Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).

2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы).

3. Свойства веществ зависят не только от их количественного и качественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.

Явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но разным химическим строением, называется изомерией, а вещества изомерами.

4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.

5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

 

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

 

Формулы строения

Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение.

Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н -бутана C₄H₁₀ имеют вид:

 

 

Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания атомов.
Например, н -бутан и 2-метилпропан имеют одну молекулярную формулу C₄H₁₀, но разную последовательность связей.

 

Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами.

В состав углеродных цепочек может входить разное число атомов углерода: от одного до нескольких тысяч. Кроме того, цепочки могут иметь разное строение:

Между атомами углерода могут возникать химические связи разного типа:

Задание 1. Попробуйте составить 2–3 цепочки атомов углерода иного строения из пяти атомов углерода.

Задание2. Среди следующих соединений найдите изомеры:

Задание3. Среди следующих соединений найдите изомеры:

 

Из положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.

Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:

и так далее.

Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:

и так далее.