Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Какое название соединения соответствует номенклатуре июпак.
7. Выберите тип гибридизации орбиталей атомов углерода в бутане: а) только sр2 б) только sр3 в) присутствуют sр2 и sр3 г) иной тип гибридизации д) нет верного ответа 8. Выберите тип гибридизации орбиталей атомов углерода в пропене: а) только sр2 б) только sр3 в) sр2 и sр3 г) иной тип гибридизации д) нет верного ответа 9. Выберите тип гибридизации орбиталей атомов углерода в бензоле: а) только sр2 б) только sр3 в) sр2 и sр 3 г) иной тип гибридизации д) нет верного ответа 10. Тригональному строению атома углерода соответствует следующий тип гибридизации орбиталей и валентные углы связей: а) sр2, 120о б) sр3, 109о в) sр2, 180о г) sр3, 120о д) sр2, 109о 11. Валентный угол, образованный связями атома углерода, равен 109о, он соответствует гибридизации атомных орбиталей и их пространственному расположению: а) sр3, тетрагональное б) sр2, тригональное в) sр2, диагональное г) sр3, тригональное д) sр2, тетрагональное
Ответы к теме I 1а; 2г; 3г; 4а; 5б; 6г; 7б; 8в; 9а; 10а; 11а. ТЕМА II. Сопряженные системы. Виды сопряжения. Ароматичность. Правило Хюккеля
Атомы углерода при sp2-гибридном состоянии своих орбиталей образуют двойные связи, состоящие из сочетания σ- и π-связей. π-связи образованы сочетанием атомных р-орбиталей, у которых оси симметрии перпендикулярны линии σ-связи между атомами углерода, образующими эти π-связи. Эта особенность π-связей приводит к значительному перекрыванию электронных облаков по обе стороны линии центров, в то время как на самой линии π-электронная плотность равна нулю. Перекрытие р-орбиталей, относящихся к разным атомам, часто создает условия для образования общего электронного облака, охватывающего несколько ядер. Это явление особенно важно для тех молекул, которые выполняют биологические функции. Сопряженные и ароматические молекулы широко представлены среди биооорганических соединений.
По теме занятиястудент должен: Знать: - электронное и пространственное строение π-связей, условия образования сопряженных и ароматических систем, виды сопряжения (π-π, π-р), структурные формулы и тривиальные названия важнейших природных сопряженных и ароматических соединений (формы витамина А (ретинол, ретиналь), бензол, нафталин, антрацен, фенантрен; гетероциклы: пиррол, тиофен, фуран, имидазол, пиридин, пиримидин, пурин, индол и их производных); - критерии ароматичности и правило Хюккеля; - биологическое значение выше перечисленных важнейших природных сопряженных и ароматических соединений, их производные – витамины и метаболиты; уметь: - определять принадлежность соединения к сопряженным и ароматическим системам, записывать структурные формулы органических соединений, входящих в состав природных метаболитов и лекарственных препаратов; - сравнивать между собой сопряженные и ароматические соединений по устойчивости и активности в химических реакциях; Владеть: - знанием определений, свойств и биологического значения сопряженных и ароматическим соединений.
Вопросы для подготовки 1. Какие системы называются сопряженными? Классификация сопряженных соединений (ациклические, циклические). 2. Какие особые признаки строения позволяют отнести биоорганические соединения к сопряженным системам? 3. Дайте определение понятию «энергия сопряжения» («энергия делокализации»). 4. Виды сопряжения в биоорганических молекулах (π,π-, р,π-сопряжение). 5. Ациклические сопряженные системы: бута-1,3-диен; 2-метилбута-1,3-диен (изопрен); пропеновая, бут-2-еновая, бутендиовая кислоты. 6. Циклические сопряженные системы (карбоциклические и гетероциклические). Какие соединения называются ароматическими? Каковы критерии ароматичности? Правило Хюккеля. 7. Карбоциклические соединения: бензол, нафталин, антрацен, фенантрен. 8. Гетероциклические соединения: пятичленные – фуран, тиофен, пиррол, имидазол, шестичленные – пиридин, пиримидин, конденсированные – индол, пурин. 9. Нумерация атомов в пиридине, пиримидине, пурине.
10. Механизм образования ароматической системы в пятичленных и шестичленных гетероциклах. Отличие основных свойств «пиррольного и пиридинового» атомов азота. Понятия: π-избыточные (пятичленные), π-недостаточные (шестичленные) гетероароматические соединения.
Задачи и упражнения 1. Запишите структурные формулы ациклических (линейных) сопряженных соединений, для которых характерно π-π-сопряжение: бутадиен, изопрен, кислоты пировиноградная, щавелевоуксусная, 2-бутеновая. 2. Запишите структурные формулы ациклических (линейных) сопряженных соединений, для которых характерно р -π-сопряжение: хлорэтен, дивиниламин, дивиниловый эфир, этенол. Объясните участие атомов азота, кислорода, галогена в образовании сопряженной системы. 3. Выберите соединения с сопряженными системами и укажите тип сопряжения: а) СН3-СН=СН-СН=СН2 б) СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2 в) Н2С=СН-ОН г) СН3-NH-СН=СН2 д) Н3С-СН=СН-СООН е) Н2С=СН-СН2-СООН ж) СН2=СН—СН=СН2 з) СН2=СН—СН2—СН=СН2 и) СН2=СН—NH—СН=СН2 к) СН2=СН—O—СН=СН2 4. Сравните структурные формулы витамина А в двух его формах: ретинола и ретиналя, определите длину цепи сопряжения. Сделайте вывод о том, какое из двух соединений является термодинамически более устойчивым. Витамин А (ретинол) Витамин А (ретиналь) 5. Используя правило Хюккеля докажите, что бензол, нафталин, антрацен и фенантрен являются ароматическими соединениями. Укажите тип сопряжения в молекулах. 6. Объясните строение гетероциклических азотсодержащих соединений: пиридина, пиримидина, пиррола. Какой тип сопряжения для них характерен? Ароматичны ли эти соединения? Укажите отличительные особенности в строении и химическом поведении пиридинового атома азота и пиррольного атома азота? 7. Гибридизация электронных орбиталей атома азота при образовании пяти- и шестичленных гетероароматических соединений. 8. Докажите, используя правило Хюккеля, что тиофен, пиррол, фуран являются ароматическими соединениями. Укажите тип сопряжения в этих соединениях. 9. Расположите каждые три соединения в порядке увеличения ароматических свойств: а) тиофен, бензол, фуран б) бензол, пиридин, пиримидин в) фуран, тиофен, пиррол г) пиридин, пиррол, бензол 10. Распределите вышеприведенные соединения из задания 9 на две группы: а) π-недостаточные б) π-избыточные 11. Запишите структурные формулы биологически активных соединений: имидазол, пурин, индол. Приведите нумерацию атомов; определите, какие атомы азота имеют, а какие не имеют заметные основные свойства. Объясните возникшие различия в участии атома азота при образовании пяти- и шестичленных гетероароматических систем.
Тесты
|
|||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-11-27; просмотров: 112; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.21.162.87 (0.008 с.) |