Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

ЗАНЯТТЯ №15

Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації.

 

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів. Малий практикум.

Знати:

- спільні властивості альдегідів і кетонів;

- відмінні властивості альдегідів і кетонів;

- реакції їх ідентифікації;

- лікарські засоби даного класу органічних сполук.

 

Вміти:

- писати гомологічні ряди альдегідів і кетонів;

- давати назви згідно правил ІЮПАК;

- писати формули ізомерів альдегідів і кетонів.

 

Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми..

2. Написати формули ізомерів валерянового альдегіду. Дати їм назви.

3. Оформити три перші графи протоколу.

1. Написати рівняння реакцій добування ацетальдегіду всіма відомими способами.

2. Написати структурні формули всіх ізомерних карбонільних сполук аліфатичного ряду за формулою С₆Н₁₂О і назвати їх.

3. Скласти схему синтезу коричного альдегіду із ацетилену і толуолу.

Контрольні питання

1. Електронна будова карбонільної групи та вплив на неї різних факторів.

2. Реакційні центри в молекулах альдегідів та кетонів.

3. Будова і класифікація карбонільних сполук.

4. Ізомерія і номенклатура альдегідів та кетонів.

5. Хімічні властивості альдегідів і кетонів.

6. Реакції оксидації та відновлення.

7. Реакції нуклеофільного приєднання, їх механізм.

8. Реакції ідентифікації альдегідів і кетонів.

9. α-, β-ненасичені дикетони, їх властивості та одержання.

10. Характеристика окремих представників альдегідів і кетонів та їх похідних, які використовуються як медичні препарати.

Самостійна аудиторна робота

 

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою..

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

5. З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.

6. Дати назви слідуючим сполукам:

 

 

Теоретична частина

 

Альдегідами та кетонами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі спільну карбонільну групу, тому їх відносять до карбонільних сполук. В залежності від будови вуглеводневого радикала альдегіди і кетони поділяють на:

а) аліфатинчі;

б) аліциклічні;

в) ароматичні.

Серед аліфатичних альдегідів та кетонів розрізняють насичені та ненасичені.

В номенклатурі альдегідів та кетонів вживають тривіальні та систематичні назви.

Тривіальні назви альдегідів походять від назв кислот, які утворюються при їх окисненні.

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви альдегідів утворюють від назви вуглеводню з тим самим числом атомів у головному ланцюзі (включаючи вуглець альдегідної групи) з додаванням суфікса –аль.

Для кетонів широко застосовують радикало – функціональну номенклатуру, згідно з якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі добавляють суфікс –кетон. При утворенні назв за замісниковою номенклатурою обирається найдовший вуглецевий ланцюг, до складу якого входить кетогрупа. Нумерацію проводять таким чином, щоб атом карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім до назви насиченого вуглеводню, що містить ту саму кількість атомів карбону додають суфікс-он і цифрою позначають атом карбону, який входить до кетогрупи.

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія. Альдегіди і кетони, які містять однакову кількість атомів карбону ізомерні між собою. Ізомерія альдегідів і кетонів пов’язана з різною структурою вуглецевого ланцюга. Для кетонів є характерною також ізомерія, зумовлена положенням карбонільної групи.

Альдегіди та кетони одержують шляхом:

а) окисненням спиртів;

б) гідратацією алкінів (реакція Кучерова);

в) гідролізом гемінальних дигалогеналканів;

г) піролізом солей карбонових кислот;

д) озонолізом алкенів;

е) оксосинтезом.

Реакційна здатність карбонільних сполук визначається величиною позитивного заряду на атомі вуглецю СО-групи. Альдегіди як правило більш реакційно здатні, ніж кетони. Наявність у молекулі кетону двох алкільних груп при карбонільному угрупованні приводить до більшого зниження позитивного заряду, ніж у молекулі альдегіду. Всі реакції альдегідів та кетонів можна поділити на такі групи:

а) нуклеофільне приєднання (приєднання синильної кислоти, натрій гідросульфіту, води, спиртів);

б) приєднання-відщеплення (взаємодія з аміаком, амінами, гідроксиламіном, гідразином та ін.);

в) конденсації (альдольна, кротонова, складноефірна);

г) за участю α-вуглецевого атома;

д) полімеризації (ди-, три-, тетрамеризації);

е) окиснення та відновлення (реакції срібного і мідного дзеркала).

