Але Україні доля наказувала ще поборотися, і у неї в цій боротьбі будуть ще шанси.

Останні спроби української аристократії відновити Українську державу.

Обурення в Україні тим, що зробила Литва було величезним і всі почали готуватися до повстання. По всій Україні розгорнулася агітація, що, мовляв, Литва колись платила Руси данину березовими віниками, бо нічого більше не мала, а тепер роз’їлася, запишалася й нищить матір городів руських – Київ. На чолі повстання встав Михайло Олелькович. Він домовлявся з молдавським воєводою Стефаном і московським князем Іваном про спільні дії по захопленню литовського престолу. Але все це було розкрито. Михайло Олелькович і його свояк князь Іван Гольшанський постали перед литовсько-польським судом і були засуджені на смерть.

  Однак українська аристократія не відступила. Форми її боротьби за незалежну державність залишилися тими ж самими, а ось зовнішня орієнтація змінилася. Українська аристократія звертає свій погляд на православну Московську державу. На кінець ХІV ст. Московське князівство завершило процес об’єдання своїх земель і перетворилося в централізовану державу. Московський князь Іван ІІІ висунув претензію на українські й білоруські землі як начебто на «вотчину московських князів». Іван ІІІ самочинно додав до свого князівського титулу зворот «всея Руси». І така експансіоністська настанова Московії була ним об’явлена литовському князю Казимиру.

Стосунки Литви й московського князівства різко загострилися. Після смерті Казимира у 1492 році й обрання одного його сина Олександра великим князем литовським, а іншого – Яна Ольбрехта польським королем московські війська почали наступати на прикордонні смоленські й чернігово-сіверські землі. Вони здійснили походи у 1492, 1493 – 1494 роках. У ході воєнних дій на бік московського князя перейшли нащадки давніх чернігово-сіверських князів Новосельських, Одоєвських, Воротинських, Білевських та ін. За мирним трактатом 1494 року Литва змушена була визнати їхні землі частиною Московського князівства. Литовський князь одружився з донькою Івана ІІІ Оленою. Але стосунки між тестем і зятем ніяк не налагодилися. Московський князь і надалі продовжував претендувати на «руські землі». Слід сказати, що московські князі висували свої претензії з такими аргументами, що тим, хто сам діяв у геополітиці аналогічно, сказати було нічого. Так, Чернігово-Сіверщину Москва забирала на тій підставі, що колись сама була в складі Чернігівського князівства. Ось тому, мовляв, це тепер «їхня вотчина». І литовці змирилися. Хоча навіть елементарна логіка диктувала питання: а чого це раптом центр тієї вотчини з Чернігова перемістився в Москву? А якщо вже так прагнете «воз’єднатися з родичами по вотчині», то входьте самі у склад Чернігово-Сіверського князівства, а з ним – і в склад Литви. Ясно, що не хочеться. Ну, тоді й про «вотчину» забудьте. Але Литві нічого було сказати, адже вона сама, як ми вже побачили, проводила в цей час відверто агресивну політику по відношенню до земель колишньої Руси.

Претензію на інші «руські» землі Москва мотивувала (і це буде звідтоді висуватися в якості головного аргументу для виправдовування експансіоністських зазіхань всіма наступниками московських князів, включно з Йосипом Сталіним) необхідністю захисту українців і білорусів від релігійних переслідувань і насадження католицизму серед православних.

У 1500 році на бік Москви перейшли нащадки московських утікачів у Литву князі Семен Можайський, Василь Шемячич та інші. Саме їм належали такі великі міста, як Чернігів, Стародуб, Новгород-Сіверський та багато волостей. Так під владу московського князя підпала вся Чернігово-Сіверщина. Територіальні придбання Московія закріпила військовою силою, завдавши поразки литовцям під Дорогобужем. За умовами перемир’ я Литва визнала за Московським князівством всю Чернігово-Сіверщину з її містами й всіма волостями. Москва, майже вийшла до Дніпра й Києва. І не збиралася закінчувати боротьбу: у 1507 році вона почала нову війну проти ВКЛ за нові «руські» землі.

У цей час знов активізується український визвольний рух, який очолив князь Михайло Глинський. Він мав намір відновити Київське князівство. Литовський князь розпочав репресії по відношенню до його родини. Глинський встановив контакти з Москвою й Кримським ханством проти Литви. Брат же Михайла – Василь Глинський активно діяв серед українського населення, поширюючи ідею відновлення Київської держави.

Однак зовнішня допомога українському визвольному рухові обмежиться практично тільки обіцянками. У 1508 році польсько-литовські війська вторглися в Україну й придушили повстання української знаті. Остання спроба української аристократії силою здобути незалежність закінчилася поразкою. Відтепер українська аристократія буде обстоювати тільки власні інтереси.