Двух- и трёхатомные предельные спирты

Двухатомные предельные спирты (гликоли) – это производные предельных углеводородов, содержащие в молекуле две гидроксильные группы.

· Общая формула: С_nН_2n(ОН)₂, где n≥2.

· Молярная масса: М = 14n+34.

· Характерное окончание в названиях по номенклатуре ИЮПАК «диол».

· Основные виды изомерии (табл. 2): структурная (изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональных групп – ОН).

· Характерны реакции замещения группы ОН, замещения водорода.

· Качественная реакция – реакция с гидроксидом меди (II) в щелочной среде при комнатной температуре (образование комплексного соединения сине-василькового цвета).

Трёхатомные предельные спирты (глицерины) – это производные предельных углеводородов, содержащие в молекуле три гидроксильные группы.

· Общая формула: С_nН_2n-1(ОН)₃, где n≥3.

· Молярная масса: М = 14n+50.

· Характерное окончание в названиях по номенклатуре ИЮПАК «триол».

· Основные виды изомерии (табл. 2): структурная (изомерия углеродного скелета, изомерия положения функциональных групп – ОН).

· Характерны реакции замещения группы ОН, замещения водорода в группе ОН.

· Качественная реакция – реакция с свежеосаждённым гидроксидом меди (II) в щелочной среде при комнатной температуре (образование комплексного соединения сине-василькового цвета).

 

Задания для самостоятельной работы

44. Составьте структурные формулы всех изомерных спиртов, отвечающих составу С₅Н₁₁ОН.

45. Приведите структурные формулы изомеров вещества состава С₃Н₈О, назовите их по систематической номенклатуре. Отметьте среди них первичные, вторичные и третичные спирты.

46. Составьте структурные формулы следующих спиртов:
а) 2-метилбутанола-1, б) 3,3-диметилпентанола-2.

47.  Температура кипения спиртов возрастает с увеличением числа атомов углерода в молекуле и понижается при разветвлении углеродного скелета. Объясните эти закономерности.

48.  Какой объём воздуха (н. у.) необходим для сжигания этилового спирта массой 23 г? Сколько моль оксида углерода (IV) и воды при этом получится?

49.  Какой максимальный объём водорода (при н. у.) может получиться при взаимодействии изопропилового спирта массой 250 г с натрием?

50.  Получите хлорэтан исходя из этилового спирта. Приведите другой способ получения хлорэтана, не используя при этом этиловый спирт.

51. Опишите механизм реакции взаимодействия метанола и 2-метилбутанола-2 с НВr.

52.  При нагревании смеси этилового и пропилового спиртов с концентрированной серной кислотой образуется смешанный этилпропиловый эфир. Составьте уравнение этой реакции. Какие ещё эфиры в данном случае могут образовываться?

53.  Посредством каких реакций пропанол-1 можно превратить в пропанол-2?

54. Осуществите следующие превращения:

    С₂Н₆ →С₂Н₅Сl → С₂Н₅ОН → С₂Н₅ONa → С₂Н₅ – O – С₂Н₅

55. Определите молекулярную формулу одноатомного спирта, при внутримолекулярной дегидратации 30 г которого выделилось 9 г воды.

56. Растворимость спиртов снижается с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Объясните эту закономерность.

57. Налет копоти при горении спиртов с увеличением числа атомов углерода в молекуле усиливается. Объясните эту закономерность.

58.  Приведите структурные формулы ближайших гомологов: а) этиленгликоля; б) глицерина.

59.  Как объяснить, что этиленгликоль и глицерин: а) жидкости; б) сравнительно высококипящие; в) хорошо растворимые в воде?

60.  Как химическим способом отличить глицерин от этилового спирта?

 

Фенолы

    Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильную группу у атома углерода бензольного кольца.

    Фенолы нельзя называть ароматическими спиртами. Ароматические спирты – это производные ароматических углеводородов, содержащие гидроксильную группу в боковой цепи (радикале).

· Общая формула фенолов: С_nН_2n-7 – ОН или Ar – ОН, где n≥6.

· Молярная масса: М = 14n+10.

· Основные виды изомерии (табл. 2): структурная (изомерия положения функциональных групп – ОН у гомологов фенола, межклассовая с ароматическими спиртами для гомологов фенола).

· Характерны реакции замещения водорода в бензольном кольце (S_E-механизм), замещения водорода в функциональной группе ОН (кислотные свойства).

· Качественная реакция с раствором хлоридом железа (III) – образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Задания для самостоятельной работы

61.  Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава: а) С₆Н₆О₂; б) С₆Н₆О₃. Назовите их.

62.  Напишите уравнение реакции получения фенола из бензола (кумольный метод).

63.  Какое соединение образуется при действии разбавленной азотной кислоты на фенол? Напишите уравнение реакции.

64.  Пикриновую кислоту – 2,4,6-тринитрофенол (D) часто получают согласно следующей схеме, напишите уравнения реакций и назовите все промежуточные продукты:

бензол   ^{Сl2(1 моль), Fe}→А—^{HNO3(2 моль), H2SO4}→В —^{Na2CO3(вод.)}→С —^{HNO3(1 моль), H2SO4}→D.