Ненасичені альдегіди проявляють як властивості ненасичених так і ароматичних сполук.

Ідентифікують альдегіди та кетони як хімічними та фізичними методами.

Медичні препарати: формалін, хлоральгідрат, уротропін, цитраль ванілін та ін.

Практична робота

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

3. Посібник до лабораторних та семінарських занять з оргнічної хімії. – Харків, 1991.

4. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

5. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

6. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

7. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

8. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

1. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

2. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

3. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

4. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

5. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк, 1993.

6. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

7. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ №16

Самостійна аудиторна робота

 

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою.

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

5. З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.

6. Дати назви слідуючим сполукам:

 

 

7. За допомогою рівнянь реакцій одержати ацетофенон всіма відомими способами.

8. З бензолу і толуолу одержати бензофенон. Написати рівнянння реакцій.

9. Вказати хімічний метод розділення суміші бензилового спирту і бензальдегіду.

Практична робота

ЛІТЕРАТУРА

Основна:

9. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993.

10. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

11. Посібник до лабораторних та семінарських занять з оргнічної хімії. – Харків, 1991.

12. Українська Державна Фармакопея. К., 2001.

13. Ахметов Н.С. Общая неорганическая химия; Учебное пособие для студентов хим.-тех. Спец. Вузов.,М.: Высш. шк., 1988г.

14. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Т.1. Качественный анализ. М.: Высшая школа, 1986 г.

15. Алексеев В.Н. Курс качественного химического полумикроанализа, М., 1973 г.

16. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

Додаткова:

10. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

11. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

12. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

13. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

14. М.Н. Стромберг. Курс физической химии.-М.: Высшю шк, 1993.

15. Пономарьов В.Д. Аналитическая химия. Ч.1. Качественный анализ.-М.,1982 г.

16. Тагер В.М. Физикохимия полимеров. – М., 1980.

Методичні вказівки для студентів до практичних занять.

ЗАНЯТТЯ №17

ПЕРЕЛІК ПИТАНЬ З МОДУЛЯ №1

1. Предмет органічної хімії. Основні етапи її розвитку та місце серед фармакологічних дисциплін.

2. Класифікація і джерела добування органічних сполук. Нафта і нафтопродукти.

3. Види номенклатур в органічній хімії. Правила ІЮПАК.

4. Кислотність та основність органічних сполук. Теорія Бренстеда

5. Кислотність та основність органічних сполук. Теорія Льюїса.

6. Фізичні та хімічні методи дослідження органічних речовин.

7. Функціональний аналіз органічних речовин.

8. Види гібридизації атомних орбіталей Карбону.

9. Взамний вплив атомів в органічних сполуках. Індуктивний і мезомерний ефект.

10. Ізомерія органічних сполук. Структурна ізомерія

11. Ізомерія органічних сполук. Оптична ізомерія

12. Ізомерія органічних сполук. Геметрична ізомерія

13. Утворення хімічних зв’язків, їх типи. σ- і π-зв'язки.

14. типи хімічних реакцій в органічній хімії.

15. Механізми хімічних реакцій в органічній хімії.

16. Номенклатура, будова, способи добування алканів. Медичні препарати.

17. Алкани їх хімічні властивості. Медичні препарати.

18. Номенклатура, будова, добування циклоалканів.

19. Фізичні та хімічні властивості циклоалканів.

20. Будова, номенклатура, ізомерія, способи добування алкенів.

21. Алкени, їх фізичні та хімічні властивості. Застосування.

22. Класифікація, будова, номенклатура алкадієнів. Особливості реакцій приєднання.

23. Реакції полімеризації алкадієнів. Каучуки.

