Первая стадия этой цепочки вызвала наибольшее затруднение определением продукта реакции, последняя – расстановкой коэффициентов.

Замечания по С3: Расстановка коэффициентов в ОВР с перманганатом, определение направления реакции (галогенирование алканов), иногда вместо структурных формул школьники пишут молекулярные, не показывая строение образующихся веществ.

C 3(12%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Cl ₂, 500º C            КОН(водн.), t º           Br ₂            NaOH (водн.)                         изб.HNO₃ (H₂SO₄)

C ₃ H ₆                   X ₁                       X ₂                   X ₃                   глицерин                       X ₄

                             

                                    500ºC

1) C₃H₆ + Cl₂             CH₂=CH – CH₂ – Cl + HCl

t º

2) CH ₂ = CH – CH ₂ – Cl + KOH (водн.)            CH₂=CH – CH₂ – ОН + KCl

3) CH₂=CH – CH₂ – ОН + Br₂            CH₂Br – CHBr - CH₂OH

4) CH₂Br – CHBr - CH₂OH + 2NaOH(водн.)

                                                     CH₂(OH) – CH(OH) – CH₂(OH) + 2NaBr    

                                                                           H₂SO₄

5) CH₂(OH) – CH(OH) – CH₂(OH) + 3HNO₃          

             CH₂(ONO₂) – CH(ONO₂) – CH₂(ONO₂) + 3H₂O

Задания С-4 этого года, по мнению комиссии, были менее сложными, чем аналогичные задания предыдущих лет. Как правило, требовалось составить всего одно уравнение реакции, определить, какое вещество прореагирует полностью и определить состав полученного в ходе реакции раствора. Поэтому возросшая успешность решения задач С4 (+8%), не должна никого обманывать. По-прежнему, во многих работах отразилось неумение школьников учитывать состав раствора, незнание формул хорошо известных веществ (карбид – карбонат), использовать для расчетов молярные отношения, правильно определять вещество, полностью вступившее в химическую реакцию.

С4 (29%). Карбид кальция массой 6,4 г растворили в 87 мл бромоводородной кислоты (ρ=1,12г/см³) с массовой долей 20%. Какова массовая доля бромоводородной кислоты в образовавшемся растворе?

Решение и критерии оценивания:

Содержание верного ответа (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)	Баллы
1) Составлено уравнение реакции: CаС2 + 2H Br = Cа Br 2 + С2Н2	1
2) Рассчитано количество вещества реагентов, сделан вывод об избытке бромоводорода: n = m /М; n (CаС2) = 6,4 г/ 6,4 г/моль = 0,1 моль; По уравнению n (H Br)необх = 2 n (CаС2) = 0,2 моль; n (H Br) = V •ρ• w /М = 87•1,12•0,20/81 = 0,24 моль (в избытке) n (H Br)остаток = 0,04 моль.	1
3) Рассчитана масса раствора с учетом выделившегося ацетилена: По уравнению n (С2Н2) = n (CаС2) = 0,1 моль; m (С2Н2) = 26 г/моль•0,1 моль = 2,6 г; mp-pa = 87•1,12 + 6,4 – 2,6 = 101,24 г.	1
4) Рассчитана массовая доля бромоводорода: m (H Br) ост = 81 г/моль•0,04 моль = 3,24 г; w (H Br) ост = 3,24/101,24 = 0,032 = 3,2%;	1
Максимальный балл	4

Замечания по С4: Не учитывают выделения из раствора газов или выпадения осадков, иногда забывают учитывать воду, входившую в состав исходных растворов.

Менее успешно, чем в прошлом году справились школьники и с заданием С-5 на установление формулы органического вещества (–2,2%).

С5. Установите молекулярную формулу предельного двухатомного спирта, содержащего 57,69% углерода.

Решение:

1. Общая формула предельного двухатомного спирта C_nH _{2 n} (OH)₂

2. ω (С)=12 n /12 n +2 n +34=0,5769 n =5 C ₅ H ₁₀ (OH)₂

С5. При сгорании органического бескислородного соединения выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 2 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу органического соединения.

Решение:

1. n (CO ₂) =4,48/22,4=0,2

n (H ₂ O) =3,6/18=0,2

n (HF) =2/20=0,1

2. n (C): n (H): n (F)=0,2:(0,1+0,2*2):0,1=2:5:1

C ₂ H ₅ F