Раздел 1 Строение органических веществ

Органическая химия

 

 

Методические указания и контрольные работы

для студентов заочной формы обучения

 

для специальности:

18.02.09 «Переработка нефти и газа» (базовая подготовка)

 

2016г.

 

Одобрено ПЦК технологических дисциплин Протокол № __ от _________г. Председатель ПЦК ____________С.В. Светикова

Методические указания составлены в соответствии с рабочей программой по дисциплине «Органическая химия» для специальности 18.02.09 Заместитель директора ____________И.А. Прозорова

 

 

Разработала: Бекетова Т.В. – преподаватель высшей категории Сибирского казачьего института технологий и управления филиал ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)»

 

Рецензент: В.Г. Чудновская – преподаватель высшей категории Сибирского казачьего института технологий и управления филиал ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)»

 

Настоящие методические указания содержат программу учебной дисциплины «Органическая химия», методические указания к изучению разделов и тем дисциплины с вопросами для самоконтроля после каждого раздела, даны задания для выполнения контрольной работы для 10 вариантов по 8 заданий в каждом варианте и список рекомендуемой литературы.

Методические указания предназначены для студентов заочной формы обучения, обучающихся в Сибирском казачьем институте технологий и управления (филиал) ФГБОУ ВО «МГУТУ имени К.Г. Разумовского (Первый казачий университет)» Университетском химико-механическом колледже по специальности 18.02.09 «Переработка нефти и газа».

Содержание

 

Введение……………………………………………
Программа учебной дисциплины «Органическая химия»………………………………………………..
Методические указания к темам ………………………………
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»……………………………………………
Алканы …………………………………………….
Алкены ……………………………………………………………
Алкины ………………………………………………………
Диеновые углеводороды ……………………………….
Ароматические углеводороды …………………………………
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды» ……………………………………………………….
Галогенпроизводные ……………………………………………
Спирты (Алкоголи). Фенолы ……………………………………
Альдегиды. Кетоны ……………………………………………
Карбоновые кислоты и их производные ………………….
Нитросоединения………………………………………………..
Амины………………………………………………………………
Диазосоединения …………………………………………………
Элементорганические соединения……………………………….
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Соединения с однородными функциями» ……………………………………
Гетерофункциональные соединения …………………………
Углеводы …………………………………………………
Гетероциклические соединения …………………………………
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Гетерофункциональные соединения»…………………………………………
Высокомолекулярные соединения………………………………..
Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Синтетические высокомолекулярные соединения» ……………………..
Методические указания к выполнению контрольной работы …
Задания для контрольной работы …………………………….
Литература …………………………………………………………

Введение

Целью методических указаний является реализация государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников специальности 18.02.09 «Переработка нефти и газа» (базовая подготовка) заочной формы обучения дисциплина «Органическая химия».

Данная дисциплина изучается студентами-заочниками на 3 курсе. Изучение учебной дисциплины «Органическая химия» строится на основе классической теории химического строения А.М. Бутлерова, дополненной теоретическими основами современных представлений о строении атомов и молекул.

Для закрепления теоретических знаний и приобретения основных умений предусмотрено проведение лабораторных и практических работ, выполнение одной контрольной работы и изучение дисциплины заканчивается экзаменом. Что позволит студентам получить систематизированные знания и умения, необходимые им в производственной деятельности техника-технолога.

После изучения органической химии в соответствии с ФГОС СПО студент должен

уметь:

- составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений;

- определять свойства органических соединений для выбора методов синтеза углеводородов при разработке технологических процессов;

- описывать механизм химических реакций получения органических соединений;

- составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений;

- прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения молекул;

- решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений;

- определять качественными реакциями органические вещества, проводить количественные расчеты состава веществ;

- применять безопасные приемы при работе с органическими реактивами и химическими приборами;

- проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

- проводить химический анализ органических веществ и оценивать его результаты.

знать:

- влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;

- влияние функциональных групп на свойства органических веществ;

- изомерию как источник многообразия органических соединений;

- методы получения высокомолекулярных соединений;

- особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода;

- особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов;

- особенности строения и свойства органических соединений с большой молекулярной массой;

- природные источники, способы получения и области применения органических соединений;

- теоретические основы строения органических веществ, номенклатуру и классификацию органических соединений;

- типы связей в молекулах органических веществ.

