Реакции с полным замещением ОН-группы.

Получение производных карбоновых кислот.

1) галогенангидриды кислот можно получить действием пентахлорида фосфора (PCl5), хлористого тионила (SOCl2).

2) галоген в галогенангидридах обладает большой реакционной способностью, поэтому галогенангидриды используют в качестве ацилирующих средств. Так получают ангидриды кислот.

Например, уксусный ангидрид (R= CH3) используется в органическом синтезе как сильное водоотнимающее средство.

3) образование амидов осуществляется действием аммиака.

соль аммония амид кислоты

4) аммонолиз кислот в присутствии оксида алюминия приводит к образованию нитрилов.

Реакции с участием атомов водорода расположенных при α-углеродном атоме.

Водородные атомы, стоящие в α-положении в предельных кислотах обладают повышенной подвижностью вследствие электронооттягивающего действия карбоксила (см. строение тему «Альдегиды и кетоны»).

Особыми свойствами обладает муравьиная кислота, поскольку она содержит альдегидную группу. Поэтому эта кислота обладает свойствами восстановителя, например, дает реакцию серебряного зеркала. А нитрил муравьиной кислоты – не что иное как циноводородная H–CºN или синильная кислота.

Применение отдельных представителей. Влияние на здоровье человека

Муравьиная кислота используется для получения лекарственных средств, средств защиты растений, консервантов, при крашении тканей, обладает бактерицидным действием. При попадании на кожу вызывает ожоги.

Уксусная кислота применяется в производстве солей и эфиров (ацетатов), лекарственных средств, красителей и инсектицидов. Является консервантом. Вызывает ожоги.

Пропионовая кислота необходима для синтеза гербицидов, полимеров.

Низшие члены ряда кислот вызывают раздражение и поражение органов дыхания. Монокарбоновые кислоты окисляются подобно промежуточным продуктам обмена веществ в организме. Ароматические кислоты (бензойная) выводятся из организма в неизменном виде.

Высшие кислоты вызывают поражение печени и изменение состава крови.

Жиры

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H29COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т. п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир). Жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости (исключение - кокосовое масло). В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Так получают недорогое «сливочное» масло. Такое масло дешевое, но не очень качественное, оно быстро разрушается (прогоркает).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.