Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Опыт 2.2.2 Определение серы в органическом веществе
Реактивы, материалы, приборы: оксид свинца, 5 н раствор гидроксида натрия, шерстяное волокно, лопаточка, капельницы.
В пробирку добавляют одну четвертую часть лопаточки оксида свинца, кусочек шерстяного волокна, 5 капель 5 н раствора гидроксида натрия и смесь нагревают на пламени спиртовки. Наблюдают выпадение осадка сульфида свинца черного цвета, который свидетельствует о присутствии серы в исследуемом волокне.
Наблюдение:
Выводы:
Опыт 2.2.3 Определение азота и серы в тиомочевине
Реактивы, материалы, приборы: тиомочевина, натронная известь, вода, 0,5 н раствор уксуснокислого свинца, красная лакмусоваябумага, лопаточка, пробирки, спиртовки, капельницы.
В пробирку помещают четвертую часть лопаточки тиомочевины и половину лопаточки натронной извести, смесь перемешивают, встряхивая пробирку. Пробирку осторожно прокаливают в пламени горелки. Присутствие азота определяют по изменению цвета влажной лакмусовой бумаги. Затем пробирку охлаждают. В нее приливают 1 см3 воды, содержимое взбалтывают и раствор декантируют в другую пробирку. В жидкость добавляют 2 капли 0,5 н раствора ацетата свинца. Выпадает черный осадок сульфида свинца.
Na2S + (CH3COO)2 Pb ¾ ® 2 CH3COONa + PbS↓
Наблюдение:
Выводы:
Опыт 2.2.4 Открытие азота и серы в шерстяном волокне
Реактивы, материалы, приборы: шерсть, металлический натрий, вода, кристаллический сульфат железа (II), 1-й раствор хлорида железа (III), 10%-й раствор соляной кислоты, 1%-й раствор ацетата свинца, уксусная кислота, 2%-й раствор нитропруссида натрия, тиомочевина, натронная известь, лакмусовая бумага, пробирки, спиртовки, капельницы, фарфоровая чашка, воронка, бумажный фильтр, пипетки.
В сухую пробирку вносят небольшое количество исследуемого вещества (шерсть) и кусочек металлического натрия величиной с горошину (РАБОТАТЬ В ВЫТЯЖНОМ ШКАФУ С ЗАЩИТНЫМ ЭКРАНОМ!). Пробирку в пламени горелки нагревают до температуры красного каления и опускают в фарфоровую чашку с 4-5 см3 воды. Образующийся раствор отфильтровывают от угля и стекла и делят на четыре части. Обнаружение азота методом Лассеня. При сплавлении с натрием органическое вещество (кератин – белок шерсти) разлагается и содержащийся азот образует с углеродом и натрием цианид натрия, который обнаруживают переводом его в берлинскую лазурь.
Для этого к одной части фильтрата добавляют 2-3 кристаллика сульфата железа (II), нагревают до кипения, приливают 2-3 капли 1%-го раствора хлорида железа (III) и подкисляют соляной кислотой. При наличии в исследуемом веществе азота появляется синяя окраска берлинской лазури:
Na + [ С ] + [N] ® NaCN FeSO4 + NaOH ® Fe(OH)2 ¯ + Na2SO4 6 NaCN + Fe(OH)2 ¾ ® Na4[Fe(CN)6] + 2 NaOH Na4 [Fe(CN)6] + FeCl3 ¾ ® NaFe [Fe(CN)6] ¯ + 3 NaCl берлинская лазурь
Открытие серы. Врезультате восстановительной деструкции шерсти при сплавлении с металлическим натрием образуется сульфид натрия. Сульфид-анион открывают обычными качественными реакциями: 1. Ко второй пробирке фильтрата (см. выше) добавляют 0,5 см3 1%-го раствора ацетата свинца и подкисляют уксусной кислотой. Присутствие серы обнаруживается по образованию коричнево-черного осадка сульфида свинца:
Na2S + (CH3COO)2 Pb ¾ ® 2 CH3COONa + PbS ↓
2. К третьей пробирке (см. выше) приливают 0,5 см3 2%-го раствора нитропруссида натрия. Появляется интенсивное красно-фиолетовое окрашивание, переходящее постепенно в бурый цвет:
Na2S + Na2 [Fe(CN)5 (N О)] ¾ ® Na4[Fe(CN)5 (N О S)]
3. К четвертой пробирке по каплям прибавляют 10%-й раствор соляной кислоты; при этом появляется характерный запах сероводорода:
Na 2 S + 2 HCl ¾ ® H 2 S + 2 NaCl
Микроколичества азота и серы в органических соединениях можно обнаружить по методу Рево. Для этого отфильтрованный раствор набирают в пипетку и наносят на фильтровальную бумагу размером 3 х 3 см в виде пятна диаметром в центре 2 см. В центре пятна наносят 1 каплю 0,1 н раствора сульфата железа (II). Когда жидкость впитается, туда же наносят 1 каплю 2 н раствора соляной кислоты. При наличии азота сразу же появляется синее пятно берлинской лазури (а). По периферии пятна исследуемого вещества наносят 1 каплю 0,1 н раствора ацетата свинца, а в противоположную сторону пятна – 1 каплю 0,5 н раствора нитропруссида натрия. При наличии серы в исследуемом веществе в первом случае (б) появится темно-коричневое пятно сульфида свинца, а в противоположной стороне (случай в) – красно-фиолетовое пятно комплексной соли Na4 [Fe(CN)5 (NОS)].
