Содержание книги
Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь FAQ Написать работу КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Дисахариды. Основные представители.
Дисахариды относятся к олигосахаридам и составляют довольно обширную группу сахаров. Молекула дисахарида состоит из двух остатков моносахаров, связанных между собой гликозидной связью. Гликозидная связь по своей сути подобна простой эфирной и также образуется с участием двух гидроксильных групп. Схематично это можно показать таким образом: То есть, образуется кислородный мостик, который возникает с участием двух гидроксильных групп – по одной от каждого мономера. Обратим внимание на то, что их этих двух гидроксилов, как минимум, один должен быть полуацетальным. Второй гидроксил может быть как полуациетальным, так и обычным спиртовым. Если, например, мы образуем дисахарид из двух молекул α-глюкопиранозы (как на схеме сверху), то гидроксил при С1 – полуацетальный (он соседствует с кислородным мостиком в молекуле), а при С4 – обычный. Это очень важный факт, его нельзя оставлять без внимания. Дело в том, что в водных растворах дисахаридов, так же, как и моносахаров, проявляется способность к цикло-цепной таутомерии. Если полуацетальный гидроксил свободен – значит, этот мономер может существовать как в виде открытой цепи, так и в виде цикла: Если мономер со свободным полуацетальным гидроксилом может переходить в форму открытой цепи, значит, он способен вступать в реакции на карбонильную группу, в том числе, и реакции окисления, которые являются качественными на выявление альдегидных групп (например, реакция Феллинга). В связи с этим дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавлявающие. Восстанавливающие дисахариды содержат один свободный полуацетальный гидроксил, за счёт чего один мономер может переходить в цепную форму. Вступают в качественные реакции на альдегидную группу. Не восстанавливающие дисахариды не содержат свободных полуацетальных гидроксилов; оба мономера существуют только в циклической форме. В качественные реакции на альдегидную группу не вступают. Получение дисахаридов Получают из растений (например, сахарозу – из сахарной свёклы, тростника), а также частичным гидролизом полисахаридов (например – мальтозу из крахмала). Далее мы рассмотрим строение наиболее распространённых дисахаридов: 1. Мальтоза состоит из двух остатков α-глюкопиранозы, соединённых α1,4-гликозидной связью.
На схеме видно, что в образовании гликозидной связи участвуют один полуацетальный гидроксил (при С1) и один спиртовой (при С4). Следовательно, у одного мономера (справа) полуацетальный гидроксил свободный (обведён в красный кружок), и этот мономер может размыкаться. Поэтому мальтоза – восстанавливающий дисахарид. Мальтоза встречается в природе, как продукт частичного гидролиза крахмала. Например, много этого дисахарида обнаруживается в прорастающих семенах злаковых, которые богаты крахмалом. Пищевые продукты, изготавливаемые на основе пророщенных семян, богаты мальтозой (например, солод). 2. Целлобиоза состоит из двух остатков β-глюкопиранозы, соединённых β-1,4-гликозидной связью. Эта связь имеет совсем другое строение, чем α-1,4-гликозидная. В отношении способности к цикло-цепной таутомерии одного из мономеров, можно увидеть свободный полуацетальный гидроксил у второго цикла (обведён в красный кружок), значит, этот мономер способен перейти в открытую цепь. Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид. Целлобиоза – это продукт неполного гидролиза целлюлозы, в природе в свободном виде не встречается.
3. Лактоза состоит из остатков β-галактопиранозы и β-глюкопиранозы, соединённых β-1,4-гликозидной связью. И в этом дисахариде мы видим свободный полуацетальный гидроксил, что говорит о том, что лактоза – восстанавливающий сахар. Лактоза – это молочный сахар, который образуется в молочной железе, где и включается в состав молочного секрета. Лактоза не слишком сладкая на вкус, уступает в этом смысле обычному пищевому сахару.
4. Сахароза состоит из остатков α-глюкопиранозы и β-фруктофуранозы, соединённых β-1,2-гликозидной связью. В этом дисахариде в формировании гликозидной связи участвуют два полуацетальных гидроксила. Поэтому ни один мономер сахарозы не способен переходить в цепную форму. Это – не восстанавливающий дисахарид. Сахароза – это тот самый обычный сахар, который мы употребляем в пищу.
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2020-12-09; просмотров: 137; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.116.80.34 (0.005 с.) |