Характеристические частоты колебаний в ИК-спектрах основных классов органических соединений

 

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*
Алканы	2975—2950	с.	υas CH3
	2885—2860	с.	υ as CH3 2830—2815 в ОСН3 2820—2730 в NCH3
	1470—1435	ср.	δas сн3
	1385—1370	с.	δs сн2 расщепляется в дублет для гемдиметильной группы
	2940—2915	с.	υas CH2
	2870—2845	с.	υs CH2
	1480—1440	ср.	δ CH2

 

Соединение	Частота υ, см^-1	Интен­сивность*	Отнесение и характер колебаний
	750—720	с.	Маятниковое -СН2-
	2900—2880	сл.	υ CН
		сл.	δсн
Алкены
R—СН=СН2	3095—3010	ср.	υas CH2
		ср.	υs CH2
	1645—1640	ср.	υC=C
	995—985	с.	δСН неплоские
	915—905	с.	δСН2 неплоские
RR'C=CH2	3095—3075	ср.	δсн2
	1660—1640	ср.	υC=C
	895—885	с.	5δСН2 неплоские
RCH=CHR' (цис)	3040—3010	ср.	υ CН
	1665—1635	ср.	υC=C
	730—665	ср.	δСН неплоские
RCH=CHR' (транс)	3040—3010	ср.	υ CН
	1675—1665	ср.	υC=C
	980—960	с.	δСН неплоские
RR'C=CHR"	3040—3010	ср.	υ CН
	1675—1665	п. и.	υC=C
	850—790	с.	δСН неплоские
RR'C=CR"R"	1690—1670	сл.	υC=C
Диены		с.	υC=C
		сл.	υC=C
С=С—Ar	~1625	с.	υC=C
С=С—С=О	1660—1580	с.	υC=C
Алкины
RC≡CH	3310—3300	с.	υ CН
	2140—2100	сл.	υ C≡C
RC≡CR'	2260—2190	сл.	υ C≡C
Ароматические соединения	3080—3030	ср.	υ CН
1625—1575 1525—1475 1465—1440	п. и. п. и. п. и.	Колебания кольца
1590—1575	п. и.	Появляется в сопряженных соединениях
Монозамещенные	770—730 710—690	с.	δСН неплоские

 

 

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*
1,2-Замещенные	770—735	с.	δсн неплоские
1,3-Замещенные	900—860 810—750 725—680	ср. ср. ср.	δСн неплоские
1,4- и 1,2,3,4-	860—800	с.	δсн неплоские
Замещенные
1,2,3-Замешенные	800—770 720—685	с. ср.	δСн неплоские
1,2,4-Замещенные	860—800 900—860	с. ср.	δСН неплоские
1,3,5-Замешенные	900—860	ср.
	865—810 730—675	c.	δсн неплоские
Спирты и фенолы	3670—3580	п. и.	υ 0H, свободная группа ОН, узкая полоса
	3550—3450	п. и.	υ OH, межмолекулярная водородная связь димеров, узкая полоса
	3400—3200	с.	υ 0H, межмолекулярная водородная связь полиассоциатов, широкая полоса
	3590—3420	п. и.	υ 0H. внутримолекулярная водород­ная связь, узкая полоса
	3200—2500	cл.	υ 0H, хелаты, очень широкая полоса
Альдегиды
R—СНО	1740—1720	с	υ C=O
С=С—СНО	1705—1685	с.	υ C=O
Аr—СНО	1715—1695	с.	υ C=O
	2880—2650	ср.	υ CH, во всех альдегидах; могут быть две полосы
Кетоны
R—CO—R'	1725—1700	с.	υ C=O
С=С—СО—R	1695—1660	с	υ C=O
С=С—СО—С=С	1670—1660	с.	υ C=O
Циклопентаноны	1750—1740	с.	υ C=O
Аr—СО—R	1700—1680	с.	υ C=O
Аr—СО—Аr	1670—1650	с.	υ C=O
CHal—CO—R	1745—1725	с.	υ C=O
—СО—СН2—СО—	1640—1535	с.	υ C=O
енольная форма	3200—2700	п. и.	υ 0H
кетонная форма	-1720	с.	υ C=O
Кислоты
R—СООН	1725—1700	с.	υ C=O

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*
С=С—СООН	1715—1680	с.	υ C=O
Ar—COOH	1700—1680	с.	υ C=O
CHal—СООН	1740—1715	с.	υ C=O
	3300—2500	п. и.	υ 0H, широкая, для всех кислот
Соли кислот	1610—1550	с.	υ as COO-
	1420—1300	ср.	υ s COO-
Сложные эфиры
R—COOR	1750-1735	с.	υ C=O
С=С—COORН	1730—1715	с.	υ C=O
Ar —COOR
—СООС=С и	1800—1770	с.	υ C=O
—СООАr
Ангидриды:
ациклические	1840—1800	с.	υ C=O
насыщенные	1780—1740	с.	υ C=O
ациклические сопряженные	1820—1780	с.	υ C=O
	1760—1720	с.	υ C=O
ангидриды с пяти- членным циклом:
предельные	1870—1830	с.	υ C=O
	1800—1760	с.	υ C=O
непредельные	1850—1810	с.	υ C=O
	1795—1740	с.	υ C=O
Галогенангидриды
R—CO—Hal	1815—1785	с.	υ C=O
С=С—СО—Hal	1800—1770	с.	υ C=O
Амиды кислот
R—CONH2	3540—3200	с.	υNH2, две полосы в разбавленных растворах
	1690—1650	с.	Полоса «Амид I»
	1650—1590	с.	Полоса «Амид II»
R—CONHR'	3460—3100	п. и.	υ nh, одна полоса в разбавленных растворах
	1680—1630	с.	Полоса «Амцд I»
	1570—1510	с.	Полоса «Амид II»
	1670—1630	с.	Полоса «Амид I»
R—CONR2		с.	Полоса «Амид I»
—NH—CO—NH—	1790—1720	с.
—СО—NH—СО-	1720—1670	с.