Программа учебной дисциплины

«Органическая химия»

 

Лабораторное занятие №1

Исследование качественного состава органических веществ.

Практическое занятие № 1

Решение задач по установлению формул органических веществ.

 

Тема 1.2 Общие вопросы теории химического строения органических веществ

Теория химического строения А.М.Бутлерова, её основные положения, значение и направления её развития. Структурные формулы органических веществ. Изомерия.

Электронная конфигурация углеродного атома. Валентные состояния углеродного атома.

Ковалентная связь, её основные характеристики. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Классификация органических соединений. Классификация органических реакций.

Раздел 2 Углеводороды

Тема 2.1 Алканы

 

Гомологический ряд алканов, общая формула. Строение, sр³–гибридизация, σ - связь, её характеристика. Изомерия алканов. Конформации алканов.

Первичные, вторичные, третичные, четвертичные атомы углерода. Алкильные радикалы. Номенклатура алканов: рациональная и современная (ЮПАК). Природные источники алканов. Способы их получения

Физические и химические свойства алканов. Практическое значение реакций. Алканы – природное химическое сырье.

 

Лабораторное занятие №2

Получение метана, изучение его свойств и свойств, жидких алканов при обычных условиях.

Практическое занятие №2

Составление структурных формул изомеров алканов, закрепление знаний номенклатуры, способов получения и свойств алканов

 

Тема 2.2 Циклоалканы

 

Строение, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура. Нахождение в природе, способы получения.

Физические и химические свойства. Зависимость свойств от строения циклов. Пространственное строение циклов. Применение.

 

Тема 2.3 Алкены

 

Общая формула, гомологический ряд, строение, sp² − гибридизация. Двойная связь. Характеристика. Изомерия. Номенклатура. Способы получения алкенов: промышленные и лабораторные.

Физические и химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения. Правило В.В. Марковникова.

Окисление алкенов. Реакции алкилирования, полимеризации, качественные реакции на двойную связь Отдельные представители. Этилен. Пропилен. Получение, применение.

 

Лабораторное занятие№3

Получение этилена и исследование его свойств

Практическое занятие№3

Составление формул изомеров алкенов, закрепление номенклатуры алкенов, схемы электрофильного присоединения, взаимного перехода алканов и алкенов.

 

Тема 2.4 Алкины

 

Общая формула, гомологический ряд. Строение. sp − гибридизация. Изомерия, номенклатура. Способы получения, физические и химические свойства. Реакции присоединения, полимеризации, замещения водорода. Качественные реакции.

Ацетилен, его применение.

Лабораторное занятие№4

Получение ацетилена, изучение его свойств

Практическое занятие№4

Составление структурных формул изомеров алкинов, закрепление знаний номенклатуры и взаимного перехода алканов, алкенов, алкинов

Лабораторное занятие№5

Исследование химических свойств бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям окисления

Практическое занятие№5

Закрепление знаний способов получения и свойств бензола и его гомологов, правил ориентации в ароматическом ядре; взаимных превращений углеводородов. Обобщение знаний по разделу «Углеводороды»

 

Контрольная работа №1

по разделу «Углеводороды»

1. Задание по номенклатуре.

2. Цепь взаимопревращений или сравнение свойств углеводов.

3. Расчетная задача или задание на знание реакции Вюрца.

Лабораторное занятие№6

Получение галогенопроизводных углеводородов

Лабораторное занятие№7

Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов

Лабораторное занятие№8

Исследование влияние бензольного кольца и гидроксигруппы на химические свойства фенола. Качественное подтверждение наличие фенола в растворе.

Практическое занятие№6

Составление структурных формул спиртов. Закрепление знаний их номенклатуры, способов получения, свойств гидроксидных соединений. Установление структурных формул исходных веществ по продуктам реакции.

Тема 3.3 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны. Общая формула. Гомологические ряды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения.

Характеристика физических свойств альдегидов и кетонов. Химические свойства карбонильной группы Влияние радикала. Реакции присоединения, замещения карбонильного кислорода, альфа-водорода.

