Отчет по производственной практике (научно-исследовательской работе)

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет

Им. Н.И. Лобачевского»

(ННГУ)

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

ОТЧЕТ ПО ПРОИЗВОДСТВЕННОЙ ПРАКТИКЕ (НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ РАБОТЕ)

Особенности полимеризации метилметакрилата при использовании фотокатализатора – сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆

Заведующий кафедрой органической химии:

д.х.н., профессор РАН

 

______________А.Ю. Федоров

 

Руководитель практики от ННГУ:

Доцент кафедры органической химии

 

_______________Кузнецова Ю.Л.

 

Руководитель практики от НИИХ

 

____________________Семёнычева Л.Л.

Исполнитель:

Студент 4 курса ОФО группы 0217Б-ОХ

 

________________Сухарева А.А.

 

 

г. Нижний Новгород

2021 г.

Введение

В современной медицине активно развивается отрасль регенеративной медицины, занимающаяся созданием новых гибридных тканезамещающих материалов для сохранения, восстановления и улучшения функционирования поврежденных тканей и органов. Для этих целей были разработаны специальные материалы – скаффолды – клеточные матрицы, которые применяются в дальнейшем при образовании сложных клеточных композиций, подобных органу или ткани. Наибольший интерес представляют скаффолды, изготовленные на основе природных полимеров, к которым прививаются синтетические полимеры.

При создании скаффолда на основе коллагена с привитым к нему полиметилметакрилатом в работе [1] использовался фотокатализатор – порошок сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆. В продуктах реакции были обнаружены кроме ожидаемых графт-сополимера коллаген-ПММА и полиметилметакрилата еще и привитый ПММА на поверхности твердого фотокатализатора и мономер, который имеет циклическую структуру и является продуктом окислительной димеризации метилметакрилата.

Целью работы является осуществление полимеризации метилметакрилата при использовании фотокатализатора – сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆, а в дальнейшем и прививка ПММА на поверхность коллагена с использованием этого же фотокатализатора, а также окисление ММА реактивом Фентона для получения и выделения продукта его димеризации и соответствующего полимера. Получение данного вещества позволит получить дополнительные характеристики для его идентификации.

Литературный обзор

Понятие фотокатализа

Фотокатализ – это процесс изменения скорости химической реакции или ее инициирование под действием ультрафиолетового, видимого или инфракрасного излучения в присутствии вещества-катализатора, которое поглощает излучение и вступает в химические превращения с участниками реакции, восстанавливая свое исходное состояние после каждого цикла таких превращений. Исходя из определения свет – неотъемлемый участник фотокаталитической реакции наравне с веществом-катализатором, поглощающим свет [9].

Различают гомогенный и гетерогенный катализ. При гомогенном катализе фотокатализатор и реагенты находятся в одной фазе, при гетерогенном катализе в разных реагенты и фотокатализатор находятся в разных фазах. Чаще всего фотокатализатор при гетерогенном катализе представляет собой твердое вещество, а реагенты находятся в жидком или газообразном состоянии, при этом химическая реакция протекает на границе раздела фаз. Для проведения гетерогенного катализа выбирают, как правило, полупроводниковые материалы.

 

Требования, предъявляемые к фотокатализаторам

Для эффективного протекания фотокаталитического процесса желательно выполнение ряда условий [12]:

· Эффективное поглощение света фотокатализатором с образованием электрон-дырочных пар;

· Малые размеры частиц фотокатализатора, снижение числа дефектов и повышение кристалличности для увеличения числа носителей заряда, достигающих реакционных центров. То есть процесс миграции электронов и дырок к реакционным центрам должен доминировать над процессом их объемной рекомбинации;

· Создание условий для пространственного разделения окислительных и восстановительных реакционных центров, так как процесс поверхностной рекомбинации должен быть минимизирован;

· Использование особых методов модифицирования, предотвращающим контакт продуктов окислительной реакции с восстановительными реакционными центрами (или наоборот), а также пространственное разделение окислительных и восстановительных центров для создания условий необратимого протекания термодинамически невыгодной реакции, протекающей в отсутствии света [13];

· Материал фотокатализатора должен быть стабилен в условиях протекающей реакции, то есть не должен подвергаться фотокоррозии и необратимому взаимодействию с компонентами реакционной среды.

