Предельные одноатомные спирты

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ

По теме: «СПИРТЫ»

Спирты - это производные углеводородов, содержащие в молекуле 1 или несколько гидроксильных групп –ОН у насыщенных атомов углерода.

 

Общая формула: R – (ОН)n

 

Классификация:

· По строению радикала:

1. предельные спирты (алканолы) – производные предельных углеводородов алканов

Например, СН₃ОН- метанол

1. непредельные спирты – производные непредельных углеводородов алкенов (алкенолы) и алкинов (алкинолы)

        Например, СН₂= СН – СН₂ОН – аллиловый, пропен-2-ол-1

                           НС=С – СН₂ОН – пропангиловый, пропин-2-ол-1

1. ароматические – производные ароматических углеводородов Аренов

 Например, бензиловый спирт    

· По количеству групп –ОН:

 

1. Одноатомные (n=1)

         Например, СН₃ – СН₂ – ОН - этиловый спирт, этанол

2. Двухатомные (n=2)

         Например, СН₂ – СН₂ – этиленгликоль, этандиол-1,2

              

                            ОН ОН

3. Трёхатомные (n=3)

         Например, СН₂ – СН – СН₃ - глицерин, пропантриол-1,2,3

              

                            ОН ОН ОН

1. Многоатомные (n>3)

         Например, СН₂ОН – (СНОН)₄ – СН₂ОН – сорбит

 

! АТОМНОСТЬ определяется количеством групп –ОН.

 

• По расположению –ОН групп у одноатомных спиртов:

1. первичный: СН₃ – (СН₂)₃ – ОН      – бутанол-1

2. вторичный: СН₃ – СН₂ – СН – СН₃       – бутанол-2

 

                                          ОН

3. третичный: СН₃

 

         СН₃ – С –  СН₃         – 2- метилпропанол-2

                    ОН

 

Химические свойства:

   Н 

                                

Н – С – Н – О^δ- … Н^δ+

             

  Н

Кислород более электроотрицателен, чем водород, поэтому электронная плотность смещается от водорода к кислороду О ← Н. На атоме кислорода накапливается частично отрицательный заряд, а на атоме водорода – положительный.

Т.к. спирты содержат группу ОН, то они должны проявлять основные свойства, а т.к. электронная плотность смещается от водорода к кислороду О ← Н  – Н⁺ , то - кислотные

Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как кислоты:

1. Замещение на атом металла:

2С₂Н₅ОН + 2 Nа → 2 С₂Н₅ОNа + Н₂ ↑ – качественная реакция  

                          этилат натрия

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остат­ков натрия.

 

Соли спиртов называются алкоголятами.

 

2. Замещение на радикал – дегидратация:

                                   Н₂ S О₄, t >140°С

 С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН → С₂Н₅ – О - С₂Н₅   + Н₂О

                                            диэтиловый эфир

С₂Н₅ОН + Н₂SО₄  → С₂Н₄  + Н₂О + Н₂SО₄

               конц.

3. Этерификация (от лат ether - эфир)

                              t >140°С

С₂Н₅ОН + НОSО₃Н  ↔        Н₃С – СН₂ – О – SО₃Н + Н₂О

                                           гидролиз                     этиловый эфир

                      сложных эфиров        серной кислоты

Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как основания:

 

1. Замещение на атом галогена:

                       к-та, t

С₂Н₅ОН + НВr → C₂Н₅Вr + Н₂О

                               бромэтан

2. Отщепление группы ОН:

             Н₂ S О₄, t =170°С

С₂Н₅ОН →      Н₂С=СН₂ + Н₂О

 

Реакции, происходящие в радикале:

                                                        Вr

                                           к-та, t                        

1.   2 СН₃ – СН₂ – ОН + 3Вr₂ → 2 Вr – С – СН₂ОН + 3 НВr

 

                                                  Вr

                                               трибромэтан (нарколан)

2. Качественная реакция на метанол:

СН₃ – СН₂ – ОН + I₂ → CH₃COH + 2HI                  

                             йодная

                           настойка

 CH₃COH + 3I₂ → CI₃COH + 3HI

 

 CI₃COH + NaOH  →  CHI₃ ↓+ HCOONa                                                    

                 водный     йодоформ

                раствор (осадок жёлтого цвета)

                                                                                            

Окисление:

1. первичных спиртов:

