Гомологический ряд альдегидов. Изомерия

 

	метаналь; муравьиный альдегид
	этаналь; уксусный альдегид
	пропаналь; пропионовый альдегид
	бутаналь; масляный альдегид
	2-метилпропаналь; изомасляный альдегид

 

Гомологический ряд кетонов. Изомерия

 

	пропанон; диметилкетон; ацетон
	бутанон; метилэтилкетон
	пентанон-2; метилпропилкетон

 

Получение альдегидов и кетонов

 

1 Окисление спиртов раскалённым оксидом меди

 

 

 

Первичные спирты при окислении дают альдегиды, вторичные - кетоны.

2 Гидролиз дигалогенопроизводных

 

Если два атома галогена находились у крайнего углеродного атома, то образуются альдегиды, а если у одного из средних атомов, то образуются кетоны.

3 Гидроформилирование (карбонилирование, оксо-синтез) алкенов (катализатор, 140°С)

Из гомологов этилена образуются альдегиды с нормальной и разветвлённой цепями.

4 Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция М.Г. Кучерова)

Только ацетилен по этой реакции образует альдегид, гомологи ацетилена образуют кетоны.

 

Химические свойства

 

Альдегиды и кетоны – химически активные вещества.

1 Присоединение водорода (реакция восстановления)

этаналь этанол

пропанон пропанол-2

2 Присоединение цианистого водорода

 

 

3 Окисление альдегидов и кетонов. Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) для альдегидов.

Кетоны окисляются в жёстких условиях с разрывом углеродной цепи. Окислению подвергаются атомы углерода, связанные непосредственно с карбонильной группой

 

 

4 Реакции замещения альдегидов и кетонов. Реакция с гидроксиламином NН₂-ОН

 

 

 

5 Реакции альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

Одна молекула альдегида участвует в реакции своим кислородным атомом, другая α-водородным атомом.

 

 

Или по типу кротоновой конденсации

 

Отдельные представители альдегидов и кетонов

 

1 Ацетальдегид (уксусный альдегид). Наиболее современный способ его получения прямое окисление этилена кислородом воздуха; получают на Омском заводе СК.

 

 

2 Ацетон (пропанон, диметилкетон). Прямое окисление пропилена:

 

Карбоновые кислоты и их производные

 

Органические кислоты характеризуются наличием

 

 

Предельные одноосновные кислоты

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура

По систематической номенклатуре карбоновые кислоты называют исходя из соответствующих алканов с добавлением окончания «овая» и слова кислота.

Н-СООН - метановая, муравьиная кислота;

СНз-СООН – этановая, уксусная кислота;

СНз-СН₂СООН – пропановая, пропиновая кислота;

СНз-СН-СН₂СООН - бутановая, масляная кислота;

СНз-СН-СООН - 2-метил - пропановая кислота.

СН₃

 

Методы получения

 

1 Карбоновые кислоты можно получить реакцией окисления алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола.

 

2 Гидролиз тригалогенопроизводных

 

 

3 Гидрокарбоксилирование алкенов

 

 

4 Гидролиз нитрилов протекает многостадийно.

 

Промышленные способы получения уксусной кислоты:

1 Из углеводородов нефти:

Окисление бутана:

 

 

 

Химические свойства

 

1 Образование солей

 

 

 

2 Реакция этерификации - образование сложных эфиров

 

 

3 Получение галогенангидридов кислот

 

 

4 Получение ангидридов кислот

 

5 Получение амидов кислот.

При обработке хлорангидридов кислот аммиаком образуются амиды кислот.

 

 

6 Получение нитрилов кислот.

 

 

Все производные карбоновых кислот: сложные эфиры, галогенангидриды, амиды, нитрилы при гидролизе образуют соответствующие кислоты.