Электронные представления о строении органических соединений.

Атом углерода - основа органических соединений, поэтому его электронное строение представляет особый интерес при изучении органических соединений.

Электронная конфигурация его атома, исходя из положения в Периодической системе Д.И. Менделеева 1s²2s²2р², но в возбуждённом состоянии, происходит распаривание 2s² - электронов и переход одного из них на свободную 2р орбиталь: углерод в возбуждённом состоянии С* имеет конфигурацию 1s²2s¹2р³ и валентность его в органических соединениях равна четырём.

4 электрона различны по своему состоянию, это означает, что неравноценными будут и 4 связи, которые углеродный атом образует с любым другим атомом (например, водородом).

2S	2Px	2Py	2Pz

 

Рис. 1 Типы атомных орбиталей

 

Практически же, в молекуле метана СН₄, все четыре связи одинаковы. Для объяснения этого факта было введено понятие гибридизации (смешения, усреднения) орбиталей. Согласно этой гипотезе в «чистом» виде S - электрон и три Р - электрона не существуют.

Для атома углерода возможны три типа гибридизации (три валентных состояния).

sр³ - гибридизация - смешение одной 2s и трёх 2р орбиталей и образование четырёх гибридных орбиталей , строго ориентированных в пространстве подуглом 109°28' (правильный тетраэдр).

Рис.2 Электронные орбитали атома углерода в состоянии sр³-гибридизации

В таком состоянии углерод образует простые, одинарные связи. Данный тип гибридизации характерен для алканов.

sр² - гибридизация смешение одной 2s и двух 2р - орбиталей и образование трёх гибридных орбиталей, которые располагаются в одной плоскости под углом 120°, оставшаяся 2р - орбиталь негибридизована и перпендикулярна плоскости, в которой расположены три гибридизованные орбитали.

Рис. 3 Электронные орбитали атома углерода в состоянии sр²-гибридизации

 

В состоянии sр² - гибридизации углерод образует двойные связи, характерно для алкенов.

sр - гибридизация - смешение одной 2s и одной 2р - орбитали. Две гибридные орбитали расположены на одной прямой линии под углом 180° друг к другу. Остальные две негибридизованные 2р орбитали, расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и перпендикулярны гибридизованным орбиталям.

Рис. 4 Электронные орбитали атома углерода в состоянии sр-гибридизации

 

Это состояние атома углерода характерно для тройной связи (алкинов).

Основной тип связи углеродного атома - ковалентная связь, образована парой, двумя, тремя парами обобщённых электронов, которые до образования связи принадлежали двум атомам А• + В• → А: В

Атом углерода образует простые, двойные, тройные связи.

Простая связь - σ - (сигма-) перекрывание (взаимодействие) атомных орбиталей находится на прямой, соединяющей центры атомов, например, перекрывание 1s — орбитали атома водорода с гибридной орбиталью атома углерода.

Рис. 5 σ – вязь

 

Двойная связь - образована двумя парами неравноценных электронов, одна пара электронов гибридизованных, образующих σ - связь, другая пара электронных орбиталей негибридизованных. Углеродный атом находится в состоянии sр² - гибридизации

 

Рис. 6 Состав двойной связи

2р - орбитали перекрываются «боками» и не проходят через центры атомов. Поэтому π (пи) - связь менее прочная, чем σ - (сигма) - связь.

Тройная связь образована тремя парами неравноценных орбиталей, одна пара электронов гибридизованных, две пары электронов негибридизированных.

Рис. 7 Схема образования тройной связи

 

 

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»

1 Что такое органическая химия? Назовите предмет изучения органической химии.

2 Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Приведите примеры практического подтверждения этой теории.

3 Чем объясняется многообразие органических соединений?

4 Что такое электронная орбиталь? Изобразите схематически орбитали 1s -, 2s - и 2р – электронов.

5 Объясните понятие «гибридизация орбиталей». Какие типы гибридизации возможны для атома углерода?

6 Какие связи называют кратными? Из какой комбинации связей состоит двойная и тройная связь?

7 Какие вы знаете два механизма разрыва ковалентной связи? Приведите примеры.