Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Гомологический ряд и изомерия
Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров. Различают: цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи; транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи. IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре: Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи; E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи. Электронное строение двойной связи В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С sp² -гибридных орбиталей атомов углерода (σ -связь) и бокового перекрывания углеродных p -орбиталей (π -связь).
Схема образования связей в молекуле этилена В состоянии sp² гибридизации электронное состояние атома углерода можно представить следующим образом: Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи C-H практически равна 120°. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем С-С. Согласно теории молекулярных орбиталей линейная комбинация двух атомных 2p -орбиталей углерода формирует две молекулярные π -орбитали этилена[1]:
Формирование π -орбиталей этилена Первый потенциал ионизации этилена составляет 10,51 эВ\, что позволяет электрону относительно легко уходить (электрофильное взаимодействие) с высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО). В то же время, низшая связывающая молекулярная орбиталь (НСМО) этилена имеет достаточно низкую энергию: −1,6-1,8 эВ, что объясняет относительную легкость присоединения электрона с образованием аниона (нуклеофильное взаимодействие). Добавление метильного заместителя снижает потенциал ионизации π - электронов примерно на 0,6-0,8 эВ и повышает энергию НСМО на 0,2 эВ, а ВЗМО на 0,7 эВ. Физические свойства
Физические свойства алкенов
|
|||||||||
№ | Название | Формула | Т плавления,°С | Т кипения,°С | Плотность, d204 | |||||
1 | Этилен | С2H4 | −169,1 | −103,7 | 0,5700* | |||||
2 | Пропилен | C3H6 | −187,6 | −47,7 | 0,5193* | |||||
3 | Бутен-1 | C4H8 | −185,3 | −6,3 | 0,5951* | |||||
4 | цис -Бутен-2 | CH3-CH=CH-CH3 | −138,9 | 3,7 | 0,6213 | |||||
5 | транс -Бутен-2 | CH3-CH=CH-CH3 | −105,5 | 0,9 | 0,6042 | |||||
6 | 2-Метилпропен-1 | CH3-C(CH3)=CH2 | −140,4 | −7,0 | 0,5942* | |||||
7 | Пентен-1 | С5H10 | −165,2 | 30,1 | 0,6405 | |||||
8 | Гексен-1 | С6H12 | −139,8 | 63,5 | 0,6730 | |||||
9 | Гептен-1 | С7H14 | −119,0 | 93,6 | 0,6970 | |||||
10 | Октен-1 | С8H16 | −101,7 | 121,3 | 0,7140 |
* Значения измерены при температуре кипения.
Методы получения алкенов
Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.
В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева, Виттига и Коупа
Дегидрирование алканов
Это один из промышленных способов получения алкенов[12][13]. Температура: 350—450 °C, катализатор — Cr2O3. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы[14].
| Поделиться: |
Читайте также:
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 64; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!
infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.14.80.45 (0.004 с.)