Синтез феноксиуксусной кислоты

Реактивы:

1. Фенол-3г;

2. NaOH (33% -й раствор) – 20 мл;

3. Монохлоруксусная кислота (50%-й раствор) – 15 мл.

Ход работы

В круглодонной колбе объемом 100 мл растворяют 3 г фенола в 20 мл 33% раствора NaOH и добавляют 15 мл 50% раствора монохлоруксусной кислоты. Присоединяют обратный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане на протяжении 1,5 часа. Реакционную смесь выливают в стакан объемом 100 мл и охлаждают на ледяной бане. На воронке Бюхнера отфильтровывают кристаллы натриевой соли феноксиуксусной кислоты. Соль растворяют в минимальном количестве воды и добавляют концентрированную HCl до кислой реакции с универсальным индикатором (рН = 2).Отфильтровывают на воронке Бюхнера кристаллы феноксиуксусной кислоты, что выпали в осадок после охлаждения полученной смеси, и промывают их на фильтре ледяной водой.

Выход – 3,5 г. Температура плавления – 91 ⁰С.

 

Лабораторная работа №21

Азоторганические соединения

1. ПОЛУЧЕНИЕ НИТРОМЕТАНА.

Реактивы:

1. Монохлоруксусная кислота.

2. Лед.

3. Дистиллированная вода.

4. Бикарбонат натрия.

5. Нитрит натрия.

Ход работы.

В небольшом стаканчике смешивают 5 г хлоруксусной кислоты и добавляют к ней 10 г льда. Ставят стаканчик в ледяную воду и понемногу всыпают в него 5 г порошка бикарбоната натрия, все время тщательно перемешивая вспенившуюся смесь стеклянной палочкой. По окончании выделения двуокиси углерода добавляют к смеси 10 г нитрита натрия в 6 мл воды и снова перемешивают. Переливают всю жидкость из стакана в большую пробирку или круглодонную колбу (жидкость должна занимать не более половины ее объема) и вносят кипятильный камешек. Укрепляют сосуд наклонно в держателе штатива, вставляют пробирку с отводной трубкой и присоединяют к ней длинный нисходящий воздушный холодильник. Приемником служит пробирка, охлаждаемая в воде.

Нагревают реакционную смесь пламенем горелки, сначала осторожно, затем сильнее. Жидкость постепенно чернеет и сильно пениться от выделения двуокиси углерода, отгоняется вода и тяжелое бесцветное масло. Отгонку заканчивают, когда в приемник начинает переходить вода без масла.

2. РЕАКЦИЯ НИТРОМЕТАНА

Реактивы:

1. Нитрометан.

2. Дистиллированная вода.

3. Раствор фенолфталеина.

4. 0,1 н раствор гидроксида натрия.

5. Концентрированный раствор гидроксида натрия.

6. Цинк.

Ход работы.

А) К нескольким каплям нитрометана добавляют воду по каплям при встряхивании до полного растворения продукта. Проверяют реакцию раствора лакмусовой бумажкой, добавляют к нему каплю раствора фенолфталеина и затем медленно, по каплям 0,1 Н раствор щелочи до появления устойчивой окраски.

Б) Несколько капель нитрометана растворяют в 2 мл концентрированного раствора щелочи, вносят 2-3 кусочка цинка и нагревают смесь. Отмечают появление характерного запаха и посинение поднесенной к отверстию пробирки влажной красной лакмусовой бумажки.

 

3. ОБРАЗОВАНИЕ И РАЗЛОЖЕНИЕ СОЛИ АНИЛИНА

Реактивы:

1. Анилин.

2. Дистиллированная вода.

3. Концентрированный раствор соляной кислоты.

4. Раствор фенолфталеина.

5. 10%-ный раствор гидроксида натрия.

6. Разбавленный раствор серной кислоты.

Ход работы.

Взбалтывают 6-8 капель анилина с 2-3 мл воды и полученную эмульсию делят на две части.

К одной части эмульсии добавляют по каплям, при встряхивании, концентрированный раствор соляной кислоты до получения однородного раствора, после чего к нему добавляют 2 капли фенолфталеина, по каплям разбавленный раствор щелочи. Помутнение жидкости вследствие выделения капель анилина наблюдается задолго до появления щелочной реакции по фенолфталеин.

