Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Особливості реакцій електрофільного заміщення
Найважливішими реакціями за участю ароматичного ядра є реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, алкілування, азосполучення. Вони відбуваються надзвичайно легко в орто - і пара -положення ароматичного ядра відносно групи –ОН, внаслідок значного збільшення електронної густини в цих положеннях за рахунок р,π-супряження. а) Бромування фенолу Фенол легко вступає в реакцію з галогенами. В реакції з бромною водою утворюється важкорозчинний у воді 2,4,6-трибромфенол. Можливе його подальше галогенування: В апротонних розчинниках бромування проходить переважно з утворенням п -бромфенолу:
б) Сульфування фенолу. в) Нітрування фенолу проходить при дії розведеної нітратної кислоти. Одержується суміш о - та п -нітрофенолів з перевагою о -ізомеру. При подальшому нітруванні концентрованою нітратною кислотою отримують 2,4,6-тринітрофенол (пікрінову кислоту). г) Нітрозування фенолу. Фенол порівняно легко нітрозується нітритною кислотою вже при кімнатній температурі з утворенням суміші орто - і пара - ізомерів: д) С-алкілування та С-ацилювання фенолу Реакції С-алкілування для фенолів проходять з малою швидкістю та малим виходом. Реакції С-ацилювання можна проводити за Фріделем-Крафтсом, але частіше ацильні похідні фенолів одержують у дві стадії: спочатку феноли перетворюють в естери, які нагрівають з AlCl3. При цьому відбувається міграція ацильноъ групи від атома Оксигену гідроксильної групи в о - або п ‑положення ароматичного кільця (перегрупування Фріса): е) Гідроксиметилування фенолу. Феноли легко конденсуються з альдегідами у присутності кислот або лугів. Особливе значення має конденсація фенолу з формальдегідом, в результаті якої утворюється фенолформальдегідна смола. За звичайної температури збільшення молекули за рахунок конденсації фенола з альдегідом проходить у лінейному напрямку: При нагріванні фенолу з надлишком формальдегіду утворюється полімер з розгалуженою просторовою сітчастою структурою – резит. ж) Рекція Кольбе-Шмідта – одержання саліцилової кислоти
Багатоатомні феноли Три ізомерні двоатомні феноли а також три ізомери триатомних фенолів: , мають властивості близькі до властивостей одноатомних фенолів: утворюють етери та інші похідні за гідроксильною групою, дають кольорові реакції з FeCl3, але легше окиснюються до відповідних хінонів і є більш сильними кислотами.
Резорцин і флороглюцин мають здатність до кето-єнольної таутомерії: Хінони Хінони – циклічні a,b-ненасичені дикетони. Найпростішими представниками є о - і п -хінони: Хінони –легко утворюються з двоатомних фенолів і легко відновлюються до двоатомних фенолів. Хінони вступають у реакції характерні для кетонів. Крім того хінони вступають у реакції 1,4- і 1,6-приєднання, які призводять до утворення похідних двоатомних фенолів. При змішуванні рівномолярних кількостей хінону і гідрохінону утворюється молекулярна сполука – хінгідрон. АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ Альдегіди і кетони – це сполуки, у молекулах яких міститься функціональна група >C=O (карбонільна або оксогрупа). В альдегідах карбонільна група сполучена з карборадикалом і одним атомом Гідрогену, у кетонах вона сполучена з двома карборадикалами: Класифікація
|
|||||
Последнее изменение этой страницы: 2016-12-29; просмотров: 740; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.224.73.125 (0.004 с.) |