Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Назви одноосновних карбонових кислот
Методи одержання одноосновних карбонових кислот Окислення вуглеводнів Окислення первинних спиртів та альдегідів Метод є універсальним. Окислення спиртів обов'язково йде через стадію утворення альдегідів, які в залежності від умов можуть бути виділені або окиснюються далі відразу. Може відбуватися одночасно і дегідрування спиртів. Наприклад: промисловий метод одержання оцтової кислоти: Окислення кетонів З галогенопохідних через реактиви Гриньяра 5. Виходячи з нітрилів (ціанопохідгих вуглеводнів) R=Alk, Ar Синтез за допомогою малонового естеру Алкілування малонового естеру за метиленовою групою галогеналканом і наступне декарбоксилування дозволяє одержати кислоти певної будови: 7. Реакції окиснення насичених, ароматичних вуглеводнів, альдегідів і кетонів, наприклад: Гідроліз галогенопохідних Хімічні властивості одноосновних карбонових кислот Реакційная здатність карбонових кислот визначається наявністю в їх структурі карбоксильної групи. Будова карбоксильної групи:
За рахунок взаємного впливу карбоніла та гідроксила їх характер змінюється в порівнянні з альдегідами, з одного боку, та спиртами з іншого боку: а) Карбоніл виявляється непридатним до реакцій нуклеофільного приєднання. Тобто подвійний зв'язок С=О стає пасивним, за рахунок додаткового "стягування" вільної електронної пари з сусіднього атома Оксигену гідроксильної групи; б) Це призводить до значного послаблення зв'язоку О–Н та гідроксил різко підвищує свою кислотність з одного боку, і набагато зменшує свою рухливість (зростає міцність зв'язку С=О). Виходячи з будови карбонових кислот, основні їх реакції можна умовно розділити на такі групи: - за участю зв’язку О–Н (кислотні властивості); - нуклеофільне заміщення за участю атома Карбону карбоксильної групи; - заміщення атомів Гідрогену при α-атомі Карбону;
- окиснення та відновлення.
Кислотні властивості Кислотні властивості карбонових кислот зумовлені їх здатністю відщеплювати атом Гідрогену карбоксильної групи у вигляді протону. У водних розчинах карбонові кислоти дисоціюють:
В процесі дисоціації утворюється карбоксилат-аніон, в якому обидва атоми Оксигену рівноцінні, а негативний заряд рівномірно делокалізований між ними. Делокалізацію заряду в карбоксилат-аніоні зображено у вигляді двох граничних структур або структури з рівними зарядами на атомах Оксигену: Внаслідок делокалазації негативного заряду карбоксилат-аніон має високу стійкість. Оскільки відомо, що сила кислоти визначається стійкістю аніону, який утворюється, то карбонові кислоти перевищують за кислотними властивостями спирти та феноли, де можливість делокалізації заряду в аніоні значно менша. На силу карбонових кислот також впливають структура карборадикалу, зв’язаного з карбоксильною групою, і замісники в ньому. Електронодонорні замісники дестабілізують карбоксилат-аніон, що призводить до послаблення кислотних властивостей. Електроноакцепторні замісники, навпаки, зміщують електронну густину на себе, підвищують стійкість карбоксилат-аніону, що посилює кислотність.
Вплив замісника на кислотні властивості карбонових кислот знижується по мірі його віддаленості від карбоксильної групи. Для ароматичних карбонових кислот природа замісника у ароматичному ядрі і його положення впливають на силу кислоти: 2. Утворення солей. Карбонові кислоти при взаємодії з активними металами, основними оксидами, гідроксидами та карбонатами лужних металів утворюють солі. 3. Реакції нуклеофільного заміщення (SN) – утворення функціональних похідних карбонових кислот: аміди, нітрили, ангідриди, галогенангідриди, естери. Схеми реакцій утворення функціональних похідних:
Декарбоксилювання кислот Ця реакція характерна для будь-яких кислот і призводить до заміщення карбоксила на водень. Легкість декарбоксилування зростає зі зростанням сили кислоти. Декарбоксилування може бути здійснено електрохімічним шляхом (див.тему "Алкани" електр. хім. синтез Кольбе) Відновлення кислот Під дією LiAlH4 карбонові кислоти відновлюються до відповідних спиртів. Похідні кислоти відновлюються значно легше.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-29; просмотров: 676; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.137.188.11 (0.008 с.) |