Раздел 2. Органическая химия

РАЗДЕЛ 2. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Тема1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений.

Тема. Предмет органической химии. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.

Цель: сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках; выявить причины многообразия органических веществ; научить составлять структурные формулы органических веществ; сформировать представление об изомерии и изомерах.

Интернет-ресурсы:https://resh.edu.ru/subject/lesson/6149/conspect/

1.Предмет органической химии. До начала 19-века все известные вещества делили по их происхождению на две группы: вещества минеральные и вещества органические. Многие ученые тех времен считали, что органические вещества могут образоваться только в живых организмах при помощи "жизненной силы". Такие взгляды назывались виталистическими. Большой удар взглядам виталистов нанес немецкий химик Ф. Велер. Он первые получил органические вещества из неорганических: в 1824 г. – щавелевую кислоту, а в 1828 г. – мочевину. Щ. к. встречается в растениях, а мочевина образуется в организме человека и животных.

Большинство неорганических веществ немолекулярного строения, и поэтому они обладают высокими температурами плавления и кипения.

Органические вещества, как правило, молекулярного строения, и поэтому они имеют низкие температуры плавления. В состав молекул всех органических веществ входит углерод.

Органическая химия - это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода - их строение, свойства, способы получения и практического использования.

Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.

Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто - кислород, азот и галогены, реже - фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:

Органические соединения - это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные.

Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. Сейчас известно свыше 10 миллионов синтетических и природных органических веществ, и их число постоянно возрастает.

Углерод

Символ С, элемент IVA группы 2-го периода; порядковый номер 6; атомная масса 12,01115.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1 s ²2 s ²2 p ².
Углерод - особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многобразия в том, что атомы углерода способны:

1) соединяться друг с другом в цепи различного строения: открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые:

2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:

· наличие на внешнем энергетическом уровне (2 s и 2 p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);

· малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).

Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.

Органические соединения

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

· почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО₂ (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);

· в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;

· органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);

· молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;

· реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;

· среди органических соединений широко распространено явление изомерии;

· органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т.кип., т.пл.)

 

Значение органической химии

Органическая химия имеет исключительно важное познавательное и народнохозяйственное значение.

Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии - наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.

Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности.
Это - нефтепродукты, горючее для различных двигателей, полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.), поверхностно-активные вещества, красители, средства защиты растений, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества и т.п. Без знания основ органической химии современный человек не способен экологически грамотно использовать все эти продукты цивилизации.

Сырьевыми источниками органических соединений служат: нефть и природный газ, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства.

 

2. Теория химического строения органических соединений

Основные положения теории химического строения органических соединений были сформулированы профессором Казанского университета А. М. Бутлеровым в 1861 г.

Современная теория строения позволяет предсказывать основные химические и физические свойства органических соединений, исходя из их химического, пространственного и электронного строения.

Формулы строения

Формула строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение.

Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н -бутана C₄H₁₀ имеют вид:

 

 

Структурные формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания атомов.
Например, н -бутан и 2-метилпропан имеют одну молекулярную формулу C₄H₁₀, но разную последовательность связей.

 

Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим строением, которое можно отразить лишь структурными формулами.

В состав углеродных цепочек может входить разное число атомов углерода: от одного до нескольких тысяч. Кроме того, цепочки могут иметь разное строение:

Между атомами углерода могут возникать химические связи разного типа:

Задание 1. Попробуйте составить 2–3 цепочки атомов углерода иного строения из пяти атомов углерода.

Задание2. Среди следующих соединений найдите изомеры:

Задание3. Среди следующих соединений найдите изомеры:

 

Из положения теории строения органических соединений Бутлерова следует, что вещества, имеющие похожее (сходное) строение молекул, должны иметь и похожие (сходные) свойства. Органические соединения, которые имеют похожее строение, а, значит, и похожие свойства, образуют гомологические ряды.

Например, углеводороды, в составе молекул которых есть только одна двойная связь, образуют гомологический ряд алкенов:

и так далее.

Углеводороды, в молекулах которых имеются только простые связи, образуют гомологический ряд алканов:

и так далее.

Реакции разложения

В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:

А→ В + С +...

К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:

C_nH_2n+2→ C_mH_2m+2 + C_pH_2p (n = m + p)

Например: C₁₀H₂₂→ C₅H₁₂ + C₅H₁₀

Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, Например: СН₄ → C + 2H₂ пиролиз метана (1000 ^oC)

 

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп -СН₂.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета.

Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

Правила номенклатуры (названий) органических соединений были приняты в 1965 году. Они называются правилами ИЮПАК (IUPAC).

За основу названий органических соединений принимаются названия гомологов-алканов:

СН₄ — МЕТ ан,

C₂H₆ — ЭТ ан,

С₃Н₈ — ПРОП ан,

С₄Н₁₀ — БУТ ан и тд.

В этих названиях КОРНИ слов (полужирный шрифт) — мет-, эт-, проп- и так далее — указывают на число атомов углерода в цепи:

МЕТ — 1 атом углерода,

ЭТ — 2 атома углерода,

ПРОП — 3 атома углерода и так далее.

Суффикс в названии указывает на характер (тип) связей.

Так, суффикс -ан- показывает, что все связи между атомами углерода простые.

Выбор главной цепи.

Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи.

Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б).

Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г).

Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил

 (—СН₃), затем этил (-СН₂-СН₃), пропил (-СН₂-СН₂-СН₃) и т. д.
Ответвления от основной (главной) цепи называются радикалами.

Названия радикалов предельных углеводородов имеют суффикс -ил-:

3. Формирование названия.

В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-).

После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана (метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан C₃H₈, бутан С₄Н_10, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄,

гептан C₇H_16, октан C₈H_18, нонан С₉Н_20, декан С₁₀Н₂₂).

Физические свойства алканов зависят от их состава и строения.

Агрегатное состояние: С₁- С₄ – газы, С₅ – С₁₅ – жидкости, С₁₆ – и выше твердые вещества.

Простейшие и высшие не имеют запаха, жидкие обладают специфическим запахом. Плотность углеводородов нормального строения возрастает в гомологическом ряду, но не больше 1.

Температура кипения и температура плавления увеличивается с увеличением молярной массы. Температура кипения углеводородов изостроения ниже, чем углеводородов нормального строения.

Алканы не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются хорошими растворителями. Легко горят.

 

Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти.

Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск — природный битум.

1. Из простых веществ: n C + 2 n Н₂ ^{500 °С, кат} → С _n Н_{2 n + 2}

 

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:

2CH₃-Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl

3. Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе)

2СН₃-СН₂-СООNa+2Н₂О → СН₃СН₂СН₂СН₃+Н₂+2СО₂+2NaOH

4. Реакция Дюма (сплавление солей карбоновых кислот с твердыми щелочами):
RCOONa + NaOH →(t плав.)→ R-H + Na₂CO₃

 

5. Гидролиз карбида алюминия

Al₄C₃+12H₂O → 4Al(OH)₃+3CH₄

Химические свойства алканов

Для предельных углеводородов характерны реакции: разложения, замещения, окисления.

1. Реакции замещения - Галогенирование (стадийно)

CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl(хлорметан) + HCl (1 стадия);

метан

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν → CHCl₃ (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);

CHCl₃ + Cl₂ ^hν → CCl₄ (хлорметан)+ HCl (4 стадия).

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂ ^t→ nCO₂ + (n+1)H₂O

Горение метана

 

Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы с более короткой углеродной цепью и алкены.

Крекинг бывает термический и каталитический.

Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха. Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н₂:

СH₄ ^1000°С→ C + 2H₂

 

Применение

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит.

Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

Метан используется для производства шин и краски.

Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

 

Задание 2. Назвать углеводород:

Задание3. Составить графическую формулу углеводорода: 3,3-диметилбутан; 2,2,4 – триметилпентана.

Задание 4. Составьте графические формулы всех изомеров гептана. Назовите эти изомеры.

Задание 5. Приведите названия предельных углеводородов, которые имеют следующие формулы:

 

 

Задание 6. Бензин представляет собой смесь алканов с числом атомов углерода от 5 до 9. Составьте их молекулярные формулы.

Задание 7. Составьте молекулярные формулы веществ.

 

 

 

Тема. Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана, деполимеризацией полиэтилена). Гомологический ряд, изомерия, номенклатура алкенов.

Цель: дать представление о непредельных углеводородах, о ненасыщенной (кратной) связи; о строении молекулы этилена – первого представителя ряда алкенов, о физических свойствах веществ этого ряда, их номенклатуре и изомерии.