Реакции полимеризации альдегидов. Реакции конденсации: альдольная и кротоновая.

Окисление альдегидов и кетонов. Сходства и различия в свойствах альдегидов и кетонов. Качественные реакции.

Наиболее важные представители: формальдегид, ацетальдегид, ацетон. Получение ацетальдегида и ацетона на ОАО «Омский каучук».

Ненасыщенные карбонильные соединения: акролеин, свойства, получение, взаимное влияние карбонила и двойной связи.

 

Лабораторное занятие№9

Исследование свойств альдегидов и кетонов, их качественные реакции

Практическое занятие№7

Составление структурных формул изомеров, закрепление знаний их номенклатуры. Составление схем синтезов альдегидов и кетонов из заданных реактивов. Решение расчётных задач.

Лабораторные занятия№10

Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных, двухосновных кислот. Мыло

Лабораторное занятие№11

Получение и исследование свойств производных карбоновых кислот

Практическое занятие№8

Составление структурных формул карбоновых кислот. Закрепление знаний номенклатуры, способов получения и свойств. Составление схем синтезов кислот, сложных эфиров. Решение расчётных задач

Контрольная работа№2

по разделу «Соединения с однородными функциями»

1. Задания по международной и рациональной номенклатуре монофункциональных соединений.

2. Осуществить цепь превращений или сравнить свойства веществ.

3.Решение расчетной задачи

Тема 3.6 Нитросоединения

Нитросоединения. Классификация. Изомерия, номенклатура. Донорно-акцепторная связь. Получение нитросоединений. Свойства. Влияние нитрогруппы. Нитробензол. Нитротолуол. Применение.

Лабораторные занятия№12

Сравнение условий нитрования бензола, нитробензола, фенола, толуола, нафталина.

 

Тема 3.7 Амины

Амины, их классификация. Строение, изомерия, номенклатура. Характеристика свойств

Анилин. Получение в промышленности. Реакция Н.Н. Зинина. Химические свойства. Применение анилина.

Лабораторное занятие№13

Исследование свойств анилина

 

Тема 3.8 Диазосоединения

Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования. Свойства. Реакция азосочетания. Азокрасители.

 

Тема 4.2 Аминокислоты

Аминокислоты. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения. Синтез альфа-аминокислот Н.Д. Зелинским. Химические свойства. Отношение к нагреванию.

Тема 4.3 Углеводы

Углеводы. Общая формула, классификация. Нахождение в природе, применение.

Моносахариды: глюкоза, фруктоза. Строение, таутомерия. Стереоизомерия моносахаридов. Свойства

Дисахариды, строение, восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза, мальтоза: свойства.

Полисахариды: крахмал, клетчатка. Строение, физические и химические свойства применение.

Лабораторное занятие№14

Изучение свойств глюкозы и сахарозы

Лабораторное занятие№15

Изучение свойств крахмала и клетчатки

 

Лабораторное занятие№16

Исследование свойств белков

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Строение органических веществ»

1 Что такое органическая химия? Назовите предмет изучения органической химии.

2 Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Приведите примеры практического подтверждения этой теории.

3 Чем объясняется многообразие органических соединений?

4 Что такое электронная орбиталь? Изобразите схематически орбитали 1s -, 2s - и 2р – электронов.

5 Объясните понятие «гибридизация орбиталей». Какие типы гибридизации возможны для атома углерода?

6 Какие связи называют кратными? Из какой комбинации связей состоит двойная и тройная связь?

7 Какие вы знаете два механизма разрыва ковалентной связи? Приведите примеры.

 

Химические свойства алканов

 

Алканы проявляют высокую химическую устойчивость. Это обусловлено прочностью всех σ - связей, как углерод-углеродных, так и углерод-водородных.

Для алканов характерны реакции:

1 Галогенирование (замещение галогеном). Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно – с иодом. Реакция имеет цепной характер. Например, хлорирование метана, (схема):

 

2 Реакция нитрования. Реакция Коновалова.

Алканы нитруются разбавленной азотной кислотой:

 

Легче всего замещается водород при третичном атоме углерода, труднее - при вторичном, ещё труднее - при первичном.