С₂Н₅ОН + [O] → СН₃СОН + Н₂О

                       ацетальдегид

2. вторичных спиртов:

                                      t

 СН₃ – СН – СН₃ + [O] → СН₃ – С – СН₃ + Н₂О

                                                       ‌

              ОН                                    О

                                                       ацетон

3. третичных спиртов:

      СН₃

                       t

 СН₃ – С – ОН + [O] → СН₃ – С – СН₃ + НСООН + Н₂О

                                                          

      СН₃                              О

                                                   ацетон

Горение:

                      t

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ ↑ + 3Н₂О

Отдельные представители

МЕТАНОЛ

СН₃ОН - бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 64,7 °С. Второе название – древесный спирт, т.к. получают перегонкой древесины. Яд! При попадании внутрь повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и потерю зрения. Доза до 20 мл смертельна. Виной тому — ещё более ядо­витый формальдегид СН₂О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превра­щаются в альдегиды под действием одного и того же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Это вещество используется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.

 

ЭТАНОЛ

С₂Н₅ОН – бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 73,8 °С. Второе название – винный спирт. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. «Чистый спирт» - 96 %-ный. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С₂Н₅ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом. Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий. Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»). Безводный (абсолютный) этило­вый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немец­ким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они приме­няли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашё­ную известь). Абсолютный спирт лег­ко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых со­судах.

      

Метиловый и этиловый спирты могут быть использованы для решения продовольст­венной проблемы, для приготовления на их основе пищевого продукта, получаемого при помощи одноклеточного белка. Использование метанола в качестве горючего и других производственных целей сопряжено с рядом трудностей, связанных с токсичностью и достаточно высокой летучестью этого вещества. Метанол- сильный яд нервной системы. Он обладает способностью накапливаться в организме. При попадании в организм в ко­личестве 5-10мл (1-2 чайных ложки) метанол вызывает поражение зрительного нерва, приводящее к полной слепоте. Опасность метанола усиливается из-за его свойства с эта­нолом по внешнему виду и запаху. С₂Н₅ОН считается наименее токсичным из неразветв-ленных спиртов. Тем не менее С₂Н₅ОН уносит ежегодно более человеческих жизней, чем любое другое химическое вещество.

В последние десятилетия рост потребления спиртного и его последствия стали гло­бальной проблемой. Обострились и связанные с этим последствия, т. к. алкоголь не толь­ко является мощным криминогенным фактором, но и вызывает рост соматической, нев­рологических и психологических заболеваний, отрицательно влияет на потомство. Уче­ными установлено, что нормальный уровень содержания С₂Н₅0Н в организме составляет всего лишь 0,018%. Он обусловлен естественными процессами бактериального брожения в кишечнике, т. е. спирт в организме- это один из отходов внутренних биохимических процессов, который организму приходится непрерывно утилизировать. Следовательно, потребляя алкогольные напитки, человек привносит в организм химическое вещество, которое является в нем лишним даже в самых малых количествах. Тем самым он пере­гружает системы организма, ответственные за выделения этого вещества, что сказывается на нервной системе и функционировании внутренних органов. При этом наибольшая на­грузка ложится на печень. У большинства пьющих и у всех хронических алкоголиков по­ражена печень. В ней разрушается 95% поступившего алкоголя. Воздействие алкоголя на клетки печени ведет к излишнему увеличению активности ферментов, что отрицательно сказывается на функционировании клеток. Следует заметить, что этиловый спирт распа­дается в организме до конечных продуктов СО₂ и Н₂О лишь в том случае, если количест­во его невелико (не более 20г. в сутки). Если эта доза превышается, то в организме нака­пливается избыток как самого этилового спирта, так и продуктов его распада. Это ведет к целому ряду побочных отрицательных эффектов, повышенному образованию жира и на­копления его в клетках печени, накоплению перекисных соединений, способные разру­шать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клетки «вытекает» через обра­зовавшиеся поры, и другим весьма нежелательным явлениям, вся совокупность которых приводит к разрушению печени- циррозу - гибель клеток печени, замену их клетками соединительной ткани. По мнению зарубежных исследователей, такой финал гарантируется человеку, употреб­ляющему более 180 г алкоголя в сутки, а при дозе от 60 до 100 г опасность поражения печени считается достаточно высокой. Психическая и физическая зависимость от этано­ла сопровождается глубокой перестройкой обменных процессов развитием соматических и неврологических нарушений. Чувствительность человека к токсическому воздействию алкоголя тем выше, чем он моложе. Так, для детей смертельная доза алкоголя около З на 1кг массы тела, для подростков 4-5 г. Подсчитано, что систематическое употребление алкоголя сокращает жизнь на 10 лет, а хронические алкоголики живут в среднем на 10-15 лет меньше людей, не злоупотребляющих спиртными напитками. С точки зрения эколо­гии человека, воздействие алкоголя необходимо рассматривать не только в связи с опас­ностью развития заболеваний печени и нервной системы. Систематическое употребление алкоголя является фактором, который при любых дозах потребления этого химического вещества будет сказываться на здоровьи популяции. Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму алкоголизм представляет со­бой частный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно при­сутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что фер­ментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН₃СНО, который обезвреживается печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организ­ме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.

