Моногалоидные производные, или галоидные алкилы

При замещении в молекуле метана одного атома водорода на атом галоида получаются соединения СН₃Cl, CH₃Br, CH₃J. При замещении на галоид одного атома водорода в молекуле этана может получиться также только одно моногалоидное соединение строения СН₃—СН₂Cl. Если же в молекуле пропана СН₃—СН₂—СН₃ заменить на галоид один атом водорода в одной из метильных групп или в метиленовой группе, то можно получить два изомерных соединения:

От каждого из двух изомерных бутанов можно произвести по два изомерных моногалоидных соединения:

Таким образом, мы видим, что число изомерных однозаме-щенных производных гораздо больше числа изомерных углеводородов.

Число возможных изомеров составляет для моногалоидных производных бутана, пентана, гексана, гептана, октана, нонана и декана соответственно 4, 8, 17, 39, 89, 211 и 507, если не учитывать возможности стереоизомерии; вместе со стереоизомерами число возможных изомерных форм будет достигать соответственно 5, 11, 28, 74, 199, 551, 1553.

 

Номенклатура моногалогеналканов

Названия моногалоидных соединений обычно производятся от названий соответствующих одновалентных радикалов С_nH_2n+1, т. е. алкилов, с прибавлением слова: хлористый, бромистый и т. д. или с приставкой окончания хлорид, бромид и т. д. Так, СН₃Cl называется хлористым метилом или метилхлоридом, C₂H₅J — йодистым этилом или этилиодидом.

За исключением метила, все остальные алкилы могут иметь при том атоме углерода, который связан с галоидом, еще два атома водорода, или еще один атом водорода, или же не содержать ни одного водородного атома. Следовательно, этот атом углерода связан с одним радикалом, или с двумя радикалами, или с тремя радикалами соответственно формулам (R — любой углеводородный остаток):

Алкилы первого рода называются первичными, второго—вторичными (перед названием радикала обычно пишут втор-) и третьего — третичными (сокращенно трет-). В качестве примеров простейших галоидных соединений с такими радикалами можно назвать соединения:

с первичными радикалами

со вторичными радикалами

с третичным радикалом

Женевская номенклатура производит названия галоидных соединений от названий углеводородов, причем впереди ставится название галоида и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи находится галоид. Таким образом, галоидный алкил СН₃Cl называется хлорметаном, соединение СН₃—СНCl—СН₃ — 2-хлорпропаном, (СН₃)₂СCl—СН₃ — 2-хлор-2-метилпропаном и т. д.

 

Способы получения моногалогеналканов