Це сполучення великої кількості алкенів з утворенням однієї макромолекули полімеру

nСН₂ = СН₂ → (-СН₂-СН₂-)_n

етилен поліетилен

nСН₂ = СН – СН₃ → (-СН₂ - СН -)

пропілен |

CН₃ поліпропілен

 

IІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.(а при неповному окисненні - СО і Н₂О або С і Н₂О)

2C₃H₆ + 9О₂ → 6CО₂ + 6H₂О

 

 

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкени окиснюються розчином KMnO₄ і знебарвлюють його(із фіолетового на безбарвний) – це якісна реакція на ненасичені вуглеводні.

 

СН₂ = СН₂ + Н₂О + [О] → СН₂ – СН₂

розчин KMnO₄ | |

ОН ОН етиленгліколь

Добування алкенів

І. С₂Н₄

1. У промисловості одержуютьреакцією дегідрування етану:

С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

2. У лабораторії реакцією дегідратації етилового спирту в присутності конц. сульфатної кислоти:

C₂H₅ -OH → C₂H₄ ↑ + H₂О

 

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція реакція дегідрогалогенування моногалогеналканів в присутності спиртового розчину лугу! ( відщеплення HCl, HBr, HI)

Спирт.р-н лугу

C₂H₅Cl → C₂H₄ + HCl або

C₂H₅Cl + NaOH → C₂H₄ ↑ + NaCl + Н₂О

 

Застосування алкенів

І. С₂Н₄

1. для виробництва пластмас (поліетилену, поліпропілен);

2. для дозрівання овочів та фруктів;

3. для одержання розчинників, спиртів.

 

Алкіни

Алкіни – це ненасичені вуглеводні в молекулах яких є тільки один потрійний зв’язок між атомами Карбону.

Загальна формула алкенів: С_nH_2n-2 де: n = 2,3,4 і т.д.

 

Номенклатура алкінів

 

За міжнародною (систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви алкінів походять від відповідних назв алканів із заміною закінчення ан на ін або ин.

Історичну номенклатуру має тільки перший представник - С₂Н₂ – етин(ацетилен).

С₂Н₂ С₃Н₄ С₄Н₆

СН ≡ СН СН ≡ С – СН₃ СН ≡ С - СН₂ - СН₃

Етин пропін бут-1-ин

ацетилен

₅

С₂Н₅ СН₃

_{1 2 3}| _{4 5} |₆

СН≡С─СН─СН₂─С─СН₃

|

СН₃

3-етил-5,5-диметилгекс-1-ин

Будова алкінів

Для двох атомів Карбону при потрійному зв’язку в алкінах характерна sp-гібридизація – це означає, що із 4 електронів (1s і 3p) взаємодіє тільки одна s-електронна хмаринка і 1р-електронні хмаринки атома Карбону і утворюються дві гібридизовані (одинакові) хмаринки:

 

 

 

Ці електронні хмаринки відштовхуються і розміщуються на лінії! двох атомів Карбону і розміщуються під кутом 180⁰. Між атомами С – С і С -Н виникають – σ(сигма) - зв’язки.

Кожен із двох атомів Карбону при потрійному зв’язку ще має по два не гібридизованих р-електронів(гантель), які розміщені перпендикулярно до лінії. Р-електронні хмаринки перекриваючись над і під лінією, а також з тилу і фронту лінії утворюють два – π(пі)- зв’язки.

 

 

 

π- зв’язки є слабшими за σ - зв’язки і легко може розірватися бо вони розпорошені, утворюєься у двох точках простору.

Отже, потрійний зв’язок містить 1 σ(сигма) - зв’язок і 2π(пі) - зв’язки.

 

Віддаль між атомами Карбону (С-С) в алкінах становить 0,120 нм.

 

Фізичні властивості алкінів

Етин – бутин (С₂Н₂ – С₄Н₆) – гази, нерозчинні у воді. Працюючи з ацетиленом, його не можна подавати в реакційну суміш металічними трубками, а тільки трубками, виготовленими з гуми або скла, бо буде вибух.