24. Будова,ізомерія,номенклатура та способи добування алкінів.

25. Реакції приєднання та заміщення алкінів (СН-кислотний характер). Ацетилен.

26. Моноядерні арени, їх номенклатура та ізомерія. Фізичні та хімічні властивості бензену. Застосування.

27. Хімічні властивості бензену. Реакції електрофільного заміщення (S_Е), їх механізм. Застосування.

28. Гомологи бензену. Правила орієнтації у бензеновому ядрі. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на реакційну здатність монопохідних бензену.

29. Гомологи бензену. Правила орієнтації у бензеновому ядрі. Вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників на реакційну здатність дизаміщених похідних бензену.

30. Конденсовані арени. Будова нафталіну. Хімічні властивості нафталіну, його одержання і застосування.

31. Конденсовані арени. Правила орієнтації заміщення в нафталіновому ядрі.

32. Конденсовані арени. Будова антрацену, фенантрену. Хімічні властивості, одержання і застосування.

33. Неконденсовані арени: дифеніл, дифенілметан. Будова та номенклатура. Хімічні властивості. Реакції заміщення.

34. Будова та номенклатура трифенілметану. Хімічні властивості. Реакції заміщення. Барвники. Індикатори.

35. Номенклатура та ізомерія галогеналканів. Основні способи добування і застосування. Ідентифікація.

36. Хімічні властивості галогеналканів (реакції заміщення, мехнізми).

37. Хімічні властивості галогеналканів (реакції елімінування, взаємодія з металами і відновлення).

38. Номенклатура дигалогеналканів. Основні способи добування і хімічні властивості.

39. Номенклатура та ізомерія галогенаренів. Основні способи їх добування та застосування. Ідентифікація

40. Галогенарени їх хімічні властивості. Ідентифікація.

41. Будова, номенклатура та ізомерія ненасичених галогенопохідних. Хімічні властивості. Рухливість галогенів при sр² та sр³-гібридизованому атомі Карбону.

42. Номенклатура, ізомерія та способи добування нітросполук. Будова нітрогрупи.

43. Хімічні властивості нітросполук аліфатичного ряду. Ідентифікація.

44. Хімічні властивості нітросполук ароматичного ряду. Реакція Зініна. Ідентифікація.

45. Аміни. Будова, номенклатура, ізомерія. Методи одержання аліфатичних амінів. Ідентифікація і застосування.

46. Хімічні властивості аліфатичних амінів. Ідентифікація і застосування.

47. Хімічні властивості ароматичних амінів. Анілін, сульфанілова кислота. Сульфаніламідні препарати.

48. Діазосполуки. Реакція діазотування. Хімічні властивості діазосполук (реакції з виділенням азоту). Азобарвники.

49. Діазосполуки. Реакція діазотування. Хімічні властивості діазосполук (реакції без виділення азоту). Азобарвники.

50. Будова, класифікація, ізомерія та номенклатура одноатомних спиртів. Способи добування спиртів. Метанол. Етанол.

51. Хімічні властивості одноатомних спиртів. Їх використання і ідентифікація.

52. Багатоатомні спирти, їх будова, властивості, добування та застосування. Реакції ідентифікації багатоатомних спиртів. Гліцерин. Сорбіт.

53. Будова, ізомерія та номенклатура етерів. Способи добування, хімічні властивості. Діетиловий етер.

54. Будова, класифікація, номенклатура та способи добування фенолів. Порівняльна характеристика кислотних властивостей одно-, дво- і триатомних фенолів.

55. Хімічні властивості фенолу. Реакції по гідроксильній групі та бензольному ядрі. Вплив фенольного гідроксилу на реакційну здатність бензольного ядра. Ідентифікація фенолів.

56. Аміноспирти та амінофеноли. Добування, хімічні властивості. Фармпрепарати.

57. Будова, класифікація і номенклатура і добування альдегідів та кетонів аліфатичного ряду.

58. Будова, класифікація і номенклатура і добування альдегідів та кетонів ароматичного ряду.

