Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Типы гибридизации атома углерода
В возбужденном состоянии атом углерода четырехвалентен и мо- жет присоединить четыре одновалентных атома, таких, например, как атомы водорода. Действительно, простейшим органическим соединени- ем является метан CH4. Логично предположить, что в молекуле метана три связи С–Н об- разованы перекрыванием p -орбиталей атома углерода и s -орбиталей трех атомов водорода, а четвертая связь – перекрыванием s -орбиталей атомов углерода и водорода. В таком случае одна из связей должна отличаться от остальных по длине и энергии. Эксперименталь- ные данные говорят о том, что в метане все четыре связи С–Н одинако- вы. Для объяснения этого факта американский химик Лаймус Полинг предложил теорию гибридизации атомных орбиталей. Согласно этой теории атом углерода не имеет «чистых» s - и p -орбиталей. При образо- вании химических связей эти орбитали атома углерода усредняются по форме и энергии, превращаясь в четыре новые равноценные орбитали. Гибридизация – это взаимодействие атомных орбиталей с близкими значениями энергии, сопровождающееся образованием новых «гибридных» орбиталей, одинаковых по форме и энергии. Гибридизация – процесс, требующий затрат энергии, но эти затра- ты с избытком компенсируются за счет энергии, выделяющейся при об- разовании большего числа ковалентных связей. Образующиеся «гиб- ридные» орбитали имеют форму ассимметричной гантели и отличаются от исходных орбиталей атома углерода. Для атома углерода возможно три типа гибридизации: · sр 3-гибридизация; · sр 2-гибридизация; · sр -гибридизация.
Гибридизация sр 3-типа sр 3-Гибридизация – это комбинация одной s- и трёх p- орбиталей внеш- него энергетического уровня и образование четырех новых sр 3 - орбиталей, имеющих форму объёмной восьмёрки с неравноценными сферами:
исходные орбитали sр 3-гибридные орбитали
2 s Каждая sр 3 - орбиталь имеет точку с нулевой электронной плотно- стью – узел. У всех четырех орбиталей узлы совпадают – в этом месте находится ядро атома. Электронные орбитали испытывают взаимное отталкивание и отклоняются друг от друга в пространстве на макси- мально возможное расстояние. Их оси направлены к вершинам тетраэд- ра, в центре которого находится атом углерода, а угол между осями ра- вен 109°28'.
Гибридизация sр 2-типа sр2 -Гибридизация – это комбинация одной s- и двух p- орбиталей внешнего энергетического уровня и образование трех новых sр 2 - орбиталей, имеющих форму объёмной восьмёрки с неравноценными сферами: исходные орбитали sр 2-орбитали p -орбиталь
2 s 2 p Гибридные орбитали лежат в одной плоскости, угол между их ося- ми орбиталей равен 120°. Одна p- орбиталь остается негибридизованной, и её ось перпендикулярна плоскости, в которой расположены оси трех гибридных орбиталей.
Гибридизация sр -типа sр -Гибридизация – при этом взаимодействуют, выравниваясь по форме и энергии только две орбитали атома углерода: одна s - и одна p-. Образуются две новых sр- орбитали: исходные орбитали sр- орбитали p -орбитали sp 2 s 2 p
Гибридные орбитали лежат на одной прямой, угол между их осями равен 180°, оси двух негибридизованных р -орбиталей взаимно перпен- дикулярны и перпендикулярны осям sp -орбиталей. Гибридные орбитали атома углерода способны участвовать в обра- зовании только s-связей, незатронутые гибридизацией р -орбитали обра- зуют только p-связи. Именно этой особенностью определяется про- странственное строение молекул органических веществ.
Ковалентные s- и p-связи s- и p-Связи различают по симметрии перекрывания орбиталей. Если линия, соединяющая ядра связанных атомов, проходит через область перекрывания орбиталей, связь называется s - связью; если об- ласть перекрывания лежит в стороне от этой линии – p-связью.
s-Связи образуются при перекрывании s-s орбиталей атомов (А), р-p орбиталей (В), s-p орбиталей (С) и гибридных орбиталей (рис. 2.2).
Рис. 2.2. Образование s-связей
p-Связи образуются при боковом перекрывании р-р орбиталей, оси которых параллельны друг другу (рис. 2.3).
Рис. 2.3. Образование p-связей
В результате такого перекрывания образуются две области повы- шенной электронной плотности. Ни одна из этих областей не лежит на линии, соединяющей центры ядер двух атомов. p-Связь менее прочная, чем s-связь, ее электроны легче подверже- ны внешнему воздействию. В соединениях с кратными связями только одна из связей является s-cвязью, образованная перекрыванием s-, р- или гибридных орбиталей, а остальные – p-связями, образованными пе- рекрыванием негибридизованных р- орбиталей атомов, например, двой- ная связь, образованная гибридными орбиталями (s-связь) и не участ- вующими в гибридизации р -орбиталями (p-связь).
Рис. 2.4. Образование двойной связи
В молекулах алкенов, в частности этилена, орбитали атомов угле- рода при двойной связи находятся в состоянии sp 2-гибридизации, все С–Н и С–С связи лежат в одной плоскости, перекрывание негибридных р -орбиталей атомов углерода происходит в плоскости, перпендикуляр- ной плоскости s-связей (рис. 2.4). Иногда эту плоскость называют плос- костью p- связи.
Рис. 2.4. Расположение s- и p-связей в молекуле этилена
В случае тройной связи, например в молекулах алкинов, орбитали атомов углерода при тройной связи имеют sp -гибридизацию. Две p-связи, образованные перекрыванием негибридных р -орбиталей ато- мов углерода (по две от каждого из атомов), лежат в двух взаимно пер- пендикулярных плоскостях (рис. 2.5). Рис. 2.5. Расположение s- и двух p-связей в молекуле ацетилена
В табл. 2.1 приведены основные характеристики связей между ато- мами углерода.
Таблица 2.1 Основные характеристики связей между атомами углерода
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Последнее изменение этой страницы: 2021-02-07; просмотров: 720; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы! infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 18.219.22.169 (0.014 с.) |