Требования к материалам для скаффолдов

Основные требования, которые предъявляются к современным материалам для создания скаффолдов [3,4,20]:

· Полная биологическая совместимость;

· Объемная пористая структура, обеспечивающая перемещение, заселение и последующую жизнедеятельность клеток;

· Способность к естественному разрушению с встраиванием в натуральный внеклеточный матрикс;

· Определенные механические и физико-химические свойства.

Белковая структура коллагена имеет высокую степень пористости, гидратированности и микроволкнистую структуру, за счет которой создается достаточно обширная площадь поверхности для прикрепления клеток, что обеспечивает миграцию и условия для поддержания их жизнедеятельности. Коллаген обладает хорошей биосовместимостью, т.к. является самым распространенным белком в организмах млекопитающих. Но из всех перечисленных требований, коллаген имеет низкие показатели механических свойств. Именно для улучшения этих свойств проводятся исследования по прививанию к нему различных синтетических полимеров.

Одним из перспективных методов создания скаффолдов является сополимеризация рыбного коллагена с акрилатами с целью улучшения и регулирования свойств получаемых материалов. Например, скаффолды на основе коллагена с привитыми фрагментами полиметилметакрилата обладают улучшенными механическими свойствами и цитосовместимостью [19,20]. Важным достоинством такого материала является возможность формирования любых пространственно-геометрических структур [3]. Пространственные сополимеры коллагена и акрилатов уже нашли применение в косметологии и медицине.

 

Экспериментальная часть

Подготовка реагентов

В работе использовали:

· Дистиллированную воду;

· очищенные промышленные растворители: толуол, хлороформ, тетрагидрофуран (ТГФ) и др.;

· метилметакрилат (ММА), предварительно очищенный от стабилизатора вакуумной перегонкой;

· готовый твердый фотокатализатор RbTe_1,5W_0,5O₆;

· стабилизаторы эмульсии – эдискан, сульфанор;

· Раствор перекиси водорода 10%, приготовленный из 30%-ного раствора пероксида водорода и дистиллированной воды в соотношении 1:2;

· Раствор сульфида железа (II) с концентрацией 11 мг/л, приготовленный из порошка семигидратного сульфида железа и дистиллированной воды.

2.2. Синтез полиметилметакрилата с использованием фотокатализатора RbTe_1,5W_0,5O₆

Эмульсию приготовили путем смешивания порошка RbTe_1,5W_0,5O₆ и жидких компонентов: воды и ММА в соотношении 2:1 с добавлением стабилизаторов эмульсии (эдискан, сульфанор), обрабатывая ультразвуком в течении 5 минут с использованием диспергатора УЗДН-А650. Перед проведением реакции в эмульсию барботировали аргон в течение 15 минут при перемешивании. Реакцию проводили в токе аргона, облучение осуществлялось с помощью светодиодной лампы видимого излучения (LED, 30 Вт). Синтез длился 5 часов. После окончания реакции для отделения катализатора эмульсию центрифугировали в течение 30 минут, затем органическую фракцию эмульсии экстрагировали толуолом, водную часть сушили в вакууме, порошок катализатора промывали в ТГФ, потом в экстракторе Сокслета хлороформом, а далее в воде в ультразвуковом диспергаторе. После обработки органическими растворителями и водой экстракты отделяли, выделенный катализатор сушили в вакууме. Твердый полимер выделяли из раствора осадителями и сушили.

 

ЯМР - спектроскопия

Строение продукта фотополимеризации ММА на катализаторе исследовано методом ЯМР.Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С зарегистрированы на спектрометре Agilent DD2 400, на рабочих частотах 400 и 101 МГц соответственно. Все спектры сняты при температуре 25°С. Растворитель – CDCl₃. В качестве эталона в ЯМР ¹Н использовали сигнал CHCl₃δ_H = 7.26 м.д., а в ЯМР ¹³С – сигнал CDCl₃δ_С = 70 м.д.

 

ИК – спектроскопия

Образцы готовили на пластинке отражения KBr. Спектры поглощения регистрировались с помощью спектрофотометра “IRPrestige-21” (Shimadzu, Япония). Диапазон волновых чисел составляет 5500-550 см^-1, погрешность в определении не превышала ±0,05 см^-1.

 

Масс – спектрометрия МАЛДИ

Анализ проводился методом времяпролетной масс-спектрометрии с матричной ионизацией на приборе AXIMA Performance (Shimadzu), оснащенном 337 нм азотным лазером в режиме регистрации положительных ионов. В качестве матрицы использовалась α-Циано-4-Гидроксикоричная кислота (CHCA). Растворы матрицы (20мг/мл), образцов, катионизирующего агента –трифторацетата натрия (1 мг/мл) готовились отдельно, послойно наносились на подложку из нержавеющей стали.

 

Элементный анализ

Анализ проб осуществлялся с использованием элементного анализатора Vario EL Cube для одновременного определения CHNS(O).

 

Результаты и их обсуждение

В связи с поставленной целью проведена полимеризация метилметакрилата при использовании фотокатализатора – сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆.

Процесс полимеризации ММА осуществляли в водной дисперсной среде при температуре 20-250 ° С. По окончании процесса и добавления растворителя органической фракции отдельно анализировали водную, органическую фазы и катализатор.

Из органической фазы осаждением петролейным эфиром был выделен полимер (5-10% в расчете на исходный ММА), для которого в растворе тетрагидрофурана провели ГПХ-анализ. Значения ММ и коэффициента полидисперсности (PDI) имеют тот же порядок, как и при фотополимеризации ММА на порошке оксида титана [28] (таблица 1).

№ п/п		Условия выделения полимера	Mn [kDa]	MW [kDa]	PDI(Mn/Mw)
1*		Из органической фазы синтеза	140-145	310-315	2.2
2**	а		381	610	1.6
	б		181	253	1.4
3		После экстракции оксида хлороформом	200-210	440-450	2.1

Таблица 1. Молекулярно-массовые параметры ПММА

*разброс Mn и Mw в следствие серии разных образцов

**из публикации [см выше]: а – порошок оксида титана; б – оксид титана на стекловолокне.

Однако особенностью процесса полимеризации ММА в указанных условиях является следующее. Анализ порошка катализатора методом сканирующей микроскопии и РМА показал присутствие на поверхности значительного количества волокон полимера (Рис. 4, б).

С целью более глубокого анализа характера связи полимера с порошком катализатора и выделения полимера порошок из реакционной смеси прогревали при 50 ° С в растворе ТГФ в течение 3 ч. Заметных изменений на поверхности катализатора после этой операции не произошло: по-прежнему наблюдали волокна полимера (Рис. 4, в), а в растворе ТГФ полимер методом ГПХ не обнаружен.  

а	б
в	г

Рис. 4 Микроструктура:образцов оксида RbTe_1,5W_0,5O₆ (а) - исходного, (б) - после полимеризации, (в)- после нагрева в растворе тетрагидрофурана, (г) - после экстракции хлороформом.

С аналогичной целью катализатор после синтеза подвергали экстракции хлороформом (температура 61 ° С) в приборе Сокслета в течение 15 ч. Однако визуализация поверхности катализатора и после экстрагирования хлороформом в приборе Сокслета демонстрирует волокна полимера. Полностью удалить полимер с поверхности катализатора удалось обработкой порошка ультразвуком в течение 40 мин в присутствии воды при 20 ° С.

Итак, часть полимера не смывается с поверхности оксида органическими растворителями, а удаляется лишь ультразвуковой обработкой, т.е. при разрушении полимерных макромолекул [29-31]. Это свидетельствует о том, что, макромолекулы связаны ковалентной связью с поверхностью сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆, т.е. осуществляется прививка полимера на поверхность оксида по схеме 8.

