З.1. Реакции по карбоксильной (–СООН ) группе.

Как кислоты образуют соли, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, амиды.

Реакция взаимодействия с солями слабых кислот.

Продукт реакции – салицилат натрия. Салицилат натрия широко используются в качестве противовоспалительного средства.

Реакция этерификации.

Метилсалицилат представляет собой бесцветную вязкую нерастворимую в воде жидкость с приятным запахом, используется в медицине в качестве противоревматического средства.

Фенилсалицилат (фениловый эфир салициловой кислоты (салол) получают в две стадии. Фенолы из-за низкой нуклеофильности не вступают в реакцию этерификации. Сначала из салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлорангидрид,  более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем происходит ацилирование фенола.

Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях. Однако в кислой среде желудка он не гидролизуется, а распадается только в кишечнике, поэтому используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств,  которые не стабильны в кислой среде желудка.

3.1.2.Реакция образования амидов.

 При взаимодействии салициловой кислоты с анилином в присутствии  хлорида фосфора (III) РСl₃ образуется салициланилид:

 

Реакции декарбоксилирования.   

Фенолокислоты сравнительно легко декарбоксилируются:

Дубильные вещества, содержащиеся в значительных количествах в растениях, включают в свой состав остатки галловой (3,4,5-тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота также легко декарбоксилируется с образованием трехатомного фенола пирогаллола.

За счет групп –ОН галловая кислота проявляет антисептическое свойство, применяется как кровеостанавливающее средство, при ожогах для образования защитной бактерицидной пленки; противоядие при отравлении алкалоидами; для синтеза красителей.

Реакции по фенольной группе (–ОН группе).

 Вступление в реакцию фенольного гидроксила приводит к образованию фенолятов, сложных и простых эфиров.

Реакция ацилирования.

Ацетилсалициловая кислота, как сложный эфир способна гидролизоваться в кислой и щелочной средах. Поэтому следует учитывать условия хранения, которые должны исключать ее контакт с влагой:

 

Реакции по бензольному кольцу

Фенолокислоты вступают в реакции электрофильного замещения по бензольно-му кольцу.

Реакция галогенирования.

При бромировании, нитровании, сульфировании салициловой кислоты заместители поступают в орто- и пара- положения по отношению к –ОН группе и в мета- положение по отношению –СООН группе, таким образом действие двух функциональных групп согласованное.

Качественные реакции

При взаимодействии салициловой кислоты с FеС1₃ образуется фиолетовая окраска, тогда как ацетилсалициловая кислота, у которой нет свободной –ОН группы, такую реакцию не дает. Это различие используется при определении доброкачественности аспирина.