Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Глава 2. Системы, содержащие s -связи
Алканы Алканы (предельные, насыщенные углеводороды, парафины) – это углеводороды общей формулы CnH2n+2. В их молекулах имеются прочные низкополяризуемые ковалентные s-связи С-С и С-Н. Связи в алканах не проявляют склонности к гетеролитическому разрыву, они устойчивы к действию ионных (нуклеофильных и электрофильных) реагентов. В обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами, с сильными окислителями (KMnO4, K2Cr2O7), щелочными металлами и щелочами. Однако неполярные С-Н-связи в молекулах алканов способны расщепляться гомолитически при атаке свободными радикалами. К таким процессам относятся реакции радикального замещения атомов водорода - галогенирование, нитрование (реакции Коновалова и Титова), сульфохлорирование и сульфоокисление (I), окисления – частичного или полного (горение) (II), расщепления углеродного скелета – изомеризация, крекинг, дегидрирование до алкенов (III, IV, V). Несмотря на то, что связь С-С менее прочна, чем связь С-Н, последняя рвется легче, так как располагается на периферии молекулы и более доступна для реагента. Реакции замещения носят цепной характер и протекают по механизму SR.
Задачи Номенклатура и изомерия 1. Сущестуют ли алканы, содержание водорода в которых достигает 50%?
2. Напишите структурные формулы всех изомеров гептана. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
3. Напишите формулы структурных изомеров октана: а) содержащие один вторичный атом углерода, б) не содержащих третичных атомов углерода, в) содержащих два третичных атома углерода.
4. Какие одновалентные радикалы можно образовать от углеводородов: а) н-бутана, б) изобутана, в) неопентана? Назовите эти радикалы.
5*. Напишите структурные формулы изомерных радикалов, имеющих состав: а) –С3Н7, б) –С4Н9, в) –С5Н11. Напишите структурные формулы углеводородов, которым соответствуют эти радикалы.
6*. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в следующих соединениях: а) СН3СН2СН(СН3)СН3 б) СН3СН(СН3)СН(СН3)СН(СН3)СН2СН3 в) (СН3)2СНСН2СН2СН2С(СН3)2 СН2 СН3 г) СН3С(СН3)2СН(СН3)СН2СН2СН(СН3)СН(СН3)2
7*. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре следующие соединения: а) триметилметан, б) метилдиэтилметан, в) метилпропилметан, г) метилдиизопропилметан, д) диизопропил.
8*. Сколько изомеров можно вывести из углеводорода, заменяя один атом водорода на атом хлора: 9. Сколько структурных изомеров можно вывести, если заменить один атом водорода на атом брома в 2,3,4-триметилпентане? Назовите получившиеся соединения по систематической номенклатуре.
10. Составьте структурные формулы соединений и назовите их по систематической номенклатуре: а) 3-этилгексан, б) 2,2,5-триметилгептан, в) 2-метил-3-изопропилгептан, г) 2,3,3,4,4-пентаметилпентан, д) изобутан, е) 4,4-диметилоктан, ж) изопентан, з) неопентан
11. Приведите проекции Ньюмена для заслоненной и заторможенной конформации следующих алканов: а) пропан, б) 2-хлорбутан, в) 2,2,3.3-тетраметилбутан. Объясните различную устойчивость конформаций.
12. Найдите ошибку в названии углеводородов: а) 4,4-диметилгептан, б) 2-метил-3-этилбутан, в) 2,4-диметил-2-изопропилпентан.
13. Изобразите спектры ПМР и интегральные кривые для следующих алканов: а) этана, б) тетраметилметана, в) изобутана, г) пропана. Химические свойства 14*. Расположите углеводородные радикалы по увеличению устойчивости. Приведите объяснения.
15*. Расположите углеводородные радикалы по увеличению устойчивости. Приведите объяснения.
16. Напишите уравнения реакций полного сгорания: а) этана, б) бутана, в) 2,2,3-триметилгексана, г) октана. Расставьте коэффициенты.
17. При хлорировании метана получается смесь четырех хлорпроизводных. Сколько хлорпроизводных образуется при хлорировании этана?
18*. Сколько изомерных монохлорпроизводных может образоваться при хлорировании следующих углеводородов: а) пропана, б) бутана, в) изобутана?
19. Напишите уравнения реакций. Укажите механизмы реакций, условия их протекания. Отметьте случаи, где реакция не идет. а) н-бутан + О2 б) н-бутан + Br2 (на свету) → в) н-бутан + Сl2 (на свету)→ г) i-бутан + Br2(на свету) → д) i-бутан + Сl2(на свету) →
е) ж) i-бутан +HNO3(разб.) з) i-бутан + Br2 и) этан + HBr → к) метан + SO2 + Сl2 → л) метилбромид + HI → м) этан + KMnO4 н) этан + H2SO4(конц.) →
20. Напишите уравнение реакции монохлорирования изобутана. Рассмотрите механизм реакции (SR).
21. При монохлорировании алканов на свету относительные скорости замещения первичного, вторичного и третичного атомов водорода составляют 1:3,8:5. Рассчитайте изомерный состав смесей, которые образуются при монохлорировании: а) изобутана, б) 2,2-диметилбутана, в) 2,2,3-триметилбутана, г) 2,2,3-триметилпентана, д) декана
22. Объясните различие во взаимодействии пропана с галогенами: а) Пропан + F2 → CF4 б) Пропан + Cl2 → CH3CH2CH2Cl (45%) + CH3CHClCH3(55%) в) Пропан + Br2 → CH3CH2CH2Br (3%) + CH3CHBrCH3(97%) г) Пропан + I2 → реакция не идет
23. Напишите уравнение реакции нитрования (реакция Коновалова) следующих алканов: а) метана, б) изобутана, в) н-бутана, г) 2-метилбутана. Укажите условия реакций. Напишите механизм реакции нитрования.
24*. Какие алканы получатся в результате следующих реакций? а) CH3CH2I + HI → б) CH3CH2CH(CH3)Br + Na → в) CH3CH2Br + CH3Br + Na → г) CH3CH2Br + Mg (эфир) → … … д) CH3CH2CH=CH2 + H2(Ni) → 25. Предложите способы получения бутана из а) н-бутилбромида, б) втор-бутилбромида, в) хлорэтана, г) валериановой кислоты, д) бутена-2.
26. Сколько продуктов дегидрирования можно получить из 3-метилпентана? Будут ли полученные алкены иметь геометрические изомеры?
27*. Рассчитайте процентный состав монохлорпроизводных изобутана, получен-ных путем термического хлорирования при 300 ºС. Вероятность отрыва атомов водорода от первичных и третичного атомов углерода составляет 1:3.
28. Напишите уравнение реакции и механизм парофазного окисления бутана кислородом воздуха до уксусной кислоты в присутствии пероксида ацетила СН3 – С(О) – О – О – С(О) – СН3.
29*. Приведите возможные продукты крекинга 2,3-диметилбутана.
30. Из неорганических соединений получите метан.
31.. Из неорганических соединений получите изобутан.
32*. Из пропана получите 2,3,4,5-тетраметилгексан.
33. Осуществите превращения: пропан А 2,3-диметилбутан
34. Осуществите превращения:
|
||||||
Последнее изменение этой страницы: 2020-11-11; просмотров: 307; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.17.162.247 (0.015 с.) |