 

Хімічні властивості алкінів

Для алкінів найбільш характерними будуть реакції приєднання,

які відбуваються із розривом потрійного, а саме поступовим розривом двох π - зв’язків. На відміну від алкенів до молекул алкінів приєднуються по дві молекули Н₂, Cl₂, HCl.

І. Реакції приєднання

1. реакція гідрування

СН ≡ СН + 2Н₂ → СН₃-СН₃

С₂ Н₂ + 2Н₂ → С₂Н₆

2. реакція галогенування

.

1. C₃H₄ + 2Cl₂ → C₃H₄Cl₄

СН ≡ С – СН₃ + 2Cl₂ → СНCl₂ – СCl₂ – СН₃

 

1,1,2,2-тетрахлоропропан

(Алкіни знебарвлюють«бромну воду» - це якісна реакція на ненасичені вуглеводні)

3. реакція гідрогалогенування

Це реакція приєднання до алкенів галогеноводнів (HCl, HBr, HI)

СН ≡ СН + 2HBr → СН₃-СН Br₂

 

А гомологи ацетилену вступають в реакцію гідро галогенування за правилом Марковникова.

СН ≡ С – СН₃ + 2НCl → СН₃ - СCl₂ – СН₃

 

2,2-дихлоропропан

4. реакція гідратації або реакція Кучерова (тільки для ацетилену)

О

СН ≡ СН + HОН → СН₃-С оцтовий альдегід

Н

Реакція полімеризації

Тільки для ацетилену характерна реакція тримеризації:

3 С₂Н₂ → С₆Н₆

етин бензен

IІ. реакція окиснення

1. реакція горіння (повне і неповне):

Внаслідок реакції повного горіння вуглеводнів утворюється завжди СО₂ і Н₂О.

C₃H₄ + 4О₂ → 3CО₂ + 2H₂О

2C₃H₄ + 5О₂ → 6CО + 4H₂О

C₃H₄ + О₂ → 3C + 2H₂О

2. реакція окиснення розчином KMnO₄

Алкіни окислюються розчином KMnO₄ і знебарвлюють його – це якісна реакція на ненасичені вуглеводні.

 

IІІ. Реакція заміщення (тільки для алкінів) – це якісна реакція на алкіни.

1. реакція алкінів з AgNO₃ і Cu⁺¹NO₃:

Під час реакції тільки атоми Гідрогену при потрійному зв´язку заміщуються на одновалентні метали Ag, Cu і утворюються ацетиленіди металів (вибухові речовини). Вона характерна тільки для алкінів як ненасичених вуглеводнів (збільшується віддаль між С-Н, а віддаль між С≡С зменшується у порівнянні з (С=С) зв’язком)

СН ≡ СН + 2AgNO₃ → СAg ≡ СAg ↓ + 2HNO₃

Аргентум (І) ацетиленід

 

Добування алкінів

І. С₂Н₂

1. У промисловості одержуютьреакцією розкладу метану:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

 

 

2. У лабораторії реакцією кальцій карбіду з водою або кислотами

СаC₂ +2H-OH → C₂H₂ ↑ + Са(OH)₂↓

або HCl

(CaO +3C = CaC₂ + CO - добування СаС ₂)

 

ІІ. Загальні методи добування

1. Реакція реакція дегідрогалогенування дигалогеналканів ( два галогени можуть знаходитися біля одного атома Карбону або біля двох сусідніх атомів Карбону ) в присутності спиртового розчину лугу ( відщеплення HCl, HBr, HI)

Спирт.р-н лугу

СН₂Cl- CH₂Cl → CH≡CH + 2HCl

1,2-дихлороетан

СНCl₂- CH₃ → CH≡CH + 2HCl

1,1-дихлороетан

 

Застосування алкінів

І. С₂Н₂

1. для автогенного різання і зварювання металів (при згорянні ацетилену в кисні утворюється температура 2800⁰С);

2. для одержання різних орг.сполук (розчинників, бензену, оцтового альдегіду).

3. для одержання вибухових речовин (ацетиленіди важких металів)