(8)

 

После экстракции порошка катализатора в приборе Сокслета выделен твердый полимер. Его исследовали его методами ГПХ, ЯМР- и ИК-спектроскопии. Методом ГПХ были обнаружены высокомолекулярные продукты (см. таблица 1, строка 2) с сопоставимыми, но несколько большими значениями ММ полимера в сравнении с полимером, выделенным из органической фазы; Мn 140-145 кДа и 200-210 кДа, соответственно. По данным ЯМР-спектроскопии для полимера в спектре ЯМР 1Н наблюдали два основных сигнала: синглеты при 4.69 и 8.10 м.д. с соотношением интенсивностей 1: 1. Эти сигналы можно отнести к группам -OCH2OC(O)- и геминальным протонам при двойной связи H2C=C, соответственно. Кроме того, в области 0.95-2.50 м.д. и 3.65 м.д. обнаружены слабые сигналы, которые относятся к полимеру ММА. Содержание ПММА по этим данным не превышает 10% от содержания основного продукта. В спектре ЯМР ¹³С основному веществу принадлежат 4 сигнала: 62.7 м.д. -OCH₂O-; 129.7 м.д. H₂C=C; 133.8 м.д. C=CH₂ и 165.3 м.д-C(O)O-. Двумерный спектр C-H-корреляции подтверждает, что атомы углерода с химическими сдвигами 62.7 и 129.7 м.д. непосредственно соединены с атомами водорода.

По-видимому, в выделенном из хлороформа продукте наряду с ПММА присутствуют соединения, отличающиеся от ПММА, являющиеся результатом полимеризации продукта окисления ММА на оксидном катализаторе. При анализе этих же растворов хлороформа методом МАЛДИ обнаружены органические продукты. Разница ММ наблюдаемых продуктов реакции при анализе его методом МАЛДИ кратна ~ 200 (см. Рис. 5) и соответствует продукту окислительной димеризации ММА на поверхности оксида RbTe_1,5W_0,5O₆ (гипотетическая схема 9), который способен образовывать макромолекулярную цепь за счет углерод-углеродных кратных связей. Похожие структуры рассматривались в работах [32, 33].

(9)

     

 

Рис. 5. Масс-спектр МАЛДИ продуктов в экстракте хлороформом

 С целью окисления ММА в сравнимых условиях проводили реакцию с водорастворимым окислителем – реактивом Фентона. Из органической фазы синтеза выделяли твердый продукт, испаряя летучую часть в вакууме. Для образцов выделенного полимера проводится ЯМР-, СН-, МАЛДИ – анализ.

Выводы

Исследовали полимеризацию метилметакрилата на сложном оксиде RbTe_1,5W_0,5O₆. Получили ПММА, образованный в эмульсии с Мn ~ 140-145, ПММА привитый на поверхность оксида RbTe_1,5W_0,5O₆ и димер ММА.

Продукты превращений ММА при облучении сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆ частично выделены при экстракции хлороформом в приборе Сокслета. По данным ГПХ, ЯМР и масс-спектрометрии МАЛДИ это смесь ПММА и полимера продукта окислительной димеризации ММА.

 

Список литературы

1. Семенычева Л.Л., Часова В.О., Фукина Д.Г. Корягин А.В. Валетова Н.Б., Сулейманов Е.В. Синтез графт-сополимера полиметилметакрилат - коллаген с использованием фотокатализатора - сложного оксида RbTe1,5W0,5O6 // Журнал «Все материалы. Энциклопедический справочник». 2021 С. 15-23.

2. Iqbal N. et al. Recent concepts in biodegradable polymers for tissue engineering paradigms: a critical review // International Materials Reviews. Taylor & Francis. 2018 Vol. 64 № 2 P. 91–126.

3. Иванов А. А., Попова О. П., Данилова Т. И., КузнецоваА. В. Стратегии выбора и использования скаффолдов в биоинженерии // Успехи современной биологии. 2019 Т. 139 № 2 С. 196–205.

4. Mishra M. Encyclopedia of Biomedical Polymers and Polymeric Biomaterials // Set. CRC Press. 2015 10444 p.

5. Долгоплоск Б.А. Окислительно-восстановительные системы как источник свободных радикалов // Б.А. Долгоплоск, Е.И. Тинякова — М.: Наука, 1972. — 240с.

