Двухатомные и трехатомные спирты.

Предельные двухатомные спирты (алкандиолы) – это производные предельных углеводородов, у которых два атома водорода замещены на две гидроксигруппы.

Общая формула: СnH2n(OH)2

В названии двухатомных спиртов используются общеизвестные правила: к соответствующему алкану добавляется окончание –диол. Затем цифрами через дефис указывают положения гидроксигрупп.

Способы получения.

1. Щелочной гидролиз дигалогенпроизводных:

2. Окисление алкенов.

Химические свойства.

1. Образование гликолятов.

2. Дегидратация.

3. Окисление.

В зависимости от условий реакции, окислителя, могут образоваться различные кислородсодержащие продукты.

Мягкое окисление приводит к образованию гидроксиальдегидов, а жёсткое окисление – к образованию дикарбоновых кислот.

Предельные трёхатомные спирты (алкантриолы, глицерины) – это производные предельных углеводородов, у которых три атома водорода замещены на три гидроксигруппы.

Общая формула: СnH2n-1(OH)3

Наибольшее значение имеет пропантриол-1,2,3 или глицерин:

 

Способы получения.

1. Гидролиз жиров (триглицеридов):

2. Из пропилена:

Химические свойства.

1. Образование глицератов. Глицерин взаимодействует со щелочными металлами, подобно одноатомным спиртам, а также с некоторыми основаниями, например с гидроксидом меди II.

2. Образование сложных эфиров с минеральными кислотами:

3. Образование сложных эфиров с карбоновыми кислотами:

4. Дегидратация:

5. Окисление. Глицерин может окисляться до разных продуктов, таких как глицериновый альдегид, диоксиацетон или глицериновая кислота.

 

Фенолы и их свойства.

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых один или более атомов водорода при бензольном кольце замещены на гидроксигруппу. Наиболее важное значение имеют производные бензола.

· Также как и спирты, фенолы могут быть одноатомными, двухатомными, трёхатомными.

Простейшим гомологом фенола является крезол, который может быть представлен в виде трёх изомеров:

· По количеству конденсированных ароматических циклов фенолы подразделяют на фенолы, нафтолы, антранолы и фенантролы.

Изомерия.

· Изомерия положения заместителей при бензольном кольце (например, орто-, мета- и параксилол);

· Изомерия углеродного скелета по радикалу;

· Межклассовая изомерия (с ароматическими спиртами, простыми эфирами).

Химические свойства.

Фенол – слабая кислота (слабее угольной).

1. Взаимодействие со щелочами:

2. Образование простых эфиров:

3. Образование сложных эфиров:

При взаимодействии фенола с ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры:

4. Гидрирование:

Реакция протекает в аналогичных условиях, что и гидрирование бензола. При этом разрушается ароматическая структура.

5. Реакции электрофильного замещения. Это группа реакций, связанных с замещением атомов водорода в бензольном кольце. Необходимо вспомнить, что ОН-группа – это ориентант первого порядка

а) Галогенирование. При эквимолярном соотношении реагентов реакции получаются прдукты двух типов – орто-бромфенол и пара-бромфенол.

Однако при избытке галогенов происходит замещение во всех трёх возможных позициях.

б) Нитрование. В случае нитрования также возможно замещение в орто- и пара-положения. В зависимости от концентрации азотной кислоты могут быть получены следующие продукты:

Реакция с концентрированной азотной кислотой приведёт к образованию пикриновой кислоты (тринитрофенола):

в) Сульфирование. В отношении реакции сульфирования следует отметить, что в зависимости от температуры образуются орто- или пара-изомеры фенолсульфокислоты.

6. Реакции окисления. Фенол окисляется с образованием укрупнённых молекул сложной структуры. Двухатомные фенолы легко окисляются до бензохинонов:

 

7. Качественная реакция на фенол.