 

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 и более атомов водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

     

 Двухатомные спирты

 - производные углеводородов, к молекулах которых 2 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е название диолы.

Общая формула: С_nН_2n (OH)₂

Двухатомные спирты называют гликоли – от греч. «glikos» - сладкий, а большинство представителей имеют сладковатый вкус.

Гомологический ряд:

С₂Н₄(ОН)₂ – этандиол, этиленгликоль

С₃Н₆(ОН)₂ – пропандиол

С₄Н₈(ОН)₂ – бутандиол и т.д.

Правила номенклатуры и изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.

Физические свойства (на примере этиленгликоля):

1. бесцветная вязкая жидкость
2. ядовита
3. неограниченно растворима в воде
4. не замерзает при низкой температуре (антифризы)
5. tпл = - 12°С
6. tкип = - 197°С
7. ρ= 1,43г/мл

 

Способы получения:

1. Окисление алкенов:

Реакция Вагнера

                                                             КМ n О₄

схема: Н₂С=СН₂ + [O] + Н₂О → СН₂ОН

       тен                                      СН₂ОН

                                                    этиленгликоль (этандиол-1,2)

уравнение:

3Н₂С=СН₂ +   2КМn О₄ + 4Н₂О → 3 СН₂ОН + 2 Мn О₂ + 2 КОН 

этен                                             

                                                            СН₂ОН

                                                    этиленгликоль (этандиол-1,2)

2. Хлорирование алкенов с последующим окислением:

    

Н₂С=СН₂ → СН₂Сl – CH₂Cl → CH₂OH – CH₂OH

Голландский химик Дейман обнаружил, что при действии хлора на этилен образуется маслянистая жидкость, названная впослед­ствии «маслом голландских алхимиков» CH₂Cl—CH₂Cl (1,2-дихлорэтан). Благодаря этой интересной особенности этилен долгое время име­новали «маслородным газом» (лат. gas olefiant), а его гомологи (алкены) получили название олефины.

Химические свойства:

1. Со щелочными металлами с выделением водорода

CH₂OH – CH₂OH + 2Nа → CH₂ONa – CH₂ONa + H₂ ↑

                                             гликолят натрия

1. Образование эфиров

CH₂OH – CH₂OH + 2 С₂Н₅ОН → CH₂OС₂H₅ – CH₂OС₂H₅ + 2 Н₂О

                                                         диэтилгликолят

1. Взаимодействие с галогеноводородами

CH₂OH – CH₂OH + НСl → CH₂Cl – CH₂Cl + 2 Н₂О

                                         дихлоргликолят

1. Взаимодействие со щелочами

CH₂OH – CH₂OH + 2 NaOH → CH₂ONa – CH₂ONa + 2 H₂O

                                                        гликолят натрия

 

5. Взаимодействие с галогенами:

C₂H₅OH + 4Сl₂   → CCl₃ – CОН + 5 НСl

                               хлораль

                         (трихлоруксусный)

                                альдегид

1. Качественная реакция на гликоли

 2 СН₂ОН                              

          + Cu(ОН)₂ ↓ →                                            

СН₂ОН                               

            осадок голубого  

                   цвета                     прозрачный раствор

                                                             тёмно-синего цвета

                                                               гликолят меди

 

Трёхатомные спирты

- производные углеводородов, к молекулах которых 3 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е название триолы.