3 Реакция сульфохлорирования:

 

4 Крекинг

5 Изомеризация

6 Ароматизация

7 Окисление

 

Методы получения

 

В природе алкены встречаются редко. Газообразные алкены (этилен, пропилен, бутилены) выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных нефтяных газов.

1 В промышленности алкены получают а) дегидрированием алканов в присутствии катализатора Сr₂Оз. Например:

 

 

б) Крекинг

 

 

В нашей стране более 80% этилена получают пиролизом бензина, около 10% -дегидрированием этана.

2 Лабораторные способы: а) дегидратация спиртов (отщепление воды)

 

В таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизованного атома углерода (с наименьшим числом атомов водорода) - правило Зайцева А.М.

б) Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи

Химические свойства

 

Алкены обладают значительной реакционной способностью. π - связь, как наименее прочная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности затрачиваются на присоединение атомов молекулы реагента (σ - связь сохраняется).

1 Гидрирование (присоединение водорода) в присутствии катализаторов Рt, Ni, Рd

 

 

2 Галогенирование

 

 

3 Гидрогалогенирование

 

 

Присоединение идёт по правилу В.В. Марковникова, при обычных условиях водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген к менее гидрогенизованному.

 

4 Реакция гидратации (присоединение воды)

 

 

5 Окисление. Реакция Вагнера (качественная реакция):

 

 

6 Полимеризация

 

7 Реакции замещения (термическое хлорирование этилена) 1300°-600°С

 

8 Реакция алкилирования, в результате которой получаются разветвленные алканы ценные компоненты для повышения качества бензина.

 

 

Гомологический ряд

 

СН ≡ СН – ацетилен (этин)

СН ≡ СН –СН₃ – пропин

СН₃ - С ≡ С – СН₃ – бутин-2

 

Методы получения

 

1 Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводородов от дигалогенпроизводных углеводородов под действием спиртовых растворов NаОН и КОН)

 

 

2 Крекинг метана (природного газа)

 

 

3 Из карбида кальция

 

 

Химические свойства

 

Для алкинов характерны реакции присоединения, протекающие в 2 стадии: сначала образуются алкены, а затем алканы.

 

1 Присоединение водорода

 

 

2 Присоединение галогенов (галогенирование)

 

 

3 Присоединение галогеноводорода (гидрогалогенирование)

 

4 Присоединение воды (реакция Кучерова)

 

 

5 Присоединение синильной кислоты

 

 

Используется для производства синтетического каучука и синтетических волокон.

Алкины также способны вступать в реакции замещения, полимеризации и окисления.

 

Методы получения

 

1 Из этилового спирта по методу С.В. Лебедева

 

2 Дегидрирование бутана, бутенов (600°С, катализатор Сr₂О₃ (Аl₂О₃).Сырьем служит бутан-бутеновая фракция крекинг-газов нефти, а также попутный нефтяной газ

Изопентан выделяют из нефтяных фракций и получают каталитической изомеризацией нормального пентана.

 

Химические свойства

 

Для сопряжённых диенов характерны реакции присоединения, которые протекают двояко: в концевые положения системы - положения 1.4 с образованием новой двойной связи между атомами 2 и 3 или по месту одной из двойных связей, другая связь остаётся незатронутой. Первый тип называют 1.4 - присоединением, второй - 1.2-присоединением:

 

 

 

Аналогично идёт реакция присоединения галогенводорода. Реакции полимеризации сопряжённых диенов служат для получения каучуков:

 

Изомерия. Номенклатура

Все шесть атомов водорода в молекуле бензола одинаковы, поэтому при замещении одного (любого из них) на один и тот же радикал, образуется одно и тоже соединение. Однозамещённый бензол изомеров не имеет. Например,существует только один метилбензол (толуол).

При замещении двух атомов водорода образуется три изомера - орто-, мета-, пара-.

 

о–диметилбензол (1,2- диметилбензол) или 0-оксилол

м-диметилбензол или 1,3 диметилбензол (м-ксилол)

п-диметилбензол или 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

Основные источники получения ароматических углеводородов - сухая перегонка каменного угля (в каменноугольной смоле содержится свыше 300 ароматических углеводородов) и нефтепереработка:

1 Ароматизация алканов, циклоалканов:

 

 

Из октана могут быть получены этилбензол, ксилолы (3 изомера), из гептана → толуол.

2 Полимеризация ацетилена и его гомологов

3 Синтез Вюрца - Фиттига

 

4 Алкилирование ароматических углеводородов галогенпроизводными и алкенами. Реакция Фриделя - Крафтса:

 

5 Дегидрирование этилбензола

 

 

Химические свойства

 

1 Нитрование

 

 

 

2 Галогенирование

 

 

Галогенирование гомологов бензола (свет, тепло) проходит с замещением водорода в радикале (боковой цепи).

 

Пример:

 

3 Сульфирование

4 Алкилирование

 

5 Реакция присоединения идут трудно

 

 

6 Окисление

Устойчивость бензольного ядра к окислению является одним из важнейших свойств ароматических соединений.

При действии окислителей на гомологи бензола окислению подвергаются боковые цепи - радикалы.

 

Вопросы для самоконтроля знаний по разделу «Углеводороды»

 

1 Какие из приведенных соединений являются гомологами метана: С₂Н₂, СзН₆, С₄Н₁₀, С₇Н₁₆,С₆Н₆, С₅Н₁₂?

2 Какие атомы углерода называют первичными, вторичными, третичными, четвертичными? Приведите формулы соединений, содержащих эти атомы.

3 Назовите по систематической номенклатуре следующие углеводороды:

а)
б)
в)

4 Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 3,3 – диметилпентан;

6)3,5- диметил-4-этилгексен-2;

в) 3 - метилпентин-1.

5 Напишите структурные формулы изомерных углеводородов следующих алканов, алкенов, ароматических углеводородов состава: С₆Н₁₄, С₅Н₁₀, С₈Н₁₀. Назовите.

6. Осуществите схемы превращений:

а) Метан → ацетилен → бензол → нитробензол.

б) Этилен → этилхлорид → бутан -→ бутен – 1.

в) Ацетилен → этилен → бутан → бутадиен 1.3.

7 Какой ароматический углеводород получится при каталитической дегидроциклизации гептана?

8 В каких условиях осуществляются следующие превращения:

а) Толуол метилциклогексан;

б) Бутен бутадиен 1.3;

в) Бутен - 1 бутин – 2.

9 С помощью каких реакций можно различить:

а) стирол и этилбензол;

б) бензол и толуол;

в) этилен и ацетилен?

10 Выведите молекулярную формулу углеводорода, содержащего: ω (С) = 85,7% и ω (Н) = 14,3%. Плотность паров по водороду равна 21.

Галогенопроизводные

 

Производные углеводородов (алканов, алкенов, циклоалканов, ароматических углеводородов), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, называются галогенпроизводными.

 

 

В ненасыщенных галогенпроизводных начало нумерации определяет двойная связь - она старшая.

 

 

При изучении способов получения галогенпроизводных можно использовать материал прошлых тем: галогенирование алканов, алкенов, алкинов, алкадиенов, циклоалканов, ароматических углеводородов, и их получение.

При изучении химических свойств могут быть также использованы методические рекомендации для изучения этих же тем.

Следует обратить внимание на различные реакции галогенпроизводных с водными растворами щелочей (реакция замещения с образованием спиртов) и с их спиртовыми растворами (реакция дегидрогалогенирования с образованием непредельных углеводородов).

Спирты (Алкоголи). Фенолы

 

Соединения, в которых группа (ОН) непосредственно связана:

а) с углеводородным радикалом, называются спиртами R – ОН;

б) с ароматическим радикалом, называются фенолами АrОН..

По количеству гидроксильных групп (ОН) эти соединения делятся на: одноатомные - одна гидроксигруппа; двухатомные - две гидроксигруппы; трёхатомные — три; многоатомные - гидроксигрупп более трёх.

