I Реакции с участием гидроксильной группы.

Неподеленная электронная пара кислорода вступает в сопряжение с p-электронной системой бензольного кольца, поэтому в фенолах полярность связи –О–Н увеличена:

 

Фенолы – более сильные кислоты, чем спирты, поэтому раньше фенол называли карболовой кислотой.

1) В растворе фенол диссоциирует с образованием Н⁺:

 

 

В растворе фенола (в отличии от растворов спиртов) индикаторы меняют свой цвет, показывая кислую среду.

Но фенол – слабая кислота, слабее даже угольной. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей.

Но если в бензольное кольцо ввести электронноакцепторный заместитель, полярность связи –О–Н увеличится, например популярное соединение 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) сильнее угольной:

 

 пикриновая кислота

 

2) Как и спирты, фенол реагирует со щелочными металлами с образованием фенолятов:

 

 

см. опыт:

https://youtu.be/XULMmtL5j7I

 

Любая кислота, даже раствор СО₂, вытесняет фенол из фенолята:

 

 

3) В отличии от одноатомных спиртов, фенол, являясь более сильной кислотой, реагируют с растворами щелочей:

 

 

см. опыт:

https://youtu.be/A7kFugtDKR8

 

4) Качественная реакция на фенол – реакция с солями железа(III): образуется фенолят железа, раствор окрашивается в фиолетовый цвет:

                                                      фенолят железа

см. видео:

https://youtu.be/78MleZfhQNE

 

5) В отличии от спиртов, фенол не реагирует с галогенводородными кислотами (спирты реагируют с НГ).

 

6)!!! В отличии от спиртов, фенол непосредственно не реагирует с карбоновыми кислотами (спирты реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров).

Сложные эфиры фенола можно получить при взаимодействии фенола с ангидридами или галогенангидридами кислот, например:

 

 

или через фенолят натрия:

 

 

7) Простые эфиры образуются при взаимодействии фенола с галогеналканами, например:

8) Фенолы вступают в реакцию с альдегидами, наиболее известна реакция поликонденсации фенола с формальдегидом – образование фенол-формальдегидных смол (см. свойства альдегидов).

см. видео

https://youtu.be/WlNMzWGqb_U

 

II Реакции с участием бензольного кольца.

Группа –ОН – электродонорный заместитель, ориентант I рода, она повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, поэтому:

фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения

1)!!! В отличие от бензола, фенол реагирует с бромной водой. Это одна из качественных реакций на фенол: бромная вода обесцвечивается, выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

 

 

см. опыт

https://youtu.be/DwpuWDbBdho