Общая формула: С_nН_2n-1 (OH)₃

Гомологический ряд:

С₃Н₅(ОН)₃ – пропантриол, глицерин

С₄Н₇(ОН)₃ – бутантриол и т.д.

Правила номенклатуры и изомерия те же, что и у одноатомных спиртов.

Физические свойства (на примере глицерина):

1. бесцветная вязкая сиропоподобная жидкость

 2. сладкий на вкус

  3. неограниченно растворима в воде

4. нелетуч

5. tпл = 17°С

6. tкип = -290°С

7. ρ= 1,26 г/мл

Способы получения:

1. омыление жиров

2. из пропилена

                        [O]                            +Н₂                                Н₂О₂

СН₂=СН – СН₃ → СН₂= СН – СОН → СН₂=СН – СН₂ОН → СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН

Химические свойства:

1. для трёхатомных спиртов характерны все химические свойства, характерные для одноатомных спиртов
2. нитрование

СН₂ – ОН                                    СН₂ – О – NО₂

                                     Н₂ S О₄          

СН – ОН   + 3 НОNО₂    →    СН – О – NО₂     + 3 Н₂О

СН₂ – ОН                                    СН₂ – О – NО₂

глицерин                                  тринитроглицерин

                                                           t

    3. СН₂(ОН)СН(ОН)СН₂ОН ® СН₂=СНСНО+2Н₂О.

                                                             акролеин

С акролеином СН₂=СНСНО (пропеналь) знакомы все хозяйки, даже если они никогда не слышали этого слова. Акролеин образуется при термическом разложении глице­рина — продукта распада жиров. Это и есть то самое вещество, которое своим резким удушливым запахом оповещает всех вокруг о том, что пи­ща пригорела.

 

Применение:

1. в качестве взрывчатого вещества для приготовления динамита
2. в косметологии
3. в полиграфии
4. в кожевенной промышленности
5. в приготовлении антифризов (незамерзающие смеси для моторов водяного охлаждения)
6. 1 %-ный раствор нитроглицерина - сосудорасширяющее средство

Другие спирты:

Аллиловый спирт СН₂=СН – СН₂ – ОН – жидкость с запахом розы, сочетает свойства непредельности со свойствами гидроксильной группы. Сложные эфиры аллилового спирта служат мономерами для производства высокомолекулярных материалов.

β-фенилэтиловый спирт С₆Н₅СН₂СН₂ОН – жидкость с запахом розы. Является главной составной частью розового масла. Может быть получен и синтетически. Находит применение в парфюмерии.

Ментол С₁₀Н₁₉ОН- твёрдое вещество с запахом мяты. Содержится в мятном масле. Ментол — кристаллическое вещество с запахом мяты и приятным холодящим вкусом. В качестве ароматизатора его добав­ляют в зубные пасты, жевательные ре­зинки. Кроме того, это действующее начало некоторых лекарственных пре­паратов, например валидола — рас­твора ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты. Это лекар­ство снимает приступы стенокардии, расширяя кровеносные сосуды.

Формула ментола: СН₃

 

                              СН

                             ⁄ \

                       Н₂С СН₂

                                         

                       Н₂С СНОН

                              \ ⁄

                               СН

 

                               СН

                               ⁄ \

                         СН₃ СН₃

4-х атомные спирты называются эритритами.

۩ Интересно знать

ЭТИЛЕН В ОВОЩЕХРАНИЛИЩЕ

В незначительном количестве этилен содержится во многих тканях рас­тений, но больше всего его в плодах, где он образуется в результате рас­пада некоторых карбоновых кислот (линолевой кислоты) и аминокислот (метионина, аланина) под действием различных ферментов. Как оказалось, этилен способствует созреванию плодов и вызывает опадение листьев. На­иболее активно он вырабатывается в период созревания: так, 1 кг зелё­ных яблок выделяет около 130 мл этого газа, в то время как 1 кг спелых плодов — 110 мл, а перезрелых — всего 10 мл. Механизм физиологиче­ского действия этилена ещё до конца не изучен, однако предполагается, что он участвует в активации некоторых ферментов растений.

Если ввести в атмосферу овощехранилища небольшое количество эти­лена, плоды будут созревать быстрее. И наоборот, чтобы сохранить спе­лые плоды в течение длительного времени, надо почаще проветривать ово­щехранилища, удаляя не только тепло, которое выделяют овощи и фрукты при хранении, но и образующийся этилен.

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ

НСООН – муравьиная кислота.

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, на­грел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой про­цесс химики называют перегонкой с па­ром и широко используют для выделе­ния и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового хи­мического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (со­временное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специ­алисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «уче­ние», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие ки­слоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому ору­жием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших во­лосках этого растения. Вонзаясь в ко­жу, они обламываются, а их содержи­мое болезненно обжигает.

Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусени­цах шелкопряда, в небольших количе­ствах она найдена в различных фрук­тах, в органах, тканях, выделениях животных и человека. В XIX в. муравь­иную кислоту (в виде натриевой соли) получили искусственно действием оксида углерода(II) на влажную щёлочь при повышенной температуре: NaOH + СО® HCOONa.

И наоборот, под действием концентрированной серной кислоты муравьиная кислота распада­ется с выделением газа: НСООН® СО+Н₂О. Эта реакция использу­ется в лаборатории для получения чистого СО. При сильном нагревании натриевой соли муравьиной кислоты — формиата натрия — идёт совсем дру­гая реакция: углеродные атомы двух молекул кислоты как бы сшиваются и образуется оксалат натрия — соль щавелевой кислоты: 2HCOONa® NaOOC—COONa + Н₂.

Важное отличие муравьиной кисло­ты от других карбоновых кислот в том, что она, как  обладает од­новременно свойствами и кислоты, и альдегида: в её молекуле с одной «сто­роны» можно увидеть кислотную (карбо­ксильную) группу —СО—ОН, а с дру­гой — тот же атом углерода, входящий в состав альдегидной группы Н—СО— Поэтому муравьиная кислота восста­навливает серебро из его растворов — даёт реакцию «серебряного зеркала», ко­торая характерна для альдегидов, но не свойственна кислотам.

۩ Интересно знать

Муравьиная кислота — самая про­стая и при этом сильная карбоновая ки­слота, она в десять раз сильнее уксус­ной. Когда немецкий химик Юстус Либих впервые получил безводную му­равьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение. При попа­дании на кожу оно не только жжёт, но и буквально растворяет её, оставляя трудно заживающие раны. Как вспоми­нал сотрудник Либиха Карл Фогт (1817—1895), у него на всю жизнь ос­тался шрам на руке — результат «экс­перимента», проведённого совместно с Либихом. И неудивительно — впослед­ствии обнаружилось, что безводная муравьиная кислота растворяет лаже капрон, найлон и прочие полимеры, ко­торые не берут разбавленные растворы других кислот и щелочей.

Неожиданное применение муравьи­ная кислота нашла при изготовлении так называемых тяжёлых жидкостей — вод­ных растворов, в которых не тонут да­же камни. Такие жидкости нужны гео­логам для разделения минералов по плотности. Муравьиная кислота обладает силь­ными бактерицидными свойствами. По­этому её водные растворы используют как пищевой консервант, а парами де­зинфицируют тару для продовольст­венных товаров (в том числе винные бочки), уничтожают пчелиных клешей. Слабый водно-спиртовой раствор му­равьиной кислоты (муравьиный спирт) применяют в медицине для растираний.

Для получения муравьиной кислоты используют специальный прибор:

Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.

 

– уксусная кислота.

- бесцветная жидкость с острым запахом

Физические свойства уксусной кислоты

Название			Формула кислоты	tпл. °C	tкип. °C	Раст-воримость г/см^3	Раство- римость (г/100мл H2O;25°C)	Ka (при 25°С)
кислоты		её соли (эфиры)
уксусная	этановая	ацетат	CH3COOH	16,8	118	1,05	неограни-ченно	1,7.10-5

 

В уксусе, который образуется при про­кисании вина, содержится около 5% ук­сусной кислоты (столовым уксусом на­зывают 3—15-процентный раствор). Перегонкой такого уксуса получают уксусную эссенцию — раствор с кон­центрацией уже 70—80%. А чистая (100-процентная) уксусная кислота вы­деляется в результате воздействия кон­центрированной серной кислоты на ацетаты: CH₃COONa+H₂SO₄ (конц.) → CH₃COOH­+NaHSO₄

Такая чистая уксусная кислота, не содержащая воды, при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лёд. Вот почему её иногда называют ледяной.