 К другой части исходной водной эмульсии анилина добавляют по каплям разбавленный раствор серной кислоты, образуется кристаллический осадок.

 

4. БРОМИРОВАНИЕ АНИЛИНА

Реактивы:

1. Анилина.

2. Дистиллированная вода.

3. Бромная вода.

Ход работы.

К 5-6 мл воды добавляют небольшую каплю анилина и встряхивают до полного растворения анилина. Полученный сильно разбавленный раствор анилина (анилиновую воду)- применяют для данного опыта.

К 1 мл раствора анилина добавляют по каплям бромную воду. Наблюдается обесцвечивание брома и выделение мути.

5. ДИАЗОТИРОВАНИЕ СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Реактивы:

1. Сульфаниловая кислота.

2. Нитрит натрия.

3. 10%-ный раствор гидроксида натрия.

4. Концентрированный раствор серной кислоты.

5. Лед.

6. 3%-ный раствор хлорного железа.

Ход работы.

Растворяют 1,5 г сульфаниловой кислоты и 0,75 г нитрита натрия в нескольких мл разбавленного раствора щелочи. Полученный раствор вливают при помешивании в стаканчик со смесью 1,5 мл концентрированного раствора серной кислоты и 20 г льда. Быстро выделяется осадок диазобензосульфокислоты.

Через 10-15 минут осадок отсасывают на воронке Бюхнера, не давая высыхать, используют большую часть продукта для опыта 6.

Немного диазобензосульфокислоты смешивают с 5-7 мл воды. Отлив немного этой смеси, нагревают остальную часть до начала кипения. Наблюдается обильное выделение азота, и осадок диазобензосульфокислоты растворяется. После нагревания в течение 5-20 мин. охлаждают полученный желтоватый раствор и добавляют к нему, а также к порции, не подвергавшейся нагреванию, по несколько капель раствора хлорного железа. Сравнивают окраску растворов в обеих пробирках. Оставшуюся часть сульфокислоты, не используемую в опыте 6, сразу же уничтожают, смывая в раковину сильной струей воды.

6. ПОЛУЧЕНИЕ МЕТИЛОВОГО ОРАНЖЕВОГО

Реактивы:

1. Диазобензосульфокислота.

2. Диметиланилин.

3. Концентрированный раствор уксусной кислоты.

4. Дистиллированная вода.

5. Концентрированный раствор гидроксида натрия.

6. 3%-ный раствор хлорного железа.

Ход работы.

В широкой пробирке или маленьком стакане смешивают 0,75 мл диметиланилина и несколько капель концентрированного раствора уксусной кислоты до получения прозрачного раствора ацетата амина. Затем добавляют, несколько кусочков льда вносят при помешивании кашицу из влажной диазобензосульфокислоты (полученной ранее), смешивают с 2-3 мл воды, и приливают 1-2 мл концентрированного раствора щелочи до сильно щелочной реакции по лакмусовой бумажке. Выделяется осадок натриевой соли красителя. Через 15-20 минут осадок отсасывают и сушат. Выход 1,5 г.

Продукт можно перекристаллизовать из нескольких миллилитров горячей воды. Отливают немного оставшегося раствора, сильно разбавляют его водой, наблюдается изменение окраски жидкости при подкислении и последующем подщелачивании.

Лабораторная работа №22

Синтез п -Нитробензолазонафтола-2 (паракрасный)

 

Реактивы:

1. п-нитроанилин.

2. 20%-ный раствор НС1.

3. Нитрит натрия.

4. β-нафтол.

5. 30—32%-ный раствор NаОН.

6. Кристаллический СНзСООNа • ЗН₂О.

7. Кристаллический NaCl.

8. Насыщенный раствор NaCl.

Ход работы.

В стакане емкостью 200 мл растворяют в 20—25 мл горячей воды 2,5 г п -нитроанилина, прибавляя 5 мл 20%-ной НС1 (синтез ведут в вытяжном шкафу). По охлаждении добавляют еще 5 мл 20%-ной НС1 и, если выпадет осадок, — воду, до его растворения. Охладив смесь в бане со льдом, прибавляют при непрерывном перемешивании маленькими порциями раствор 1,5 г NaNO_2г до по­явления нитрит-иона (по иодкрахмальной бумажке) и оставляют стоять в бане со льдом 1 ч, время от времени проверяя наличие нитрит-иона.

