Реакции присоединения к аренам

В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим трудом.

1. Гидрирование

Присоединение водорода к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии металлических катализаторов.

 

2. Радикальное хлорирование аренов

В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовое облучение, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получается "гексахлоран" (инсектицид - средство борьбы с вредными насекомыми).

Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных.

3. Реакции окисления аренов

1. Бензол при обычных условиях не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и т.п.).

2. Горение бензола и его гомологов происходит коптящим пламенем, это объясняется высоким содержанием углерода в их молекулах:

3. Гомологи бензола окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO₄ в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи. При этом происходит обесцвечивание окраски раствора, что позволяет использовать данную реакцию для отличия бензола от его гомологов

Однозамещенные гомологи бензола (независимо от величины радикала)при окислении образуют бензойную кислоту

Двухзамещенные гомологи бензола при окислении образуют фталевые кислоты.

Применение аренов.

Бензол С₆Н₆ используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола – исходного вещества для получения фенолформальдегидных смол; стирола – мономера полистирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

Толуол С₆Н₅–СН₃ применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).

Ксилолы С₆Н₄(СН₃)₂ в виде смеси трех изомеров (орто -, мета - и пара -ксилолов) применяются как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Изопропилбензол (кумол) С₆Н₄СН(СН₃)₂ – исходное вещество для повещество для получения фенола и ацетона.

Винилбензол (стирол) C₆H₅-CН=СН₂ используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

 

Контрольнае вопросы к разделу «Углеводороды»