Интернет-ресурсы:

https://portal.tpu.ru/SHARED/e/ELINE/academic/PCMI/up1.pdf

Задания для самостоятельной работы

Задание1. Ознакомьтесь с теоретическим материалом занятия. Составить опорный конспект, используя различные источники литературы и интернет ресурсы по плану:

1.Дать понятие непредельные углеводороды. Алкены. (Указать общую формулу).

2.Особенности пространственного и электронного строения алкенов.

3.Физические свойства алкенов.

4.Гомологический ряд алкенов.

5.Номенклатура и изомерия.

6. Химические свойства алкенов.

7.Способы получения алкенов.

8.Применение этилена и его соединений.

 

К непредельным относят углеводороды, содержащие в молекулах кратные 0связи между атомами углерода. Непредельными являются алкены, алкины, алкадиены (полиены).

Непредельным характером обладают также циклические углеводороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непредельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образованием предельных, или насыщенных углеводородов — алканов.

Строение алкенов

Алкены — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С_nН_2n.

Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел.

Атомы углерода, между которыми есть двойная связь, находятся в состоянии sр²-гибридизации. Это означает, что в гибридизации участвуют одна s- и две р-орбитали, а одна р-орбиталь остается негибридизованной.

Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию σ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая, π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной σ- и одной π — связи. Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π -связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.

Двойная связь (0,132 им) короче одинарной, а ее энергия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее, наличие подвижной, легко поляризуемой π -связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы, и способны вступать в реакции присоединения.

Гомологический ряд этена

Неразветвленные алкены составляют гомологический ряд этена (этилена): С₂Н₄ — этен, С₃Н₆ — пропен, С₄Н₈ — бутен, С₅Н₁₀ — пентен, С₆Н₁₂ — гексен, С₇Н₁₄ — гептен и т.д.

Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C₂H₄, или СH₂=СH₂.

Изомерия алкенов

Для алкенов характерна структурная изомерия (изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи) и пространственная изомерия.. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры — это бутен:

Особым видом структурной изомерии является изомерия положения двойной связи:

Алкены изомерны циклоалканам (межклассовая изомерия), например:

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение атомов углерода, поэтому молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму.

Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида изомерии — геометрической, или цис- и транс-изомерии.

 

Номенклатура алкенов

1. Выбор главной цепи.

Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.
2. Нумерация атомов главной цепи.

Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь.
Например:

5-метилгексен-2

Если по положению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов.

3. Формирование названия.

В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, и суффикс -ен, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов.

Например:

 

Физические свойства алкенов

Физические свойства алкенов в основном сходны с соответствующими свойствами алканов. Алкены, в составе которых до пяти атомов углерода, при стандартных условиях — газы, с пентена до гексадекена —жидкости, с гексадекена С₁₆Н₃₂ — при стандартных условиях —твердые вещества.

Газы и жидкости — бесцветны. Газы не имеют запаха, у жидкостей — нерезкий запах.

Этилен — газ без цвета и запаха, немного легче воздуха. В гомологическом ряду алкенов с увеличением молекулярной массы наблюдается увеличение температур кипения, плавления и плотности. Алкены нерастворимы в воде и полярных жидкостях, растворяются в неполярных растворителях (бензин, бензол, толуол и др.).

Химические свойства алкенов

Реакции присоединения.

Отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.
1. Гидрирование алкенов.

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования, металлов — платины, палладия, никеля:

Эта реакция протекает при атмосферном и повышенном давлении и не требует высокой температуры, т. к. является экзотермической. При повышении температуры на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

2. Галогенирование (присоединение галогенов).

Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (СС₁₄) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов.

С₂Н₄+Br₂=C₂H₄Br₂

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:
При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды).

Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов.

Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта.

 

 

Первичный спирт (с гидроксогруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена.

При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты.

 

 

Эта реакция протекает также в соответствии с правилом Марковникова — катион водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа — к менее гидрированному.
5. Полимеризация.

Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:

 

 

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
Реакции окисления
1. Горение. Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО₂ и Н₂О:

2.Окисление в растворах.

В отличие от алканов алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия.

В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы присоединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь:

Применение

Благодаря высокой химической активности углеводороды ряда этилена являются ценным сырьем для синтеза многих органических веществ, поэтому в качестве горючего они не используются.