В это время во втором стакане растворяют 2,5 г β-нафтола в 10 мл 30—32%-ного раствора NаОН, добавляя туда горячую воду до исчезновения осадка. Затем в диазораствор добавляют раствор 5 г СНзСООNа • ЗН₂О в 25 мл воды и, в случае надобности, этот раствор и раствор соли диазоиия фильтруют. Далее раствор β-нафтола порциями при перемешивании приливают в диазораствор, присыпают 5 г чистого NаС1, сразу же отфильтровывают через бу­мажный фильтр на воронке Бюхнера выпавший краситель и про­мывают несколько раз на фильтре насыщенным раствором NаС1. Краситель сушат на воздухе прямо на фильтре. Выход 5 г.

 

Лабораторная работа №23

Мочевина

1. ГИДРОЛИЗ МОЧЕВИНЫ. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО СТРОЕНИЯ МОЧЕВИНЫ

 

Реактивы:

1. Мочевина.

2. Баритовая вода.

Ход работы.

Поместите в пробирку 1 лопаточку мочевины. Добавьте 5 капель баритовой воды. Старайтесь наливать баритовую воду так, чтобы не смочить стенок пробирки вверху. Закройте пробирку пробкой, но не плотно, иначе при нагревании раствора пробка выскочи из пробирки. Между пробкой и стенками пробирки вставьте узкую полоску (4x10 мм)красной лакмусовой бумаги.

Поставьте пробирку в нагретую до кипения электрическую водяную баню.

Через 15—20 мин обратите внимание на посинение красной лакмусовой бумаги вследствие выделения аммиака и появление белой мути в пробирке вследствие образования карбоната бария.

 

2. РАСТВОРИМОСТЬ МОЧЕВИНЫ И ЕЕ НИТРАТА В ВОДЕ

 

Реактивы:

1. Мочевина.

2. Дистиллированная вода.

3. Азотная кислота.

Ход работы.

Поместите в пробирку 1 лопаточку сухой мочевины и добавьте 1 каплю воды — получается концентрированный раствор мочеви­ны. С помощью узкой полоски (4х10 мм) красной лакмусовой бумаги убедитесь, что раствор мочевины нейтрален на лакмус.

Добавьте к полученному концен­трированному раствору мочевины 2 капли азотной кислоты и встряхните. В зависи­мости от концентрации мочевины сразу или через несколько секунд начинается выделение хорошо выра­женных кристаллов нитрата мочевины, кото­рый относительно трудно растворим (по сравнению с мочевиной). Сохраните кристаллы нитрата мочевины для опыта 3.

 

3.РАЗЛОЖЕНИЕ МОЧЕВИНЫ АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ

 

Реактивы:

1. Нитрат мочевины.

2. 0,5 н. нитрит натрия.

Ход работы.

К оставшимся в пробирке кристаллам нитрита мочеви­ны, подкисленным азотной кислотой, добавьте 2 капли 0,5 н. нитрита натрия. При встряхивании немедленно начинается бур­ное выделение пузырьков газа (азот и оксид углерода).

 

4.РАЗЛОЖЕНИЕ МОЧЕВИНЫ ПРИ НАГРЕВАНИИ. ОБРАЗОВАНИЕ БИУРЕТА И ЦИАНУРОВОЙ КИСЛОТЫ

 

Реактивы:

1. Мочевина.

2. Дистиллированная вода.

3. 2н. раствор NaOH.

4. 0,2н. раствор CuSO₄.

5. 2.н. раствор аммиака.

Ход работы.

Поместите всухую пробирку 1 лопаточку мочевины. Нагре­вайте осторожно на расстоянии около 5 смнад пламенем микрогорелки. Мочевина сначала начинает плавиться, наблюдается ча­стичный возгон цианата аммония. Через несколько секунд начинается выделение пузырьков газа — аммиака, который можно легко узнать по запаху или по посинению красной лакмусовой бумажки.

Вскоре выделение пузырьков аммиака прекращается и реакцион­ная масса затвердевает при продолжительном нагревании вследствие образования новых веществ — биурета и циануровой кислоты. Для разделения этих ве­ществ можно воспользоваться различной растворимостью их в воде. Охладив пробирку, добавьте в нее 5—6 капель воды и прокипятите в течение 2—3 мин. При этом более легко растворимый биурет перейдет в раствор. Дайте отстояться трудно растворимому осадку циануровой кислоты. Слейте осторожно раствор биурета в другую пробирку и добавьте к нему 2 капли 2 н. NaOH. При этом незначительная муть от следов циануровой кислоты исчезнет. Добавьте 1 каплю 0,2 н. CuSO₄. Появляется розово-фиолетовое окрашива­ние комплексной медной соли биурета (биуретовая реакция).Избыток сульфата меди вреден, так как вызывает посинение раствора, маски­рующее характерную розовую окраску.

К оставшемуся в пробирке осадку циануровой кислоты добавьте 2—3 капли 2 н. раствора аммиака, энергично встряхните и добавь 1 каплю 0,2 н. раствора CuSO₄. Образуется сиреневый осадок комплексной медной соли циануровой кислоты.

 

5.ОТСУТСТВИЕ КИСЛОЙ РЕАКЦИИ У ГЛИКОКОЛА

 

Реактивы:

1. 0,2 н раствор аминоуксусной кислоты или гликокола.

2. 0,2%-й раствор метилового красного.

Ход работы.

Поместите всухую пробирку 3 капли 0,2н раствора аминоуксусной кислоты или гликокола. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Убедитесь в том, что аминокислота не имеет кислой реакции. Сохраните полученный раствор для опыта 6.

 

6.ДЕЙСТВИЕ ФОРМАЛЬДЕГИДА НА АМИНОКИСЛОТЫ. ПРИНЦИП ФОРМОЛЬНОГО ТИТРОВАНИЯ

 

Реактивы:

1. 40% -й раствор формалина.

2. 0,2% -й раствор метилового красного.

3. 2н раствор NaOH.

Ход работы.

Поместите в пробирку 3 капли 40% -го раствор формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Появляется красное окрашивание, указывающее на наличие кислоты.

С помощью тонкого запаянного стеклянного капилляра добавьте очень небольшое количество 2н раствора NaOH до нейтральной реакции (раствор желтеет). Полученный нейтрализованный формалин добавьте к нейтральному раствору гликокола. Немедленно появится красное окрашивание, указывающее на появление кислоты.

 

Лабораторная работа №24

Поляриметрический метод определения концентрации сахаров в растворе

 

Реактивы:

1. Сахароза.

2. Дистиллированная вода.

Ход работы.

1. В стаканах емкостью 100 мл готовят по 100 мл растворов сахарозы с содержанием сахарозы 2,5; 5; 7,5 и 10 г/100 мл.

2. Измеряют угол вращения плоскости поляризации луча света приготовленных растворов.

3. Строят график зависимости угла вращения плоскости поляризации луча света (α, ⁰) от содержания сахарозы в растворе (с, г/100 мл). Полученную зависимость обсчитывают по уравнению прямой (α_i=А_i + B× c_i) c использованием метода наименьших квадратов.

4. Измеряют угол вращения плоскости поляризации луча света для раствора сахарозы неизвестной концентрации. Рассчитывают концентрацию сахарозы в растворе неизвестной концентрации, используя величины А и В, полученные из калибровочного графика.

5. Рассчитывают удельное вращение [ б ]^t_D  и молекулярное вращение [М]^t_D сахарозы. Сравнивают полученные данные со справочными величинами.

 

Лабораторная работа№25

Окси-и оксокислоты

ОБРАЗОВАНИЕ КИСЛОЙ И СРЕДНЕЙ КАЛИЕВЫХ СОЛЕЙ ВИННОКАМЕННОЙ  (D -ВИННОЙ) КИСЛОТЫ. ДОКАЗАТЕЛЬСТВО НАЛИЧИЯ ДВУХ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП В ВИННОКАМЕННОЙ КИСЛОТЕ

Реактивы:

1. 2 н. раствор виннокаменной кислоты;

2. 0,5 н. раствор KOH.

Ход работы:

В пробирку поместите 0,5 мл 2 н. раствора виннокаменной кислоты, по каплям 0,5 н. раствор KOH и хорошенько встряхните. Постепенно начинает выделяться белый, кристаллический осадок кислой калиевой соли, так как она менее растворима в воде, чем сама виннокаменная кислота. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора едкого кали, чтобы получился избыток щелочи. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется средняя калиевая соль, относительно хорошо растворимая в воде. Полученный раствор сохраните до следующего опыта.