Химические свойства сложных эфиров

1. Реакция гидролиза (или омыления) – это процесс, обратный реакции этерификации.

Рассмотрим реакцию этерификации:

 + НО–R2  +H₂O

 

типично обратимая реакция: при больших концентрациях спирта и кислоты равновесия смещается вправо, при большом количестве воды – равновесие смещается влево. Катализатором обратной реакции (гидролиза, омыления) может служить кислота:

 +H₂O  + НО–R2 

 

 В присутствии же щелочей, гидролиз (омыление) сложных эфиров практически необратим – образуется не кислота, а ее соль:

 

! Гидролиз (омыление) сложных эфиров, в том числе жиров, идет и в присутствии кислоты и в присутствии щелочи.

Омылением эта реакция называется потому, что при щелочном гидролизе жиров получаются мыла – соли высших карбоновых кислот (см. жиры).

2. Гидрирование (гидрогенизация): присоединение Н₂.

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

R1–CO–O–R2  R1–CH₂–ОН +R2–ОН

 

Например:

 

Взаимодействие с аммиаком.

При взаимодействии с аммиаком образуются амиды кислот и спирты:

 

 + NH₃ ®  + R2–OH

 

!4. У эфиров муравьиной кислоты есть альдегидная функциональная группа, например:

 

поэтому эфиры муравьиной кислоты проявляют свойства альдегидов, например, вступают в реакцию серебряного зеркала. Это одна из любимых ловушек ЕГЭ.

5. Сложные эфиры, имеющие в своем составе кратные связи (в радикале кислоты или спирта), способны к реакциям присоединения. Эту возможность используют для перевода жидких жиров в твердые, см. жиры.

 

Применение сложных эфиров

 

1. Сложные эфиры – растворители.

2. Почти все они интересно пахнут.

3. Производство ПВА – поливинилацетата при полимеризации винилацетата (винилового эфира уксусной кислоты).

4. Жиры – сложные эфиры, их используют в пищу, в химических синтезах, для производства мыла.

 

Жиры

Жиры – сложные эфиры, образованные высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой, стеариновой и олеиновой и трехатомным спиртом глицерином. Их общее название – триглицериды. Общая формула:

 

Кислоты могут быть разные, даже в одной формуле сложного эфира, но спирт всегда один – глицерин, например (https://poznayka.org):

Жидкие жиры – масла – обычно образованы непредельными кислотами. См. видео

https://youtu.be/oBBDphN2B-c?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

Их можно насытить водородом (реакция гидрогенизации) и получить т.н. гидрогенизированные твердые жиры, например (https://infourok.ru):

Из жиров традиционно варили мыла: сложный эфир – жир подвергали гидролизу (омылению) в присутствии щелочей (https://infourok.ru):

Мыла (исторически) – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот (из жиров). Натриевые мыла твердые, калиевые – жидкие. Ионы Са²⁺ и Mg²⁺, которые всегда содержатся в природной воде и придают ей т.н. жесткость, дают осадок с «природными» мылами. В настоящее время используют синтетические мыла.

см. видео

https://youtu.be/du9IpgVoGK4?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

https://youtu.be/WYl9cMP5Iks?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF