Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Окисление первичных спиртов.
Первичные спирты окисляются до карбоновых кислот перманганатом калия в кислой или щелочной среде, либо другим окислителем.
Окисление альдегидов. Для окисления альдегидов используют перманганат калия, дихромат калия, а также оксид серебра.
Окисление алкилбензолов. В качестве окислителей используют перманганат калия, соединения хрома(VI), азотную кислоту и т.д. Толуол → Бензойная кислота.
Гидролиз нитрилов. Нитрилы подвергаются гидролизу как в кислой, так и в щелочной среде, например:
Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот (ацилгалогенидов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и т.д.). Все функциональные производные карбоновых кислот при гидролизе в кислой или щелочной среде образуют карбоновые кислоты или их соли.
Гидролиз тригалогенопроизводных. Тригалогенопроизводные гидролизуются в соответствующие карбоновые кислоты.
Вопросы для самостоятельного решения: 8. Одним из промышленных способов получения карбоновых кислот является каталитическое окисление алканов кислородом воздуха. При этом углеродная цепь исходного углеводорода разрывается посередине. Напишите уравнение реакции получения уксусной кислоты окислением н-бутана. Какую формулу имеет алкан, окислением которого получают стеариновую кислоту? 9. Какое вещество образуется при гидролизе бутаннитрила? Напишите уравнение реакции. 10. Какие продукты образуются при окислении н-пропилбензола? Напишите уравнение реакции. 11. Приведите не менее трех уравнений реакций, в результате которых может быть получена уксусная кислота. Укажите условия реакций. 12. При окислении каких первичных спиртов можно получить следующие кислоты: а) 2.3- диметилбутановую, б)изовалериановую? Напишите схемы уравнений реакций. 13. Напишите схему превращений, с помощью которой из 1.2-дихлорэтана можно получить янтарную (бутандиовую) кислоту. Укажите условия реакций.
Химические свойства.
Карбоновые кислоты содержат функциональную группу СООН, связанную с радикалом или атомом водорода.
В молекулах карбоновых кислот можно выделить ряд реакционных центров:
· ОН-кислотный центр, за счет которого карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства в реакциях с основаниями; · электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы, при участии которого карбоновые кислоты и их функциональные производные вступают в реакции нуклеофильного замещения; · основный центр – оксогруппа со своей неподеленной парой электронов, которая протонируется на стадии катализа в реакциях нуклеофильного замещения; · СН-кислотный центр, возникающий у α-атома углерода за счет индуктивного эффекта карбоксильной группы. Кислотный характер карбоновых кислот ярко выражен. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе: в ней электронная плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного атома кислорода карбонильной группы. Это приводит к ослаблению связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе и легкости отщепления атома водорода от гидроксила в виде протона (Н+). Появление пониженной электронной плотности (δ+) на углеродном атоме карбоксила приводит также к стягиванию σ-электронов соседней связи С-С к карбоксильной группе и появлению пониженной электронной плотности δ'+ на α-углеродном атоме кислоты.
Кислотные свойства В водных растворах они слабо диссоциированы, кислая среда обнаруживается с помощью индикаторов. При взаимодействии с основаниями, карбонатами, гидрокарбонатами и аммиаком карбоновые кислоты образуют соли:
Дикарбоновые кислоты содержат две карбоксильные группы, поэтому они образуют два ряда солей – кислые и средние.
Более сильные кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению с другими ОН-кислотами Бренстеда (спиртами и большинством фенолов) объясняется тем, что атомы кислорода и углерод в карбоксильной группе стабилизированы за счет сопряжения. В анионе происходит полная делокализация π-электронной плотности, вследствие чего отрицательный заряд поровну распределяется между двумя атомами кислорода:
Строение радикала влияет на кислотные свойства карбоновых кислот. Электронодонорные заместители снижают кислотность. Ненасыщенные и ароматические кислоты обладают большей кислотностью, чем насыщенные алифатические. Ароматические кислоты с заместителем в орто -положении более сильные, чем мета - и пара -изомеры. Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность. Замещенные карбоновые кислоты различаются по своей силе. Все моно-, ди- и тригалогензамещенные производные уксусной кислоты превосходят уксусную кислоту по величине константы диссоциации. Константа диссоциации трифторуксусной кислоты ~ в 50000 раз больше константы диссоциации уксусной кислоты. Изменение кислотности карбоновых кислот основывается на индуктивном эффекте заместителей. Заместители, обладающие отрицательным индуктивным эффектом (- I эф), стабилизируют карбоксилат-анион, что непосредственно отражается на значении р Ка соответствующих кислот. Вследствие затухания индуктивного эффекта второй карбоксильной группы кислотные свойства дикарбоновых кислот (по первой ступени диссоциации) уменьшаются по мере удаления карбоксильных групп друг от друга.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-27; просмотров: 131; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.144.230.82 (0.009 с.) |