Глава 1. Теоретические основы органической химии

Электронное строение органических соединений

 и реакционных частиц

Задачи

1. Приведите электронные конфигурации атомов элементов второго периода. Определите значение высшей валентности каждого элемента.

 

2. Дайте определения следующим понятиям: атом, катион, анион, радикал. Приведите примеры.

 

3. Укажите внешние электроны в следующих частицах:

а) H, H ⁺, H ^-; б) Br, Br ⁺, Br ^-; в) CH ₃, CH ₃ ⁺, CH ₃ ^-; г) OH, OH ⁺, OH ^-

Назовите эти частицы.  

 

4. Охарактеризуйте типы химических связей в приведенных соединениях (ковалентная неполярная, ковалентная полярная, ионная):

F₂, CH₄, NaI, HCl, H₂O, NaNH₂ KF, CH₃CN.

 

Образец выполнения задания:

   четыре C – Н связи, все ковалентные неполярные.

5. Охарактеризуйте типы химических связей (обычная ковалентная, координационная, семиполярная) в приведенных соединениях: H₃C – Br, HNO₃, CO, NH₄Cl, H₃C – CH₃, C₂H₅ONa, NH₃.

Образец выполнения задания:

 

6. Представьте следующие молекулы в виде структур Льюиса, укажите типы химических связей:

Образец выполнения задания:

 

7. Представьте следующие молекулы в виде структур Льюиса и поставьте, где необходимо, формальные заряды на атомах, укажите типы химической связи:

Образец выполнения задания:

   

 

8. Дополните указанные формулы соединений неподеленными электронными парами (НЭП), выберите заряженные частицы, проставьте заряды:

  BH₃; CH₃; H₃O; NH₃; NH₄; CH₄; NH₂; H₂O, CH₃NH₂, CH₃OH, CH₃OCH₃,

CH₃SCH₃, CH₃C(O)OC(O)CH₃, [CH₃OH₂]Cl.

 

 

9. Какие из приведенных пар соединений являются изоэлектронными:

а) CH ₃ ⁺ и BH ₃; б) NH ₃ и H ₃ O ⁺; в) CH ₄ и H ₂ O

 

10. Выберите соединения, в молекулах или ионах которых валентность центрального атома равна четырем: CH ₄; NH ₄ ⁺; H ₂ O; CH ₃ ⁺

 

11. Выберите соединения, в молекулах или ионах которых валентность центрального атома равна трем: CH ₄; NH ₃; H ₃ O ⁺; CH ₃ ⁺; CH ₃ ^-; BF ₃; NH ₄ ⁺

 

12. Выберите соединения, в молекулах или ионах которых координационное число центрального атома равно трем: CH ₄; NH ₃; H ₃ O ⁺; CH ₃ ⁺; CH ₃ ^-; BF ₃; NH ₄ ⁺

 

13. Представьте следующие молекулы в виде структур Льюиса и объясните, почему они изоэлектронны: N ₂, CO, CN ^-.

 

14. Докажите, что приведенные структуры изоэлектронны: а) CO ₃ ^2- и NO ₃ ^-; б) CO ₂ и NO ₂ ⁺; в) CO и N ₂.

 

15. В приведенных рядах соединений выберите изоэлектронные структуры, напишите для них формулы Льюиса:

1) NO⁺, NO, CO₂, CN^-

2) N₂, NO⁺, CO, CN^-, NO, NH₂^-

3) CH₄, NH₄⁺, BH₄^-

4) CO₂, HNO₂, NO₂⁺, N₂, CN

 

16. Какие из перечисленных структур являются ионами:

 

17. Для приведенных молекул укажите тип гибридизации каждого атома:

Образец выполнения задания:

 

18. Для приведенных молекул и частиц укажите тип гибридизации каждого атома, используя правило октета, проставьте все неподеленные электронные пары и укажите орбитали, на которых они находятся:

Приведите схемы s- и p-связей.

Образец выполнения задания:

 

19. Определите длину одинарных (σ-) связей в приведенных соединениях с учетом ковалентных радиусов атома углерода (R_Сsp3 = 0.767 Ǻ, R_Csp2 = 0.742 Ǻ, R_Csp = 0.668 Ǻ):

20. Из каждой пары веществ выберите такие, в молекулах которых выделенная связь имеет большую длину: а) CH ₃ - CH ₃ или CH ₂ = CH ₂; б) > C = O или CH ₃ – OH; в) HC º CH или CH ₃ - Cl.

 

21. Приведите схемы σ- и π- связей для молекул следующих соединений, укажите орбитальные углы:

Образец выполнения задания:

Схема s – и π-связей для молекулы азотной кислоты:
120 °

Схема σ- и p -связей для молекулы пропена:

109 ° 28 ¢ и 120 °

 

22. Какая из связей в каждой паре более полярна, какая более поляризуема:

а) C – C и C º C; б) C – Cl и С - I; в) C - N и C º N; г) C - O и C = O;

д) C - S и C - O; е) C - O и C - F; ж) C - F и C - Br; з) C = N и C º N;

и) C = C и C º C

 

23. Сопоставьте полярность и поляризуемость выделенных связей в следующих парах соединений:

(Указание: воспользуйтесь данными табл.10 в Приложении).

 

24. Определите ковалентность и координационное число для выделенных атомов в следующих соединениях:

 

25. Рассчитайте формальные заряды на выделенных атомах:

а)[ CH ₃ – OH ₂ ] Br; б) [ NH ₄ ] Cl; в) [ CH ₃ – C º C:] K;

 

26. Рассчитайте формальные заряды в следующих фрагментах молекул:

 

27.  Приведите конкретные примеры для каждого случая образования ковалентной связи по донорно-акцепторной схеме:

A: + B⁺ → A⁺ - B

A:^- + B⁺ → A - B

A:^- + B → A – B^-

A:^- + B ⁺ → A – B

 

28. Какие способы обобщения электронной пары реализуются при образовании приведенных соединений:

 

 

29. В каком случае донорно-акцепторное взаимодействие приводит к образованию семиполярной связи? В чем ее отличие от ионной и ковалентной? В каких из приведенных соединений имеются семиполярные связи?