6. Перевалова Е.А., Бутов Г.М., Воронина А.Д. Изучение привитой сополимеризации поликапроамида и глицидилового эфира метакриловой кислоты в присутствии различных инициирующих систем // Современные наукоёмкие технологии. 2010, №5 С. 90-92.

7. Гришин Д.Ф., Семенычева Л.Л. проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи // Успехи химии (70) 5. 2001, 486-510.

8. Manchot W., Willhelms O. Ber., 34, 2479 (1901).

9. Родионов И.А., Зверева И.А. Фотокаталитическая активность слоистых перовскитоподобных оксидов в практически значимых химических реакциях // Успехи химии.2016. Vol.85. №3 P. 248-279.

Emeline A., Salinaro A., Ryabchuk V. K., Serpone N. Photo-induced processes in heterogeneous nanosystems. From photoexcitation to interfacial chemical transformations // Int. J. Photoenergy, 3, 1 (2001).

11. Zeng K., Zhang D. Recent progress in alkaline water electrolysis for hydrogen production and applications // Prog. Energy Combust. Sci., 36, 307 (2010).

12. Ohtani B. Photocatalysis A to Z - What we know and what we do not know in a scientific sense // J Photochem Photobiol C Photochem Rev. 2010; 11 (4):157–178.

13. Maeda К., Xiong А., Yoshinaga Т., Ikeda Т., Sakamoto N., Hisatomi T., Takashima M., Lu D., Kanehara M., Setoyama T., Teranishi T., Domen K. Photocatalytic overall water splitting promoted by two different cocatalysts for hydrogen and oxygen evolution under visible light //  Angew. Chem., Int. Ed., 49, 4096 (2010).

14. Фукина Д. Г., Боряков А. В., Зубков С. Ю., Сулейманов Е. В., Суродин С. И. Особенности кристаллической структуры новых соединений RbTe_1,5W_0,5O₆ и CsTe_1,625W_0,375O₆ со структурой β-пирохлора // XXVIII РКЭМ 2020, 226-234с.

15. Khanna N.D., Kaur I., Bhalla T.C., Gautam N. Effect of Biodegradation on Thermal and Crystalline Behavior of Polypropylene–Gelatin Based Copolymers // Journal of Applied Polymer Science. 2010 V. 118 P. 1476-1488.

16. Ярышева Л.М., Авербух М.З., Бакеев Н.Ф., Козлов П.В. Исследование физико-механических свойств привитых сополимеров желатины с синтетическими полимерами и их смесей. // Высокомолек. соед. 1974 Т. XVI. № 8 С. 1807-1812.

17. Варламов А.В., Зуев А.Н., Латинский Е.Е. Модификация свойств желатина эмульсионного слоя фотопленки стиролакрилатными латексами // Химическая промышленность. 2008 Т.85. № 3 С. 135-137.

18. Egorikhina M. N., Aleinik D. Ya., Rubtsova Yu. P. et al. Hydrogel scffolds based on blood plasma cryoprecipitate and collagen derived from various sources: Structural, mechanical and biological characteristics // Bioactive materials. 2019 V. 4 N 1 P. 334 — 345 DOI: 10.1016/j.bioactmat.2019.10.003.

19. Jiang H.-J. et al. Mechanical Properties and Cytocompatibility Improvement of Vertebroplasty PMMA Bone Cements by Incorporating Mineralized Collagen // Materials. 2015 Vol. 8 P. 2616.

20. Huang Q. et al. Hydrogel scaffolds for differentiation of adipose-derived stem cells // Chem. Soc. Rev. Royal Society of Chemistry. 2017 Vol. 46 № 20 P. 6255–6275.

21. Vedhanayagam, M. et al. Polymethyl methacrylate (PMMA) grafted collagen scaffold reinforced by PdO-TiO nanocomposites. // Mater.Sci. Eng. C.Mater.Biol. 2019 P. 110378

22.  Shantha K.L., Rao K.P. Hybrid Copolymers for Controlled Release of Contraceptive Steroids // Journal of Bioactive and Compatible Polymers. 1993 V. 8 P. 142-157.

23.  Khanna N.D., Kaur I., Bhalla T. C., Gautam N., Effect of Biodegradation on Thermal and Crystalline Behavior of Polypropylene–Gelatin Based Copolymers // Journal of Applied Polymer Science. 2010 V. 118 P. 1476–1488.

24.  Ibrahima S., Nawwarb G.A.M., Sultan M., Development of bio-based polymeric hydrogel: Green, sustainable and low cost plant fertilizer packaging material // Journal of Environmental Chemical Engineering. 2016 № 4 P. 203–210

25.  Bas O., De-Juan-Pardo E.M., Chhaya M.P., Wunner F.M., Jeon J.E., Klein T.J., Hutm-acher D.W., Enhancing structural integrity of hydrogels by using highly organised melt electrospun fibre constructs // European Polymer Journal. 2015 V. 72 P. 451-463.

26.  Rogovina S.Z.,Aleksanyan K.V.,Gorenberg A.Ya., Ivanushkina N.E.,Prut E.V., Berlin A.A., Investigation of biodegradability of composites based on polyethylene and polysaccharides by independent methods // Mendeleev Communications.2018. V. 28 P. 105-107.

27.  Fujisawa S., Kadoma Y. Tri-n-Butylborane/WaterComplex-Mediated Copolymerization of Methyl Methacrylate with Proteinaceous Materials and Proteins: A Review // Polymers. 2010 №2 P. 575-595.

28.  E. Lobry, A.S.BT Bah, L. Vidal, E. Oliveros, A.M. Braun, A. Criqui, A. Chemtob. Colloidal and supported TiO2: toward nonextractable and recyclable photocatalysts for radical polymerizationsin aqueous dispersed media. Macromol. Chem. Phys. 217, 2321−2329 (2016).

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования

«Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет

Им. Н.И. Лобачевского»

(ННГУ)

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

 

ОТЧЕТ ПО ПРОИЗВОДСТВЕННОЙ ПРАКТИКЕ (НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКОЙ РАБОТЕ)

Особенности полимеризации метилметакрилата при использовании фотокатализатора – сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆

Заведующий кафедрой органической химии:

д.х.н., профессор РАН

 

______________А.Ю. Федоров

 

Руководитель практики от ННГУ:

Доцент кафедры органической химии

 

_______________Кузнецова Ю.Л.

 

Руководитель практики от НИИХ

 

____________________Семёнычева Л.Л.

Исполнитель:

Студент 4 курса ОФО группы 0217Б-ОХ

 

________________Сухарева А.А.

 

 

г. Нижний Новгород

2021 г.

Введение

В современной медицине активно развивается отрасль регенеративной медицины, занимающаяся созданием новых гибридных тканезамещающих материалов для сохранения, восстановления и улучшения функционирования поврежденных тканей и органов. Для этих целей были разработаны специальные материалы – скаффолды – клеточные матрицы, которые применяются в дальнейшем при образовании сложных клеточных композиций, подобных органу или ткани. Наибольший интерес представляют скаффолды, изготовленные на основе природных полимеров, к которым прививаются синтетические полимеры.

При создании скаффолда на основе коллагена с привитым к нему полиметилметакрилатом в работе [1] использовался фотокатализатор – порошок сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆. В продуктах реакции были обнаружены кроме ожидаемых графт-сополимера коллаген-ПММА и полиметилметакрилата еще и привитый ПММА на поверхности твердого фотокатализатора и мономер, который имеет циклическую структуру и является продуктом окислительной димеризации метилметакрилата.

Целью работы является осуществление полимеризации метилметакрилата при использовании фотокатализатора – сложного оксида RbTe_1,5W_0,5O₆, а в дальнейшем и прививка ПММА на поверхность коллагена с использованием этого же фотокатализатора, а также окисление ММА реактивом Фентона для получения и выделения продукта его димеризации и соответствующего полимера. Получение данного вещества позволит получить дополнительные характеристики для его идентификации.

Литературный обзор