Наблюдение:
Выводы:
Опыт 2.2.5 Открытие галогенов
В большинстве органических соединений галоген прочно связан с углеродом ковалентной связью, поэтому его нельзя обнаружить реакцией с нитратом серебра. Для обнаружения галогена органическое вещество либо восстанавливают водородом в момент выделения (натрий в спирте), тогда галоген превращается в анион, либо проводят опыт с получением зеленой окраски пламени.
Реактивы, материалы, приборы: хлороформ, тетрахлорид углерода, нитрат серебра, медная проволока, дистиллированная вода, лакмусовая бумага.
Реакция с нитратом серебра. Полоску фильтровальной бумаги смачивают исследуемым раствором вещества (хлороформом) и сжигают под мокрой химической воронкой. Продукты горения смывают дистиллированной водой в пробирку, добавляют раствор нитрата серебра. Образование осадка галогенида серебра указывает на присутствие галогена в исследуемом веществе.
2 CHCl3 + O2 + 2 H2O ¾ ® 2 CO2 + 6 HCl HCl + AgNO3 ¾ ® AgCl ↓+ HNO3
Проба Ф. Ф. Бейльштейна. Медную проволоку с петлей на конце прокаливают на горелке до исчезновения посторонней окраски пламени. Остывшую петлю, покрывшуюся черным налетом оксида меди (II), опускают в пробирку с каплей тетрахлорметана и вновь вносят в пламя горелки. Пламя окрашивается в зеленый цвет, что указывает на присутствие в органическом соединении галогена.
CCl 4 + 2 CuO ¾ ® 2 CuCl 2 + CO 2
Медь с галогеном образует соединение, пары которого и окрашивают пламя горелки в зеленый цвет.
Наблюдение:
Выводы:
УГЛЕВОДОРОДЫ
В составе органического вещества углерод находится в одном из трех валентных состояний – Sp3, Sp2 и Sp-гибридизация. В образовании простой, одинарной σ-связи со стороны атома углерода всегда участвует гибридная Sp3, Sp2 и Sp-орбиталь. Для нее характерно перекрывание электронных орбиталей вдоль линии связи, соединяющей центры взаимодействующих атомов. Такая связь прочная, дипольный момент ее незначительный. Кратные π-связи образованы не гибридными, а р-орбиталями за счет их перекрывания по обе стороны линии, соединяющей центры атомов. Электронная плотность π-связи удалена от ядер, перекрывание р-орбиталей меньше, поэтому они менее прочные, полярные и легкоразрывающиеся под внешним воздействием. Отсюда и различие в свойствах насыщенных углеводородов (алканы, циклоалканы) и ненасыщенных (алкены, алкины). Алканы устойчивы к различным реагентам, для них типичны гомолитические, радикальные реакции замещения – SR, идущие в присутствии таких активаторов, как свет, температура, пероксиды. Ненасыщенные углеводороды значительно более реакционноспособные, для них характерен гетеролиз π-связи, следствием чего являются реакции электрофильного присоединения АЕ, реакции окисления и полимеризации, а для алкинов – еще и реакции замещения «кислого» водорода у тройной связи на металл. В данном случае проявляются кислотные свойства ацетилена и моноалкилацетиленов, обусловленные большей электроноотрицательностью атома углерода в состоянии Sp-гибридизации, т.е. большей долей π-электронов, по сравнению с Sp2- и Sp3-гибридизацией, что вызывает сдвиг электронной плотности в молекуле:
Нδ+ →Сδ– ≡ Сδ– ← Нδ+ Электронная конфигурация ароматических углеводородов (арены) характеризуется копланарностью атомов цикла и наличием (4n + 2) π-электронов. π-Электронная плотность распределена по всей π-орбитальной системе над и под плоскостью цикла в виде двух тор, образуя как бы единую π-связь. Такая делокализация π-электронов обуславливает необычно низкую энергию невозбужденного состояния аренов, их повышенную термодинамическую стабильность. Несмотря на наличие π-связи, т.е. на ненасыщенный характер ядра аренов, реакции, идущие с разрывом π-связи (реакции присоединения, окисления), не являются для них типичными, хотя и могут происходить в определенных условиях. Характерными реакциями аренов являются реакции электрофильного замещения (SЕ) – галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования и др. В этих реакциях бензольное ядро служит источником π-электронов, которые удерживаются ядрами углерода слабее и доступны для электрофильных реагентов. В производных бензола группа, связанная с кольцом, влияет на реакционную способность и определяет ориентацию заместителя. Электронодонорные заместители, проявляющие +Мэфф. или +Iэфф. (группы OH, OR, NH, NR2), активируют ядро, облегчая Iэфф, и направляют новый заместитель в орто- и пара-положения. Галогены, хотя и ориентируют благодаря своему +Мэфф. новый заместитель в орто- и пара-положения, но из-за –Iэфф. затрудняют процесс замещения. Электроноакцепторные заместители (NO2 SO3H COOH CN CCl3 и др.) дезактивируют бензольное ядро, затрудняют SЕ и направляют новый заместитель в мета-положение. Различие в действии ориентантов I и II рода является следствием их влияния на стабильность образующихся σ-комплексов.
АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
|
|||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-04-12; просмотров: 444; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.217.203.172 (0.017 с.) |