Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Тема IV. Моно- и дикарбоновые кислоты
Среди биологически активных соединений большую роль играют различные карбоновые кислоты и их производные. Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп —COOH. В живых организмах обнаружены карбоновые кислоты алифатического (жирные кислоты), ароматического (бензойная, коричная, салициловая) и гетероциклического (индолилуксусная, никотиновая) рядов. По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые (жирные кислоты), дикарбоновые (малоновая, фумаровая, щавелевая, янтарная), трикарбоновые (изолимонная, лимонная) и поликарбоновые кислоты. Карбоновые кислоты могут быть насыщенными (предельными) и ненасыщенными (непредельными). Карбоновые кислоты играют важную роль в обмене веществ, являясь продуктами превращения углеводов, белков, жиров. При физиологических значениях pH в клетках карбоновые кислоты находятся в основном в виде солей. В большом количестве в организмах встречаются эфиры карбоновых кислот (липиды, ацетилхолин и др.). Важное место в обмене веществ занимают активированные производные карбоновых кислот, например, тиоэфиры карбоновых кислот с коферментом А (ацетил-КоА, ацил-КоА). К другим производным карбоновых кислот относятся амиды карбоновых кислот (никотинамид, аспарагин, глутамин).
По теме занятия студент должен: знать: - систематические и тривиальные названия, структурные формулы карбоновых кислот (см. приложение к теме VI), наиболее важных для понимания метаболических процессов в организме, возможности их реакционной способности и направления химических реакций; - важнейшие химические реакции карбоновых кислот in vitro (поведение при нагревании, образование солей с основаниями, функциональных производных - эфиров, ангидридов, амидов,) и in vivo (образование макроэргических тиоэфиров с коэнзимом А и эфиров с глицерином, холестерином и холином); уметь: - составлять пары: название - формула и формула – название для важнейших карбоновых кислот; - записывать уравнения диссоциации кислот, распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилатном анионе, сравнивать кислотные свойства; - составлять уравнения реакций образования функциональных производных и важнейших реакций кислот in vivo (формулами);
Владеть: - навыками проведения и знаниями применения качественных реакций определения биологически важных карбоновых кислот (уксусной, щавелевой) в биологических жидкостях человека; - знаниями биологического значения карбоновых кислот и их использования в медицине.
Вопросы для подготовки 1. Классификация карбоновых кислот: по строению радикала (насыщенные, ненасыщенные, карбоароматические, гетероароматические); по числу карбоксильных групп (монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые); по наличию в радикале иных функциональных групп (гидроксикарбоновые, оксокарбоновые, аминокислоты). 2. Строение карбоксильной группы, распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе. Влияние строения радикала и заместителей на кислотные свойства. Диссоциация карбоксильной группы. 3. Монокарбоновые кислоты (CnH2nO2): муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая. Физические свойства, изомерия. Химические свойства с участием карбоксильной группы: 3.1. образование солей при взаимодействии с металлами, оксидами, гидроксидами, солями более слабых кислот (угольной); 3.2. образование сложных эфиров - реакции нуклеофильного замещения SN in vivo (замещение гидроксигруппы в составе функциональной карбоксильной группы - реакция этерификации). Механизм реакции этерификации. Номенклатура эфиров; 3.3. образование амидов, ангидридов; 3.4. образование сложных тиоэфиров – биоактивные вещества: ацетил-КоА, ацил-КоА. (активные формы карбоновых кислот, содержащие макроэргическую связь); 3.5. с участием СН-кислотного центра в α-положении (замещение на галоген in vitro, реакции карбоксилирования in vivo – важнейший биосинтез малонил-КоА). 4. Непредельные монокарбоновые кислоты: пропеновая (акриловая), метилпропеновая (метакриловая), бут-2-еновая (кротоновая). Их особые химические свойства: 4.1. присоединение воды - гидратация (проходит против правила Марковникова) с образованием β-гидроксикарбоновых кислот; 4.2. восстановление (гидрирование), получение насыщенных кислот. 5. Дикарбоновые кислоты насыщенные: щавелевая, малоновая, янтарная кислота, глутаровая. Физические свойства, изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. Биологическое значение янтарной, малоновой кислот. Особые химические свойства:
5.1. образование нерастворимой соли щавелевой кислоты - оксалата кальция, патохимическая роль в организме; 5.2. декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот (теоретическое обоснование реакции); 5.3. дегидрирование янтарной кислоты (образование in vitro – фумаровой и малеиновой, in vivo – фумаровой). 6. Дикарбоновые ненасыщенные бутендиовые кислоты: малеиновая (цис) и фумаровая (транс). Пространственное строение. Физические свойства, строение, различие биологических функций. Особые химические свойства: 6.1. реакция гидрирования фумаровой и малеиновой кислот; 6.2. реакция гидратации фумаровой кислоты in vivo (стереоспецифическое образование L– яблочной кислоты). 7. Качественные реакции обнаружения щавелевой и муравьиной кислот. 8. Карбоароматическая кислота: бензойная; гетероароматическая: никотиновая. Задачи и упражнения 1. Укажите структурные особенности молекул карбоновых кислот, позволяющие им образовывать водородные связи. Объясните, почему Ткип. карбоновых кислот выше, чем у соответствующих спиртов. 2. Покажите электронные эффекты в молекулах карбоновых кислот, с точки зрения протолитической теории объясните различие силы кислот: - пропановая и малоновая; - акриловая и кротоновая. 2. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот: 1) а) янтарная, б) малоновая, в) щавелевая; 2) а) муравьиная, б) пропановая, в) уксусная; 3) а) хлоруксусная, б) трихлоруксусная, в) уксусная; 4) а) кротоновая, б) пропионовая, в) масляная; 5) а) щавелевая, б) уксусная, в) акриловая. 3. Запишите уравнения химических реакций, укажите условия, назовите продукты: 1) уксусная кислота + этанол; 2) этерификации пропионовой и щавелевой кислот метанолом; 3) образования хлорангидрида валериановой кислоты; 4) образования амида пропановой кислоты; 5) образования натриевой соли муравьиной кислоты; 6) образования ангидридов глутаровой и малеиновой кислот; 7) декарбоксилирования щавелевой и малоновой кислот; 8) образования ацетил-КоА из уксусной кислоты; 9) образования малонил-КоА 10) образования сложного тиоэфира – ацетилхолина; 11) янтарная кислота + ФАД ↔? + ФАДН2 4. Запишите качественные реакции: 1) обнаружения уксусной кислоты; 2) обнаружения муравьиной кислоты; 3) обнаружения акриловой кислоты; 4) обнаружения щавелевой кислоты.
Тесты
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-11-27; просмотров: 133; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.129.13.201 (0.007 с.) |