Основные направления развития теории строения химических соединений и ее значение.

Во времена А. М. Бутлерова в органической химии широко использовали

эмпирические (молекулярные) и структурные формулы. Последние отражают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности, которая обозначается черточками.

 

 

Для простоты записи часто используют сокращенные структурные формулы, в которых черточками обозначают только связи между атомами углерода или углерода и кислорода.

Создание теории строения веществ сыграло важнейшую роль в развитии органической химии. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ.Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций. На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии. Недаром в обеих теориях так много общего в путях их становления, направлениях развития и общенаучном значении.

Полимеры

Полимерами называют вещества, молекулы которых состоят из множества повторяющихся структурных звеньев, соединенных между собой химическими связями. Вы уже знаете два основных способа получения полимеров – реакции полимеризации и реакции поликонденсации.

Реакции полимеризации

Реакция полимеризации – это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

В реакцию полимеризации, как вы, очевидно, помните, могут вступать соединения, содержащие кратные связи, то есть непредельные соединения. Это могут быть молекулы одного мономера или разных мономеров.

В первом случае происходит реакция гомополимеризации – соединение молекул одного мономера, во втором – реакция сополимеризации – соединение молекул двух и более исходных веществ.

К реакциям гомополимеризации относятся реакции получения полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида и т. д., например:

 

Выражение в скобках называют структурным звеном, a число n в формуле полимера – степенью полимеризации.

К реакциям сополимеризации относится, например, реакция получения бутадиен-стирольного каучука.

 

 

Реакция поликонденсации

Реакция поликонденсации – это химический процесс соединения исходных молекул мономера в макромолекулы полимера, идущий с образованием побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).

В реакции поликонденсации вступают молекулы мономеров с функциональными группами.

Например, из молекул моносахаридов (глюкозы) в клетках растений образуются полисахариды:

 

 

 

Пластмассы

Пластмассами называют материалы, изготовляемые на основе полимеров, способные приобретать при нагревании заданную форму и сохранять ее после охлаждения.

Как правило, пластмасса – это смесь нескольких веществ; полимер – это лишь одно из них, но самое важное. Именно он связывает все компоненты пластмассы в единое, более или менее однородное целое. Поэтому полимер называют связующим.

Первые пластмассы получали на основе природных полимеров – производных целлюлозы, каучука и т. д. Потом в качестве связующих стали применять и синтетические полимеры – фенолформальдегидные смолы, полиэфиры и т. д.

Понятно, что превращать в готовые изделия удобнее те пластмассы, которые обратимо твердеют и размягчаются. Это так называемые термопласты, или термопластичные полимеры. Их можно рационально обрабатывать и перерабатывать методом литья под давлением, вакуумной формовки, профильным прессованием. К таким пластмассам относятся полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид, полиамиды.

Кроме связующего полимера в пластмассы часто вводят добавки разного назначения, наполнители, красители, вещества, повышающие механические свойства, термостойкость и устойчивость к старению.

Наполнители в виде порошка или волокна, которые вводят в пластмассы, значительно удешевляют их. Вместе с тем они могут придать пластмассам и многие специфические свойства. Так, пластмассы с наполнителем в виде алмазной и карборундовой пыли – это абразивы, то есть отличный шлифовальный материал.

Основные потребители пластмасс — это прежде всего строительная индустрия, машиностроение, электротехника, транспорт, производство упаковочных материалов, товаров народного потребления (рис. 2).

Широкому применению пластмасс способствуют низкая стоимость, легкость переработки и свойства, которые часто не уступают металлам и сплавам или даже превосходят их. Так, изделия из пластмасс очень легкие, устойчивы коррозии и агрессивным средам, прочны, обладают отличными оптическими и изоляционными свойствами.

 

 

Волокна

Волокна – это полимеры линейного строения, которые пригодны для изготовления нитей, жгутов, текстильных материалов.

Природные волокна по происхождению делят на:

растительные (хлопок, лен, пенька и т. д.);

животные (шерсть, шелк);

минеральные (асбест).

Химические волокна получают из растворов или расплавов волокнообразующих полимеров. Их подразделяют на:

искусственные, которые получают из природных полимеров или продуктов их переработки, главным образом из целлюлозы и ее эфиров (вискозные, ацетатные и др.);

синтетические, которые получают из синтетических полимеров (капрон, лавсан, нейлон и др.).

Биополимеры

Биополимеры — это хорошо известные вам белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты.

Белки – это биополимеры, состоящие из остатков α-аминокислот.

В белках выделяют четыре уровня структур: Первичную структуру белков можно рассматривать как линейную структуру. Она определяется порядком чередования остатков молекул аминокислот в полипептидной цепи и обусловливает белковую индивидуальность всех живых организмов на Земле. Как из букв алфавита можно построить бесконечное множество слов, так и из немногим более чем 20 α-аминокислот природа создает все многообразие белков. У каждого организма свой неповторимый, как рисунок отпечатков пальцев, набор белковых молекул. На неприятии «чужих» белковых наборов (например, микробных) основана такая защитная реакция организма, как иммунитет и отторжение.

Вторичная структура белков (чаще всего спиралевидная) определяется особенностями скручивания (типом укладки) полипептидных цепей белковых молекул в спираль за счет возникновения водородных связей между группами и (рис. 3).

Третичная структура белков (клубочковидная или глобулярная) определяется пространственным расположением белковых спиралей за счет возникновения водородных, амидных и дисульфидных связей. Третичная структура в виде определенной пространственной конфигурации с выступами и впадинами, с обращенными наружу функциональными группами обусловливает специфическую биологическую активность белковой молекулы (рис.4).

 

Рисунок 3.

Вторичная (спиралевидная)

структура молекулы белка

 

 Рисунок 4.

Модель молекулы белка миоглобина (третичная структура)

 

Некоторые белки (например, гемоглобин) имеют четвертичную структуру. Четвертичная структура относится к макромолекулам, в состав которых входит несколько полипептидных цепей.

Эта структура соответствует размещению в пространстве полипептидных цепей, не связанных между собой ковалентными связями.

Полисахариды – это биополимеры, состоящие из остатков моносахаридов.

Представителями полисахаридов являются крахмал и целлюлоза. И опять вы можете убедиться в том, насколько важное значение имеет пространственное строение для свойств веществ. Ведь в основе столь разительных отличий крахмала и целлюлозы, имеющих общую формулу (С6Н10O5)n, лежит тот факт, что крахмал – ценное питательное вещество, запасной углевод растительной клетки – построен из остатков молекул α-глюкозы, а целлюлоза – дополнительная механическая оболочка растительной клетки – построена из остатков молекул β-глюкозы: