законспектировать материал и выполнить тест.

Моносахариды гидролизу не подвергаются, дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, полисахариды состоят из большого числа моносахаридов.

Все моносахариды по числу углеродных атомов делят на тетрозы, у которых четыре атома углерода, пентозы, у которых пять атомов углерода и гексозы, у которых шесть атомов углерода. К пентозам относят рибозу (С₅Н₁₀О₅) и дезоксирибозу (С₅Н₁₀О₄). К гексозам относят глюкозу и фруктозу (С₆Н₁₂О₆).

Рассмотрим особенности строения глюкозы. Из структурной формулы глюкозы видно, что это – бифункциональное соединение, которое содержит в молекуле альдегидную группу и пять гидроксильных групп. Линейная форма молекулы глюкозы существует только в растворе, а в твёрдом виде глюкоза существует в циклической α- или β-форме.

Переход линейной формы глюкозы в циклическую происходит, когда альдегидная группа близко подойдет к пятому углеродному атому. Тогда произойдет её взаимодействие с гидроксильной группой и образуется новая гидроксильная группа. Это приводит к замыканию молекулы через кислородный атом в шестичленное кольцо, и альдегидной группы в такой молекуле уже не будет.

Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Оно сильно смещено в сторону образования циклической формы.

α- и β-формы отличаются положением гидроксогруппы при первом атоме углерода, а также температурами плавления.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от молекулы глюкозы, в молекуле фруктозы содержится карбонильная группа, в циклической форме фруктозы содержится пять атомов углерода, а не шесть, как в молекуле глюкозы.

Физические свойства. Глюкоза – это бесцветное кристаллическое вещество, которое хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус (от лат. «глюкос» − сладкий). Глюкоза и фруктоза содержится в плодах и цветках, листьях и корнях. Особенно много её в соке винограда и спелых фруктах. Мёд также состоит из смеси глюкозы и фруктозы.

В крови человека массовая доля глюкозы составляет 0,1 %. Содержание глюкозы в крови регулируется гормоном инсулином. При сахарном диабете глюкоза содержится в крови и моче в повышенной концентрации. Поэтому людям, страдающим от сахарного диабета, следует ежедневно вводить инъекции инсулина.

Фруктозу называют плодовым сахаром. Она наряду с глюкозой встречается в соке ягод и фруктов, составляет основную часть пчелиного меда.

Дисахариды – олигосахариды

- Сахароза С12Н22О11 (глюкоза, фруктоза)

- Лактоза С12Н22О11 (глюкоза, галактоза) - часть молока

- Мальтоза С12Н22О11 (глюкоза) - содержится в больших количествах в проросших зёрнах

ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда

растений.

Исторический экскурс

Во время крестовых походов были обнаружены громадные плантации сахарного тростника в Сирии. Местные жители в глиняных горшках варили сахар из тростника.

Было время, когда сахар считали дорогим лекарством и покупали его в аптеках.

В 1747 г. немецкий химик Андреас-Сигизмунд Маргграф (1709--1782) выделил первый европейский сахар из сахарной свеклы.

В 1802 г. в селе Алябьево Тульской губернии заработал первый российский сахарный завод. Здесь сахар варили из свеклы, которую поблизости и выращивали.

Интересные факты о сахаре

- Сахар – рафинад в форме кубиков был изобретен в 1843 году в Чехии. Изобретатель – швейцарец Яков Кристоф Рад был управляющим сахарного завода в Дачице. На месте, где находился сахарный завод, сейчас установлен памятник – белоснежный куб, символизирующий сахар – рафинад.

- Поджечь кусочек сахара удастся, если насыпать на место поджога немного пепла, например, табачного, так как он содержит соли лития, катализирующие горение сахарозы.

- Сахар –рафинад (кубик 1 см) полностью растворяется в стакане с 60⁰С водой, в течение 11–24 сек.

Названия сахара

• по-русски - сахар -

• по-английски – sugar

• по-немецки - zucker

• по-французски - sucre

• у арабов - шакар

•  у персов - суккар

Строение молекулы сахарозы. Сахароза – состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

 

Физические свойства.

• Сахароза – белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.

• При нагревании плавиться, а при застывании расплава, образует карамель.

• Имеет сладкий вкус.

Химические свойства.

1) Как многоатомный спирт реагирует с раствором гидроксида меди (II), образуя ярко-синий раствор сахарата меди.

2) В результате гидролиза сахароза распадается на глюкозу и фруктозу:

С₁₂Н₂₂О₁₁+ Н₂О = С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

       Глюкоза   фруктоза

3) Горит:С₁₂Н₂₂О₁₁ + 12О₂ = 12СО₂ + 22Н₂О

4) Обугливание сахарозы серной кислотой

C₁₂H₂₂O₁₁ + 2H₂SO₄(конц) = 11C + CO₂ + 13H₂O + 2SO₂

В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

Тест

1. Фруктозу иначе называют...

1) молочным сахаром

2) плодовым сахаром

3) инвертным сахаром

4) тростниковым сахаром.

К дисахаридам относятся

1) Сахароза

2) Мальтоза

3) Лактоза

4) Глюкоза

5) Рибоза

11. Простейшим сахаром является:

1)  моносахарид

2) дисахарид

3) полисахарид

12. Основной способ образования углеводов является:

1)  фотосинтез

2)  искусственный синтез

3)  окисление спиртов

13. Промежуточным продуктом фотосинтеза является:

1) щавелевоуксусная кислота

2) масляная кислота

3) ортофосфорная кислота

14. Многоатомным кетоноспиртом является:

1) фруктоза

2) гликоген

3) крахмал

15. Особенностью фруктового сахара является:

1) лучше других растворяется в воде и слаще пищевого сахара

2) хуже растворяется в воде и менее слаще, чем пищевой сахар

16. На данной картинке представлены пространственные формы:

 

1) первая – альфа форма глюкозы, вторая – бетта форма глюкозы

2) первая – бетта форма глюкозы, вторая – гамма форма глюкозы

3) первая – гамма форма глюкозы, вторая – дегта форма глюкозы

Чем окисляется глюкоза?

1) аммиачным раствором оксида серебра

2) водным раствором хлоридом натрия

3) концентрированной серной кислотой

18. При восстановлении глюкозы водородом образуется:

1) шестиатомный спирт

2) пятиатомный спирт

3) семиатомный спирт

19. В результате молочнокислого брожения образуется:

1) молочная кислота

2) ортофосфорная кислота

3) фосфоглицериновая кислота

Тема. Моносахариды. 25.12.20

Ответы отправлять на адрес::[e-mail]или в контакте

 

Задание изучить и законспектировать материал и выполнить тест.

Моносахариды гидролизу не подвергаются, дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов, полисахариды состоят из большого числа моносахаридов.

Все моносахариды по числу углеродных атомов делят на тетрозы, у которых четыре атома углерода, пентозы, у которых пять атомов углерода и гексозы, у которых шесть атомов углерода. К пентозам относят рибозу (С₅Н₁₀О₅) и дезоксирибозу (С₅Н₁₀О₄). К гексозам относят глюкозу и фруктозу (С₆Н₁₂О₆).

Рассмотрим особенности строения глюкозы. Из структурной формулы глюкозы видно, что это – бифункциональное соединение, которое содержит в молекуле альдегидную группу и пять гидроксильных групп. Линейная форма молекулы глюкозы существует только в растворе, а в твёрдом виде глюкоза существует в циклической α- или β-форме.

Переход линейной формы глюкозы в циклическую происходит, когда альдегидная группа близко подойдет к пятому углеродному атому. Тогда произойдет её взаимодействие с гидроксильной группой и образуется новая гидроксильная группа. Это приводит к замыканию молекулы через кислородный атом в шестичленное кольцо, и альдегидной группы в такой молекуле уже не будет.

Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Оно сильно смещено в сторону образования циклической формы.

α- и β-формы отличаются положением гидроксогруппы при первом атоме углерода, а также температурами плавления.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от молекулы глюкозы, в молекуле фруктозы содержится карбонильная группа, в циклической форме фруктозы содержится пять атомов углерода, а не шесть, как в молекуле глюкозы.

Физические свойства. Глюкоза – это бесцветное кристаллическое вещество, которое хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус (от лат. «глюкос» − сладкий). Глюкоза и фруктоза содержится в плодах и цветках, листьях и корнях. Особенно много её в соке винограда и спелых фруктах. Мёд также состоит из смеси глюкозы и фруктозы.

В крови человека массовая доля глюкозы составляет 0,1 %. Содержание глюкозы в крови регулируется гормоном инсулином. При сахарном диабете глюкоза содержится в крови и моче в повышенной концентрации. Поэтому людям, страдающим от сахарного диабета, следует ежедневно вводить инъекции инсулина.

Фруктозу называют плодовым сахаром. Она наряду с глюкозой встречается в соке ягод и фруктов, составляет основную часть пчелиного меда.