Тема. Арены. Бензол. Химические свойства бензола. Применение бензола на основе свойств.

Цель: сформировать представление обучающихся о строении бензола, познакомить с его физическими и химическими свойствами, способами получения и рассмотреть применение бензола.

 

Задание1. Ознакомьтесь с теоретическим материалом занятия. Составить опорный конспект, используя различные источники литературы и интернет ресурсы по плану:

1.Дать общее понятие арены. (Указать общую формулу).

2.Особенности строения аренов.

3.Физические свойства аренов.

4.Номенклатура и изомерия.

5.Химические свойства аренов.

7.Применение.

 

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C_nH_2n–6 при n ≥ 6.

Первым и наиболее важным представителем моноциклических ароматических углеводородов (аренов) является бензол С₆Н₆.
Отсюда общее название гомологического ряда ароматических углеводородов - ряд бензола.

 

Строение аренов

В молекуле бензола присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

Структурная формула бензола:

Сокращенная структурная формула бензола:

Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp ² -гибридизации.

Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120 ⁰:

Атомы углерода и водорода в молекуле бензола, соединенные σ-связями, образуют правильный шестиугольник, в котором все атомы углерода и все σ-связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости.

Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца.

Все связи между атомами углерода в молекуле бензола одинаковой длины (0,140 нм), что соответствует промежуточному значению между одинарной и двойной (полуторная связь ). Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:

Гомологический ряд аренов

Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

Еще один представитель гомологического ряда бензола – этилбензол:

Изопропилбензол (кумол):

 

Номенклатура аренов
Для наименования аренов часто используются тривиальные названия: бензол, толуол, стирол, кумол и т.д.

При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого главного заместителя (чем больше атомов углерода в радикале, тем он старше).

метилбензол этилбензол изопропилбензол
(толуол) (кумол)

винилбензол этинилбензол
(стирол) (фенилацетилен)

 

В случае двух одинаковых заместителей вместо цифр можно пользоваться приставками: 1,2- (орто-), 1,3- (мета-), 1,4- (пара-).

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)
орто — (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);

мета — (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);

пара — (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).
В случае двух неодинаковых заместителей, нумерацию определяет младший заместитель:

1-метил-3-этилбензол 1-метил-4-изопропилбензол
(цимол)

1,2,3-триметилбензол 1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол
(псевдокумол) (мезитилен)

1,2,4,5-тетраметилбензол
(дурол)

 

Изомерия аренов
Для аренов характерны следующие виды изомерии, связанные со строением, составом и положением радикалов, находящихся в боковой цепи:
1) Изомерия, связанная со строением боковых цепей:

пропилбензол изопропилбензол
(кумол)
2) Изомерия, связанная с числом углеродных атомов в заместителях:

пропилбензол 1-метил-2-этилбензол 1,2,3-триметилбензол

3) Изомерия, зависящая от положения заместителей в цикле:

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,4-диметилбензол
(орто-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)

 

Физические свойства аренов

 Бензол – бесцветная легкоподвижная жидкость с характерным запахом. Бензол хорошо растворяется в спирте и эфире. В воде бензол малорастворим и как более легкая жидкость всплывает наверх. Бензол является хорошим растворителем. Температура замерзания бензола +5,5 °С.

Арены - это обычно жидкости и реже твердые вещества с сильным специфическим запахом.
Температура кипения бензола (80,1⁰ С) выше температуры кипения гексана (68,8⁰ С).

В ряду гомологов бензола каждая новая группа СН₂ повышает температуру кипения на 30⁰ С.
Температура кипения и температура плавления аренов зависят от состава и изомерии боковых цепей, а также от их положения относительно друг друга.

Химические свойства

Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.

1.Горение (полное):

2C₆H₆ + 15O₂ 12CO₂ + 6H₂O
C₆H₅—CH₃ + 9O₂ 7CO₂ + 4H₂O

На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.
Окисление толуола раствором перманганата калия:

C₆H₅—CH₃ + 3[O] C₆H₅—COOH + H₂O

Замещение:
а) галогенирование:

C6H6 + Br2

C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара- изомеров)

 

C6H5—CH3 + 3Br2

+ 3HBr

б) нитрование: C₆H₆ + HONO₂ C₆H₅—NO₂ + H₂O (смесь орто- и пара- изомеров)

C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.)

+ 3H2O

 

У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.

C₆H₅—CH₃ + Cl₂ C₆H₅—CH₂Cl + HCl

Присоединение:
а) гидрирование:

+ 3H2

 

C6H5—CH3 +3H2

б) галогенирование

C6H6 + 3Cl2

Получение Ароматические углеводороды нефтяного происхождения (содержащиеся в природной нефти и образующиеся во вторичных процессах термокаталитической переработки фракций нефти) являются основным исходным сырьем для огромного числа нефтехимических производств получения ценных продуктов.