Сходство не только внешнее: в кри­сталлах молекулы уксусной кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмоле­кулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не от­дельные молекулы, а их агломераты. Жидкая при комнатной температуре ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 1 7 °С превращается в бесцветные кристаллы, действительно похожие на лёд.

В течение многих столетии главным методом синтеза уксусной кислоты было брожение. Таким способом и сейчас производят пищевой уксус. А для производства сложных эфиров и искусственных волокон в качестве сы­рья используют кислоту, которая полу­чается при каталитическом окислении углеводородов, например бутана:

 

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃ + 2,5 О₂ ® 2СН₃—СООН + Н₂О

 

Яблочный уксус:

содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а также уксусную, молочную, лимонную кислоты, ферменты, аминокислоты, поташ, пектин. Применяется для приготовления различных блюд и консервировании, прекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей, так и мясными и рыбными. В нём можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы. Также применяется при повышенном кровяном давлении, мигренях, астме, голово-кружении, артрите, болезнях почек, высокой температуре, ожогах и т.д. Здоровым людям рекомендуется каждый день употреблять полезный и освежающий напиток: в стакане воды размешать ложку мёда и добавить столовую ложку яблочного уксуса. Желающим похудеть, рекомендуется каждый раз во время еды выпивать стакан воды с 2 ложками яблочного уксуса.

 

Виноградный уксус:

в Словении его традиционно используют при приготовлении различных салатов, хорошо сочетается с различными рыбными салатами и блюдами из морских продуктов. При приготовлении шашлыков виноградный уксус просто незаменим.

 

Аспирин - уксусный эфир салициловой кислоты- ацетилсалициловая кислота.

 

Уксусноизоамиловый эфир – СН₃ – С – О – С₅Н₁₁ –

                                                         

                                                        О

имеет запах груши, поэтому используется при производстве фруктовых вод и десертов.

 

 

Химические свойства:

1. Взаимодействие с галогенами:

                            FeCl₃

 СООН + Вr ₂ → COOH           + HBr

                   - Br          

 

                                3-бромбензойная

                                  кислота                  

                                                                                  

2. Взаимодействие с минеральными кислотами:

                                  t, H₂SO₄

 СООН + НNO₃ → COOH   + H₂О

                            - NO₂          

 

                                        3-нитробензойная

                                          кислота                  

 

 

۩ Интересно знать

Впервые образование блестящих шелковистых кристаллов наблюдал при сухой перегонке смол алхимик Андреас Либавий. Оказалось, что это бензойная кислота C₆H₅COOH — вещество, в холодной воде плохо растворимое, а в горячей — хорошо. Сама кислота и её сложные эфиры входят в состав многих эфирных масел (например, гвоздичного) и бальзамов. Содержащие бензойную кислоту ягоды брусники и клюквы могут долго храниться, поскольку почти не подвержены гниению. Дело в том, что бензойная кислота убивает болезнетворные бактерии, вызывающие гниение. Благодаря этому свойству, а также нетоксичности бензойную кислоту и её соли (например, бензоат натрия) активно используют в качестве консерванта в пищевой промышленности — добавляют во фруктовые соки, соусы, джемы, безалкагольные напитки.

 

При охлаждении горячего раствора бензойная кислота выделяется в виде игольчатых кристаллов.

Бензойная кислота содержится в бензойной смоле, в эфирных маслах, особенно её много в клюкве и бруснике.

 Как кислота, так и её соль – бензоат натрия является консервирующим вешеством, оказывает менее вредное действие на организм по сравнению с другими консервантами. Эти вещества оказывают сильное бактерицидное действие на дрожжи и другие виды микроорганизмов, подавляет жизнедеятельность бактерий масляного и уксуснокислого брожения, тем самым позволяет предотвратить микробиальную порчу продуктов питания в процессе их приготовления и хранения; увеличить срок хранения пищевых продуктов в несколько раз.

Применяются для консервирования маргарина, плодово-ягодных полуфабрикатов, повидла, мармелада, кондитерских изделий, напитков, рыбных пресервов. Бензоат натрия (Е 211) используется в виде водного раствора, который добавляют к продукту и хорошо перемешивают. Стадия внесения консерванта в продукт определяется технологией его производства.

Оксибензойная кислота- это салициловая кислота.

 

    СООН      +                                    → СООН                                + СН₃СООН