59. Хімічні властивості альдегідів та кетонів аліфатичного ряду. Реакції по карбонільній групі і по вуглеводневому радикалу. Реакції ідентифікації. Формалін. Оцтовий альдегід.

60. Хімічні властивості альдегідів ароматичного ряду. Реакції по альдегідній групі та ядру. Бензальдегід.

 

САМОСТІЙНА АУДИТОРНА РОБОТА

Написати тестові завдання за варіантом, запропонованим викладачем. Відповідати на питання викладача, які будуть задаватися студентам з вивчених тем.

Література

Основна:

1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко И.С. Органічна хімія в 3-х кн.- Харків, 1993, 7-15 с.

2. Ю.О. Ластухін, С.А. Воронов. Органічна хімія. Підручник для вищих навчальних закладів. – Львів: Центр Європи, 200. – 864.

3. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии: Учеб. Пособие для студентов вузов. – М.: Высш. Школа, 1980. – 175 с.

4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. Изд. 5-е, доп. М., «Химия», 1975. 328 с. 16 табл., 18 рис.Посібник до лабораторних та семінарських занять з органічної хімії. – Харків, 1991.

5. Органічна хімія: Підручник для студ. вищ. навч. закл. / Л.Д. Бобівник, В.М. Руденко, Г.О. Лезенко, - К; Ірпінь: ВТФ „Перун”, 2005.- 544

6. Конспект лекций.

7. Українська державна фармакопея. К., 2001.

8. Кононський О.І. Органічна хімія. Практикум: Навч. Посіб. – К.: Вища шк., 2002. – 247 с.: іл.

9. В.І. Кабачний, Л.К. Осіненко, А.Д. Грицак та ін. Фізична і колоїдна хімія, -Х., 1999р.

10. В.В.Григор’єва, В.М.Самійленко, А.М.Сич. Загальна хімія. К.: Вища школа, 1991. –430 с.

11. Гомонай В.І. Фізична та колоїдна хімія: Підручник. – Вінниця: НОВА КНИГА, 2007. – 496 с.

12. Мороз А.С., Яворська Л.П., Луцевич Д.Д. та інш. Біофізична та колоїдна хімія. – Вінниця НОВА КНИГА, 2007. – 600 с.: Іл.

13. Фармацевтична хімія. Підручник для студ. Вищ. Фармац. Навч. Закл. І фармац. Ф-тів вищ мед. Навч. Закл. ІІІ-ІV рівнів акредитації. за заг. Ред. П.О. Безуглого. – Вінниця, НОВА КНИГА, 2008.-560 с.

14. Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. Видання друге, доопрацьоване і доповнене. – Київ – Вінниці, 2007. – 432 с. Іл.

Додаткова:

15. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.:Высшая школа, 1990.

16. Б.Н. Степаненко. Курс органической химии.-К., 1989.

17. Лабораторные работы по органической хмии. Изд. 2-е. Под ред. О.Ф. Гинзбурга и А.А. Петрова. Учеб. Пособие для хим.-технологич. Специальностей вузов. М., «Высш. школа», 1969.

18. Оборудование химических лабораторий: Справочник. – Л.: Химия, 1978. – 480с.

19. А.В. Домбровський, В.М. Найдан. Органічна хімія.- К.: Вища школа, 1992.

20. О.В. Стеценко, Р.П. Виноградова. Біоорганічна хімія. Навчальний посібник.-К.: Вища школа, 1992.

21. В.М. Найдан. Органічна хімія. Малий лабораторний практикум.-К., 1994.

22. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. – Москва, -"Медицина", 1991.

 

ЗАНЯТТЯ №15

Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації.

 

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів. Малий практикум.

Знати:

- спільні властивості альдегідів і кетонів;

- відмінні властивості альдегідів і кетонів;

- реакції їх ідентифікації;

- лікарські засоби даного класу органічних сполук.

 

Вміти:

- писати гомологічні ряди альдегідів і кетонів;

- давати назви згідно правил ІЮПАК;

- писати формули ізомерів альдегідів і кетонів.