Этилен находится в больших количествах в коксовых газах и газах очистки нефтеперерабатывающих установок и выделяется оттуда путем низкотемпературной перегонки. Все увеличивающаяся потребность в этом исходном продукте тяжелого органического синтеза может быть, однако, удовлетворена лишь путем высокотемпературного пиролиза этана и других алканов при 800 — 9000С.

Подходящим методом получения этилена в лаборатории является дегидратация этилового спирта под действием концентрированной серной кислоты и нагревании до 1700С.

Этилен представляет собой бесцветный, почти нерастворимый в воде газ, горящий светящимся пламенем и образующий с воздухом взрывчатые смеси. Этилен используют для получения этилового спирта, уксусного альдегида, винилхлорида и стирола, но главным образом для производства полиэтилена. Хлорированием этилена получают важнейший растворитель 1,2-дихлорэтан, гидрохлорированием — средство для анестезии — хлорэтан.

Пропилен выделяют из газов нефтепереработки и в больших количествах используют для получения изопропилового спирта, аллилхлорида (3-хлорпропена) и полипропилена.

 

Задание 1. Изомерами углеродного скелета являются:

1)		3)
2)		4)

Задание2. Соотнесите:

тип углеводорода:

1) алканы, 2) алкены

формула:

а) С₅Н₁₂, б) С₁₁Н₂₄, в) С₇Н₁₄, г) С₂Н₆, д) С₈Н₁₆, е) С₄Н₈.

Определите название веществ.

 

Задание3.

 

 

Задание4. Дайте названия следующим углеводородам по систематической номенклатуре:

 

г) СН₃ — СН — СН₂ — СН₂ — СН = СН₂

│

С₂Н₅

 

д) СН₃—СН₂—СН₂—С = СН—СН₃

│

СН₃

        СН₃

│

е) СН₃—С—СН=СН—СН₂—СН₃

│

СН₃

 

ж) СН₃ — СН — СН = С — СН₃

│ │

СН₃ СН₂— СН₃

 

з) СН₂= СН— СН — СН₂— СН— СН₃

│ │ СН₂— СН₂— СН₃

СН₂— СН₃           СН₂— СН_{3 │}

и) СН₃ — СН — СН₂ — СН = СН — СН₂— СН— СН₃

│

   СН₃

 

Задание 5. Напишите структурные формулы следующих алкенов:

а) 3-метилпентен-1

б) 2-метил - 4-этилгексен-2

в) 2,2-диметил-3-этилгептен-3

 

 

Классификация алкадиенов

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1.углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода.

Например, пропадиен CH₂=C=CH₂

2. углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями.

Например, пентадиен -1,4 CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

3. углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.

Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH₂=CH–CH=CH₂

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

К наиболее известным представителям сопряженных диенов относятся: бутадиен-1,3 (дивинил), 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен), 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).

 

Изомерия сопряженных диенов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

 

2. Изомерия углеродного скелета:

 

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Например, формуле С₄Н₆ соответствуют следующие соединения:

 

Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис - транс -изомерию.

Номенклатура

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна.

В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на - диен.

Физические свойства

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

 

Получение алкадиенов

1.Дегидрирование алканов:

CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ CH₂=CH—CH=CH₂ +2H₂

2.Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):
2CH₃—CH₂OH CH₂=CH—CH=CH₂ +2H₂O + H₂

 

Применение

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и _желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

 

Задание2. Из перечня формул, приведенных ниже, выберите формулы, соответствующие алкадиенам:

С₄Н₆,С₈Н₁₆, С₉Н₁₆, С₇Н₁₆,С₇Н₁₂,С₅Н₁₀,С₄Н₈

Дать названия веществам, построить структурные формулы.

Задание 3. Составьте молекулярные формулы алкадиенов, в молекулах которых число атомов углерода равно: 6; 8;12

Постройте структурные формулы.

Задание4. Назовите алкадиены, формулы которых:

а) СН₂=С(СН₃)-С(СН₃)=СН₂

б) СН₂=С=СН-СН(СН₃)-СН₃

в) СН₂=СН-СН(СН₃)-СН₂-СН=СН₂

г) СН₃-СН(С₂Н₅)-СН(С₂Н₅)-СН=СН-СН=СН₂

д) СН₃ –С (СН₃) = СН- С (СН₃) = СН₂

е) СН₃ - СН₂ - С (СН₃) = СН – СН₂ - С (СН₃) =СН - СН₃

Определите к какому типу алкадиенов относится каждое из веществ?

Задание5 Напишите формулы всех изомерн