В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, спирты делятся на:

а) первичные R-СН₂ОН

б) вторичные
в) третичные

 

Названия спиртов производят от названия алканов с добавлением суффикса – ол. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

СНзОН – метанол

 

СН₃СН₂ОН – этанол

 

СНзСН₂СН₂ОН – пропанол - 1 (первичный спирт)

 

СНз-СН-СНз- пропанол - 2 или изопропиловый спирт (вторичный спирт)

 

 

 

Методы получения спиртов

 

1 Присоединение воды к алкенам (гидратация)

 

2 Гидролиз галогенопроизводных (с водой или водным раствором щелочей)

 

СН₃СН₂Вr + НОН → СН₃СН₂ОН + НВr

 

 

Если в молекуле имеются 2 атома галогенов, расположенные у разных атомов углерода, то в результате реакции образуются двухатомные спирты.

 

 

3 Восстановление альдегидов и кетонов

 

Химические свойства спиртов

 

1 Взаимодействие со щелочными металлами (спирты проявляют кислотные свойства)

 

2СН₃-СН₂ОН + 2Nа → 2СН₃СН₂ОNа + Н₂

этилат (алкоголят) натрия

 

2 Образование простых эфиров

СН₃СН₂ONа + С₂Н₅Сl → СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃+NаСl

диэтиловый эфир

3 Образование сложных эфиров - реакция этерификации

 

4 Замена гидроксила на галоген

 

СНзОН + НВr → СН₃Вr + Н₂О

5 Отщепление воды

а) внутримолекулярная дегидратация (по правилу Зайцева)

 

 

б) межмолекулярная дегидратация

 

 

6 Окисление спиртов

а) окисление первичных спиртов: в мягких условиях приводит: к образованию альдегидов, в жёстких условиях - к образованию кислот.

 

При окислении

б) при окислении вторичных спиртов образуются кетоны

Методы получения фенола

 

1 Гидролиз галогенопроизводных

 

 

2 Кумольный метод (на Омском заводе СК)

 

 

Более новый способ - циклогекановый:

 

Химические свойства фенола

 

Как у спиртов, так и у фенолов имеется гидроксильная группа, которая также проявляет кислотные свойства. Группа ОН - ориентант I рода повышает электронную плотность в ароматическом ядре, ароматическое ядро увеличивает подвижность атома водорода в гидроксигруппе.

Реакции с участием гидроксигруппы:

1 Взаимодействие с раствором щёлочи

 

С₆Н₅ОН + NaOH → С₆Н₅ОNа +Н₂О

фенолят натрия

 

2 Образование простых эфиров

 

Реакции с участием ароматического ядра:

1 Галогенирование

Фенолы галогенируются легче, чем бензол и его гомологи. В результате получаются орто- и пара- изомеры.

 

2 Нитрование

Фенол нитруется разбавленной азотной кислотой

 

3 сульфирование

 

Альдегиды и кетоны

 

Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы С=О. В альдегидах данная группа связана с радикалом и водородом – R-СНО, в кетонах с двумя радикалами – R-СО-R.

Название альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «аль», у кетонов «он» с указанием положения карбонильной группы в углеродной цепи.

Химические свойства

 

Альдегиды и кетоны – химически активные вещества.

1 Присоединение водорода (реакция восстановления)

этаналь этанол

пропанон пропанол-2

2 Присоединение цианистого водорода

 

 

3 Окисление альдегидов и кетонов. Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) для альдегидов.

Кетоны окисляются в жёстких условиях с разрывом углеродной цепи. Окислению подвергаются атомы углерода, связанные непосредственно с карбонильной группой

 

 

4 Реакции замещения альдегидов и кетонов. Реакция с гидроксиламином NН₂-ОН

 

 

 

5 Реакции альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.

Одна молекула альдегида участвует в реакции своим кислородным атомом, другая α-водородным атомом.

 

 

Или по типу кротоновой конденсации

 

Методы получения

 

1 Карбоновые кислоты можно получить реакцией окисления алканов, алкенов, спиртов, альдегидов, кетонов, гомологов бензола.

 

2 Гидролиз тригалогенопроизводных

 

 

3 Гидрокарбоксилирование алкенов

 

 

4 Гидролиз нитрилов протекает многостадийно.

 

Промышленные способы получения уксусной кислоты:

1 Из углеводородов нефти: