Химические свойства простых эфиров

Простые эфиры значительно менее реакционноспособны, чем спирты. Только в жестких условиях они разлагаются, например

 

СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃ + HI   ® СН₃–СН₂–ОН + СН₃–СН₂–I

                                                     конц.

 

СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃ + 2Na СН₃–СН₂–ОNa + СН₃–СН₂–Na

                                                                                        натрийорганическое соед.

 

В отличие от сложных эфиров, простые эфиры не гидролизуются.

При хранении на воздухе простые эфиры окисляются до органических пероксидов – соединений состава R–O–O–R', например

 

 

Органические пероксиды взрывоопасны.

Эти соединения сами по себе не рассматриваются в школьной программе, но нужно отметить, что органические пероксиды изменяют механизм гидрогалогенирования непредельных соединений: в их присутствии присоединение НГ идет против правила Марковникова, например:

 

Это известный способ, такие задания встречаются на химических олимпиадах.

 

Применение простых эфиров

 

Все простые эфиры – отличные растворители. Самый популярный эфир – диэтиловый (или серный, это старое его название), также применяется в медицине как наркоз.

 

Сложные эфиры

 

Сложные эфиры это соединения вида

 

Их можно рассматривать как производное кислоты, в которой группа –ОН заменена на остаток спирта –OR.

Название сложных эфиров начинается с названия спирта с окончанием «-ил» и названия кислотного остатка, т. е. в рассмотренной общей формуле R2-ил R1-ат, причем названия радикалов кислотных остатков допускается и по международной и по рациональной номенклатуре, например:

 

метиловый эфир муравьиной кислоты

    метилформиат (метилметаноат)

 

изопропиловый эфир уксусной кислоты

 изопропилацетат (изопропилэтаноат)

 

Если эфир образован одноосновной предельной кислотой и предельным одноосновным спиртом, то общая формула эфира

С _n H_{2 n} O₂

 

такие эфиры изомерны предельным одноосновным карбоновым кислотам, например:

 

 пропилпропионат изомерен капроновой кислоте

 

Сложные эфиры могут быть у неорганических кислот: азотной, серной, борной.

Например, при температуре около 100 °С этиловый спирт образует с серной кислоты кислый сложный эфир – этилсульфат или т.н. этилсерную кислоту:

 

Образование сложный эфир ортоборной кислоты и этанола (триэтилбората) см. здесь

https://youtu.be/IhBa01vfwrk?list=PLnbQh4j9gZkKZDdTU1xVdJZ8FQIvkJCWF

 

Образование сложного эфира азотной кислоты и глицерина – нитроглицерина см. в свойствах спиртов.

 

Перечислим основные способы получения сложных эфиров (подробнее см. свойства спиртов и карбоновых кислот):

1. Реакция этерификации (т.е. эфирообразования), эфир = эстер = этер – слово происходит от греческого αἰθήρ.

2. Взаимодействие ангидридов и галогенангидридов со спиртами.

3. Взаимодействие солей карбоновых кислот и галогеналканов – очень много реакций в ЕГЭ.