Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ:  Археология Биология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия ЭкологияТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву 
Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Изомерия органических соединений
Способность атомов углерода соединяться в цепи и образовывать циклы приводит к большому количеству соединений, имеющих одина- ковый состав, но различное химическое строение. Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молеку- лярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или пространственном строении. Под химическим строением понимают природу и последователь- ность связей между атомами в молекуле. Различают два вида изомерии: структурную и пространственную. Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строе- нию, называют структурными изомерами.
структурные изомеры могут отличаться: ·
по строению углеродного скелета – отражают строение углерод- ной цепи:
·
OH 1-пропанол 2-пропанол
1-бутен 2-бутен · по типу функциональных групп (или межклассовая изомерия) – такие изомеры содержат разные функциональные группы и относятся к различным классам органических соединений, например: алкены изо- мерны циклоалканам, спирты – простым эфирам и т.д.
С 5 H 10 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| алкен | циклоалканы | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CH3-CH=CH-CH2-CH3 |
| CH3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2-пентен | циклопентан | метилциклобутан | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
по положению кратных связей и функциональных групп:
OH
| С2H6O | С3H6O | ||
| спирт | простой эфир | альдегид | кетон |
| CH3-CH2-OH | CH3-O-CH3 | CH3-CH2-C O H | CH3-C-CH 3
O
|
| этанол | диметиловый эфир | пропаналь | пропанон |
| С6Н6 | С3H6O2 | ||
| арен | непредельный углеводород | кислота | сложный эфир |
|
| СН3СН2СООН | СН3СООСН3 |
| бензол | 1,5-гексадиен-3-ин | пропионовая кислота | метилацетат |
Изомеры, которые отличаются друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле, называют пространственными изомерами.
Пространственная изомерия (или стереоизомерия) включает типы:
· оптическая (зеркальная) изомерия. Оптическая изомерия – один из видов пространственной изомерии. Оптическая изомерия ха- рактерна для органических соединений, в молекулах которых атом уг- лерода соединен с четырьмя различными заместителями. Такой атом углерода называется асимметрическим, или хиральным. Примером со- единения с одним асимметрическим атомом углерода является молоч- ная, или 2-гидроксипропановая, кислота:
|
|
 |
Такую молекулу никакими вращениями в пространстве невозмож- но совместить с ее зеркальным отображением:
 |  | ||
 | |||
 | |||
Для изображения таких молекул на плоскости используют проек- ции Фишера:
 |  |
 |  |
Две молекулы, являющиеся зеркальными отображениями друг дру- га, называются энантиомерами, или оптическими изомерами. Энан- тиомеры отличаются друг от друга только по оптической активности, все остальные физические свойства их одинаковы. Оптическая актив- ность – это способность асимметрических молекул вращать плоскопо- ляризованный свет. Один из пары энантиомеров вращает плоскость по- ляризации света вправо на определенный угол, второй – влево на такой же угол. Химические свойства энантиомеров также одинаковы, за ис- ключением реакций с другими оптически активными соединениями;
· геометрическая (цис-, транс-изомерия). Геометрическая изо- мерия характерна прежде всего для алкенов. Свободное вращение во- круг двойной связи невозможно. Изомер, у которого два больших за- местителя находятся по одну сторону от плоскости двойной связи, на- зывается цис -изомером, если по разные стороны – транс -изомером:
 |  | ||
· конформационная изомерия. Конформационные изомеры отно- сятся к динамическим изомерам, т.е. в обычных условиях они легко превращаются друг в друга и выделить их в индивидуальном виде невозможно. Молекулу циклогексана можно представить в виде кон- формаций:
 |  | ||
