Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Эфиры жирных кислот и глицерина
Трехатомный спирт глицерин может быть частично или полностью этерифицирован высшими монокарбоновыми кислотами, которые чаще всего называют жирными кислотами. Моноацилглицерины – это пищевые поверхностно-активные вещества. Их вводят в состав многих пищевых продуктов; хлеб с добавкой моноацилглицеринов не черствеет в течение многих дней. Очень важно, что эти вещества являются также хорошими средствами для защиты от микроорганизмов. Как и многие другие поверхностно-активные вещества они повреждают мембраны болезнетворных бактерий, разрушают ансамбль белков в оболочках вирусов. Особенно активен в этом отношении монолаурат глицерина. В последние годы была обнаружена важная роль некоторых производных жирных кислот – нейролипинов – в функционировании нервной системы. В небольших количествах глицерин и жирные кислоты содержатся в клетках в свободном состоянии, но основная их часть связана с другими молекулами. Глицерин обычно находится в виде эфира с фосфорной кислотой, а жирные кислоты, если они не связаны с глицерином, чаще всего находятся в виде тиоэфиров кофермента А (СоА–S–СО–R) или в виде различных амидов. Входящие в состав жиров карбоновые кислоты состоят из четного числа атомов углерода в неразветвленной ациклической цепи. Они могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными. Важнейшие из насыщенных карбоновых кислот: масляная (С4), капроновая (С6), каприновая (С8), каприловая (С10), лауриновая (С12), миристиновая (С14), пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). Названия их происходят от названий жиров [например, капрос (от греч.) – коза], из которых они были выделены. В различных метаболических превращениях могут принимать участие и карбоновые кислоты с нечетным числом атомов углерода: пропионовая (С3), валериановая (С5), энантовая (С7), пеларгоновая (С9), но в составе жиров они могут присутствовать лишь в очень малых количествах. Широко распространены в составе жиров и липидов клеточных мембран производные ненасыщенных жирных кислот, содержащих от одной до четырех двойных связей. У кислот и их производных, имеющих в структуре двойные связи, возможна цис - транс -изомерия; свойства таких соединений (физические и биохимические) определяются геометрией этих связей. Так, например, растворимость стеариновой кислоты в холодном спирте составляет всего лишь 2,5%, тогда как олеиновая кислота (ее содержание в оливковом масле доходит до 82%), линолевая кислота и линоленовая кислота (из льняного масла) смешиваются с холодным спиртом в любом соотношении.
Олеиновая Линолевая Линоленовая Обычно двойные связи природных ненасыщенных кислот имеют цис -конфигурацию. При нагревании и при получении маргарина остатки этих кислот в составе растительных жиров частично изомеризуются (в результате реакций гидрирования-дегидрирования) в транс -изомеры (олеиновая кислота – в элаидиновую), которые очень вредны для здоровья. Но есть жиры и с ненасыщенными кислотами с сопряженными двойными связями, например, в состав тунгового масла входит элеостеариновая кислота Эфиры полиненасыщенных жирных кислот очень легко окисляются кислородом воздуха с образованием пероксидов и гидропероксидов (прогоркание масел). Особенно легко этот процесс идет на свету, когда возможна и радикальная полимеризация (по этой причине тара для растительных масел должна быть темноокрашенной). Ненасыщенные кислоты озонируются, что позволяет установить их строение. При окислении олеиновой кислоты перманганатом в мягких условиях образуется диоксистеариновая кислота, разлагающаяся в более жестких условиях на пеларгоновую кислоту и дикарбоновую (С9) азелаиновую кислоту: Очень важную роль в структуре клеточных мембран и в биосинтезе простагландинов, простациклинов и тромбоксанов (эти вещества выполняют в организме регуляторные функции, их часто объединяют общим названием простаноиды) играет арахидоновая кислота – С20-кислота с четырьмя двойными связями: Арахидоновая кислота входит в состав липидов клеточных мембран, но возможности ее биосинтеза в организме человека ограничены. В большом количестве полиненасыщенные жирные кислоты (в том числе и арахидоновая) содержатся в жире планктона холодных морей, из которого они попадают в криль и в жир холодноводных рыб (лосось, треска). Обилие двойных связей делает арахидоновую кислоту очень чувствительной к окислению, но будучи включенной в плазматические мембраны в составе липидов со сложноэфирными связями, она защищена от окисления гидрофобным окружением. При нарушении целостности мембран липиды могут подвергаться ферментативному гидролизу, а выделяющаяся при этом свободная арахидоновая кислота окисляется кислородом при катализе ферментом циклооксигеназой (СОХ) с образованием пероксидного производного:
Это вещество далее превращается в простаноид, который запускает целый ряд физиологических процессов, связанных с реакцией на вызвавшее повреждение клеток воздействие. Простагландины (впервые выделены из предстательной железы – простаты) и простациклины являются биологическим регуляторами с многочисленными и разнообразными функциями, в частности, они принимают участие в развитии воспалительного процесса и усиливают болевой сигнал, а тромбоксаны стимулируют агрегацию тромбоцитов. Это является биологическим ответом на повреждение клетки, в результате которого произошло высвобождение арахидоновой кислоты из липидов клеточной мембраны. Интересно, что эндогенным каннабиноидом, то есть веществом, действие которого имитирует тетрагидроканнабинол (активное вещество марихуаны и гашиша), является амид арахидоновой кислоты и этаноламина, или анандамид (ананд на санскрите – блаженство), выполняющий в организме определенные медиаторные функции. В центральной нервной системе (ЦНС) обнаружен аналог анандамида – 2‑арахидонилглицерин. Его содержание в нервной ткани в 170 раз превышает содержание анандамида. Заметные количества анандамида содержатся в шоколаде. Сейчас синтез агонистов и антагонистов анандамида и других нейролипинов является одной из приоритетных областей химической фармакологии. Состав жиров по кислотам сильно различается не только по происхождению из разных организмов, но и по локализации в одном организме. Так, например, в жире молока коровы много короткоцепочечных жирных кислот (9% С4, 3% С6, 2% С8, 4% С10, 3% С12). В жире мяса крупного рогатого скота их нет, но много трудно усвояемой стеариновой кислоты. Жир печени богаче ненасыщенными жирными кислотами, чем жир подкожных тканей. Много ненасыщенных жирных кислот в растительных маслах, в свином жире. В организме гидролиз жиров катализируется ферментами – липазами.
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 60; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.15.174.76 (0.005 с.) |