Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Общая формула С_nН_2n-2

 

Для строения алкинов характерна тройная связь между атомами углерода. Углеродные атомы, образующие эту связь, находятся в состоянии sр - гибридизации.

По современной номенклатуре они имеют окончание «ин». В состав главной цепи обязательно включают тройную связь, которая определяет начало нумерации.

 

Гомологический ряд

 

СН ≡ СН – ацетилен (этин)

СН ≡ СН –СН₃ – пропин

СН₃ - С ≡ С – СН₃ – бутин-2

 

Методы получения

 

1 Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов от дигалогенпроизводных углеводородов под действием спиртовых растворов NаОН и КОН)

 

 

2 Крекинг метана (природного газа)

 

 

3 Из карбида кальция

 

 

Химические свойства

 

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие в 2 стадии: сначала образуются алкены, а затем алканы.

 

1 Присоединение водорода

 

 

2 Присоединение галогенов (галогенирование)

 

 

3 Присоединение галогеноводорода (гидрогалогенирование)

 

4 Присоединение воды (реакция Кучерова)

 

 

5 Присоединение синильной кислоты

 

 

Используется для производства синтетического каучука и синтетических волокон.

Алкины также способны вступать в реакции замещения, полимеризации и окисления.

 

Диеновые углеводороды (алкадиены, диолефины)

Общая формула С_nН_2n-2

 

Соединения, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называют диеновыми. Углеродные атомы, образующие двойные связи находятся в состоянии sр² - гибридизации.

Наибольшее практическое значение имеют алкадиены

бутадиен -1.3 (дивинил) и изопрен (2-метил-бутадиен -1.3):

СН2=С-СН=СН2

СН3

СН₂=СН-СН=СН₂

 

Эти соединения с сопряжёнными двойными связями (две двойные связи разделены одной простой (σ) – связью).

 

Методы получения

 

1 Из этилового спирта по методу С.В. Лебедева

 

2 Дегидрирование бутана, бутенов (600°С, катализатор Сr₂О₃ (Аl₂О₃).Сырьем служит бутан-бутеновая фракция крекинг-газов нефти, а также попутный нефтяной газ

Изопентан выделяют из нефтяных фракций и получают каталитической изомеризацией нормального пентана.

 

Химические свойства

 

Для сопряжённых диенов характерны реакции присоединения, которые протекают двояко: в концевые положения системы - положения 1.4 с образованием новой двойной связи между атомами 2 и 3 или по месту одной из двойных связей, другая связь остаётся незатронутой. Первый тип называют 1.4 - присоединением, второй - 1.2-присоединением:

 

 

 

Аналогично идёт реакция присоединения галогенводорода. Реакции полимеризации сопряжённых диенов служат для получения каучуков: