Одноосновные непредельные кислоты

 

	-акриловая; пропеновая кислота
	- метакриловая; 2-метил-пропиленоваая кислота

 

Методы получения

 

1 Акриловая кислота

Гидролиз акрилонитрила

 

 

Карбонилирование ацетилена

 

 

2 Метакриловая кислота. В промышленности получают из ацетона и синильной кислоты.

 

Химические свойства

Реакции, идущие с участием карбоксильной группы:

1 Образование солей

2 Образование сложных эфиров

 

Реакции с участием двойной связи

Присоединение водорода, галогена, галогеноводорода, окисление.

 

Двухосновные кислоты

Кислоты, содержащие в молекуле две карбоксильные группы.

НООС - СООН - щавелевая кислота (этандиовая кислота)

НООС - СН₂ - СООН - малоновая кислота (пропандиовая кислота)

Методы получения

 

1 Окисление гликолей

 

2 Малоновую кислоту в промышленности получают из монохлоруксусной кислоты, через нитрил с последующим гидролизом

 

 

Ароматические фталевые кислоты получают окислением о - м - п – ксилолов.

 

 

Химические свойства

 

В реакциях двухосновных кислот может участвовать одна или две карбоксильные группы. Характерны типичные реакции карбоновых кислот.

 

Специфическое свойство двухосновных кислот - реакция декарбоксилирования.

 

 

Нитросоединения

 

Нитросоединениями называются органические вещества, содержащие в молекуле остаток азотной кислоты или нитрогруппу -NО₂.

В зависимости от природы радикала, с которым соединена нитрогруппа, различают нитросоединения предельные, непредельные, циклические и гетероциклические.

По характеру углеродного атома, связанного с нитрогруппой подразделяют на первичные, вторичные, третичные (подобно галогенпроизводным и спиртам). В состав молекулы может входить одна или несколько нитрогрупп.

 

Способы получения

 

Главный способ получения нитросоединений - реакция нитрования (р. М.И. Коновалова)

Нитрованию могут подвергаться: алканы, циклоалканы, ароматические, гетероциклические соединения.

Реакция Коновалова

Химические свойства нитросоединений

 

1 Восстановление, с образованием первичных аминов.

 

метиламин

 

аминобензол

(анилин)

 

2 Действие щелочей. Таутомерия.

 

 

Таутомерия - способность веществ существовать в нескольких взаимопревращающихся формах. Это явление характерно для первичных и вторичных нитросоединений, имеющих подвижный α- водородный атом.

Амины

 

Амины - органические производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода замещены углеводородными радикалами.

В зависимости от числа замещённых на радикалы атомов водорода аммиака различают первичные RNН₂

 

 

 

 

Способы получения

 

1 Реакция Гофмана (алкилирование аммиака).

 

 

 

Более дешево использовать для алкилирования метиловый спирт.

 

2 Восстановление нитросоединений (реакция Н.Н. Зинина).

 

нитробензол аминобензол

Химические свойства

Амины - органические основания, подобно аммиаку они проявляют свойства оснований, которые обуславливаются свободной электронной парой на атоме азота.

 

 

Присоединение алкилгалогенидов

 

 

Анилин -важнейший из ароматических аминов, получают:

 

1 Восстановлением нитробензола (р. Н.Н. Зинина)

 

 

2 Действием аммиака на хлорбензол.

 

 

3 Действие аммиака на фенол

 

 

Химические свойства анилина

 

1 Основные свойства

 

 

2 Анилин легко бромируется. Аминогруппа ориентант 1 рода (о-пара-ориентанты).

 

3 Сульфирование

 

 

Анилин легко окисляется.

Диазосоединения [Ar-N≡N]X

 

Диазосоединения Ar-N₂-X - это вещества с функциональной группой, составленной из двух атомов азота, соединённого с ароматическим остатком и неорганическим остатком(Сl, HSO₄)

Важнейший способ получения - реакция диазотирования.

 

 

Азотистая кислота неустойчива, поэтому берут её соли и сильную минеральную кислоту в избытке.

Реакции диазосоединений разнообразны. Их разделяют на 2 группы - реакции с выделением азота и реакции без выделения азота. Первые имеют большое значение для синтеза ароматических соединений, вторые - для получения азокрасителей.

 

Реакции диазосоединений с выделением азота

1 Замена диазогруппы на гидроксил

 

С₆Н₅N₂Сl+НОН → С₆Н₅ОН+N₂+КСl

диазобензол фенол

 

2 При действии иодида калия диазогруппа замещается на йод:

 

3 Замещение диазогруппы на группу СN при действии солей меди (I).

 

 

Реакции без выделения азота- реакции азотосочетания

 

 

Соединения формулы:

 

называются азосоединениями. Многие из них являются азокрасителями.