Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Кислоты с числом углеродных атомов меньше четырех не имеют изомеров. Если число атомов равно четырем, кислоты имеют два изомера, если число атомов равно пяти – пять изомеров.

Для названия кислот используются следующие типы номенклатуры:

ü тривиальная

ü рациональная.

Названия карбоновых кислот строятся с использованием в качестве основы названия уксусной кислоты. Остальные кислоты рассматриваются как ее производные с замещением атомов водорода в метильной группе на более сложные радикалы. Остальные правила полностью соответствуют правилам рациональной номенклатуры для углеводородов (подробно они изложены в начале лекционного курса).

 

ü ИЮПАК

При составлении названия карбоновой кислоты за основу берут наиболее длинную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы (цифру, указывающую на положение функциональной группы, не ставят). К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс – овая кислота. Цифрами и приставками указывают положение и число заместителей.

Номенклатура карбоновых кислот идентична номенклатуре альдегидов. что значительно облегчает ее понимание и изучение.

Названия отдельных представителей карбоновых кислот

Формула	Тривиальное название	Рациональное	ИЮПАК
HCOOH	муравьиная	муравьиная	метановая
CH3-COOH	уксусная	уксусная	этановая
СН3-СН2-СООН	пропионовая	метилуксусная	пропановая
СН3-СН2-СН2-СООН	масляная	этилуксусная	бутановая
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН	валерьяновая	пропилуксусная	пентановая
	-	метилвторбутил-уксусная	2,3-диметил-пентановая

Получение карбоновых кислот

Многие способы получения одноосновных кислот были рассмотрены в предыдущих лекциях:

1) окисление спиртов

2) озонолиз алкенов

3) окисление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)

4) гидролиз геминальных тригалогенпроизводных углеводородов (аналогичен гидролизу дигалогенпроизводных в получении альдегидов, способ 5):

5) гидролиз производных кислот (галогенпроизводных, сложных эфиров, нитрилов)

6) карбоксилирование металлоорганических соединений

Это универсальный способ получения карбоновых кислот, является лабораторным методом.

Физические свойства

Низшие кислоты с числом атомов С1-С3 – бесцветные жидкости, с характерным острым запахом.

Кислоты состава С4-С9 – это маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде.

Кислоты состава С10 и выше – твердые вещества не растворимые в воде.

Таким образом, с увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей, с этим связана и хорошая растворимость в воде (происходит образование водородных связей с молекулами воды).

Прочность водородных связей способствует образованию димеров, которые устойчивы даже в газообразном состоянии.

Химические свойства кислот