Кислотные и основные свойства аминов

8*. Расположите приведенные соединения в порядке увеличения их кислотных свойств: а) аммиак, б) этиламин, в) вода, г) этанол, д) диэтиламин.

 

9. Расположите приведенные соединения в порядке увеличения их основных свойств в газовой фазе: метиламин, изопропиламин, диэтиламин, триэтиламин, трибутиламин, дипропиламин.

 

10. Расположите приведенные соединения в порядке увеличения их основных свойств в воде: триэтиламин, пропиламин, диэтиламин, дибутиламин, трибутиламин.

 

Химические свойства аминов и их четвертичных солей

11. Как различить соединения по химическим свойствам: гексанол, диэтиламин, триэтиламин, этиленгликоль?

 

12. Из 2-аминобутана получите бутанол-2, используя нитрозирование. Приведите механизм этой реакции.

 

13. Из пропана и н.р. получите изопропилизонитрил..

 

14. Из триметиламина, третбутанола и н.р. получите изобутен, используя четвертичную соль амина.

 

15*. Заполните цепочку превращений

 

16. Установите строение соединения С₆Н₁₆NI, полученного из третичного амина и 2-йодпропана. При действии на это соединение влажного оксида серебра с последующим нагреванием выделяется пропен и исходный третичный амин. Приведите уравнения всех указанных реакций.

 

17*. Два изомерных соединения I и II имеют молекулярную формулу С₃Н₉N. Вещества I и II реагируют с минеральными кислотами с образованием солей. Вещество I реагирует с бутилмагнийбромидом, образуя некое газообразное вещество, а соединение II не вступает в такую реакцию. Кроме того, вещество I при взаимодействии с азотистой кислотой превращается в соединение III с молекулярной формулой С₃Н₈О, а вещество II в этих же условиях превращается в соль IV С₃Н₁₀О₂N. Приведите формулы веществ I, II, III и IV и соответствующие уравнения реакций.

ГЛАВА 3. СИСТЕМЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НЕПОЛЯРНЫЕ p -СВЯЗИ

Алкены

Алкены (олефины, этиленовые углевоводороды)– это ненасыщенные соединения общей формулы C_nH_2n.

             

Наличие подвижной π-связи делает возможным легкое протекание реакций присоединения либо по радикальному A_R, либо по электрофильному механизмам. Реакции электрофильного присоединения A_E протекают по правилу Марковникова с образованием наиболее устойчивого карбкатиона в качестве интермедиата. Возможны реакции, связанные с образованием новых С-С связей. Алкены могут участвовать и в окислительно-восстановительных процессах. Наличие эффекта σ,π-сопряжения в молекулах некоторых алкенов делает атомы водорода b_СН-связей подвижными, склонными к радикальному замещению.

 

Задачи

 Номенклатура и изомерия

1*. Приведите все формулы алкенов состава С₅Н₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

 

2. Приведите названия соединений по систематической номенклатуре.

                                                                        

 

3. Определите абсолютную конфигурацию следующих алкенов:

                                                   

                           

             

 

Получение алкенов

4. Из метана и неорганических реагентов (н.р.) получите пропен, используя реакцию дегидрирования.

 

5. Из бутана и н.р. получите бутен-2 без примеси побочных продуктов.

 

6. Из этанола и н.р. получите бутен-2, используя дегидратацию спирта.

 

7*. Из пентена-1 получите пентен-2.

 

Химические свойства

Реакции присоединения

8*. Приведите механизм и продукты реакции пропена с бромоводородом. Какие катализаторы можно использовать для проведения этого процесса?

 

9. Заполните цепочку превращений:

   

10. Приведите механизм и продукты реакции пропена с бромоводородом в присутствии органического пероксида. 

 

11. Из бутанола-1 и неорганических реагентов получите бутанол-2, используя в промежуточной стадии алкен.

 

12. Приведите механизм и продукты реакции гидроборирования-окисления бутена-1.

 

13. Из неорганических реагентов получите пропанол-1, используя в промежуточной стадии алкен.

 

14*. Какие конфигурационные изомеры образуются при гипобромировании цис -бутена-2?

 

15. Приведите механизм и стереохимию процесса бромирования транс -пентена-2. Назовите продукты реакции.

 

16. Из 1-хлор-3-метилбутана получите 2-метилбутен-2.

 

17. Сравните реакционную способность в реакциях А_Е следующих соединений: этен, пропен, винилхлорид, пентен-2, 2,3-диметилбутен-2.

 

18*. Из бутана и неорганических реагентов получите 2-метилбутен-1.

 

Реакции окисления

19*. Заполните цепочки превращений:

 а)        

б)

 

 

20*. Укажите, какое строение имел непредельный углеводород, если при его озонолизе с последующим расщеплением озонида водородом получен уксусный альдегид.

 

21*. Приведите строение алкенов, из которых при озонолизе образуются:

а) пропаналь и формальдегид; б) диэтилкетон.

 

22*. Приведите строение алкена, при окислении которого бихроматом калия в кислой среде получены ацетон и уксусная кислота.

Реакции образования новых С-С связей

23. Приведите механизм и продукты гидрокарбонилирования этилена в присутствии тетракарбонила кобальта.

 

24. Из пропанола и неорганических реагентов получите бутаналь, используя в промежуточной стадии пропен.

 

25*. Из 2-хлорбутана и неорганических реагентов получите 2-метилбутаналь.

 

26*. Из пропена, используя ступенчатую полимеризацию, получите3-метилбутаналь и формальдегид.

 

27. Приведите механизм и продукты алкилирования изобутена изобутаном в присутствии конц. фтористоводородной кислоты.

 

28. Приведите механизм и продукты теломеризации бутена-1 в присутствии четыреххлористого углерода.