 

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*
Амины
R—NH2	3500—3300	п. и.	υNH2, в разбавленных растворах две полосы
	1650—1580	п. и.	δnh2, неплоские
	900—650	ср.	δnh2, плоские
R2NH	3600—3300	п.и.	υNH, в разбавленных растворах одна полоса
	1650—1550	ел.	δnh
R—NH3	3350—3150	ср.	υNH3, широкая полоса или группа полос
	-1600	ср.	δ NH3^+
	-1300	ср.
R2NH2	2700—2250	с.	υNH2^+
	1620—1560	ср.	δnh2^+
R3NH	2700—2250	ср.	υNH^+
Непредельные азотсодержащие соединения
R2C=N	1690—1635	п. и.	υC=N
С=С—C=N	1665—1630	п. и.	υC=N
C=N в цикле	1660—1480	п. и.	υC=N
R—C=N	2260—2240	п. и.	υC=N
C=C—C=N	2235—2215	с.	υC=N
Ar—C=N	2240—2220	с.	υC=N
Ar—NT=N	2300—2230	с.	υ CN2
Нитросоединения
R—N02	1565—1545	с.	υas N02
	1385—1360	с.	υs N02
C=C—N02	1530—1510	с.	υas N02
	1360—1335	с.	υs N02
Ar—N02	1550-^1510	с.	υas N02
	1365—1335	с.	υs N02
	860—840	с.	.
	-750	с.

 

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*
R—0—N02	1655—1610	с.	υas N02
	1300—1255	с.	υs N02
Серосодержа-щие соединения
R—SH	2590—2550	cл.	υSH
R2SO	1070—1030	с.	υSO
R2S02	1350—1300	оч. с.	υas S02
	1160—1120	оч. с.	υs S02
R—S03H	1260—1150	с.	υas S02
	1080—1010 700—600	с. с.	υs S02
R—S02NR2	1370—1300	с.	υas S02
	1180—1140	с.	υs S02
Гетероцикли-ческие соединения
фуран	3175—3137 3137—3112	с. с.	υCH
	1615—1639	с. с.	Колебания кольца
	1274—1253	с.	υC-O
	1109—1092 880—859 842—812	с. с.	Наиболее характерны для фуранов
тиофен	3125—3050	с.	υCH
	1520 1040	с.	Колебания кольца
	750—640	оч. с.	Самая сильная из полос тиофена
пиррол, индол	3440—3400	ср.	υNH в растворах
		п. и. п. и.	Колебания кольца
пиридин	3070—3020 900—670	с.	υCH и δСН
	1650—1580 1580—1550 1570—1480	ср. сл. ср.	Колебания кольца
Кремнийорга-нические соединения
Si—H	~2100	с.	υSi-H
Si—H	~2100	с.	υSi-H

Соединение	Частота	Интен-	Отнесение и характер колебаний
	υ, см^-1	сивность*

 

Si—СН3	1260 800	с.	δсн3
Si(CH3)2	815—800	с. с.	δсн3
Si(CH3)3		с. с. с.	δсн2
Si—С6Н5	1430—1425	с.
Si—О—Si	1135—1090	с. с.	υSi-O
Si—О—С—	1090—1020
Si—CI		с.
Si—OH		с.	υOH

 

 

* с.—сильная; ср.—средняя; cл.—слабая; п. и.—переменной интенсивности.

 

 

СОДЕРЖАНИЕ

1. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И ОРГАНИЗАЦИЯ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.. 3

1.1. Техника безопасности. 3

1.2. Правила оформления, ведения рабочего (лабораторного) журнала и составление отчета. 3

2. ЛАБОРАТОРНАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ПОСУДА.. 3

2.1. Перечень и краткое описание лабораторной посуды.. 3

2.2. Правила сборки установок для выполнения органических синтезов. 3

3. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. 3

3.1. Изучение состава органических соединений, их очистка и определение физических констант. 3

Лабораторная работа №1 «Методы очистки и выделения органических веществ» 3

Лабораторная работа №2 «Определение физических констант органических соединений». 3

Лабораторная работа № 3 «Качественный элементный анализ». 3

Лабораторная работа № 4 «Функциональный анализ». 3

Лабораторная работа №5 «Тонкослойная хроматография». 3

3.2. Ознакомительный (малый) практикум. 3

Лабораторная работа №6 «Алифатические углеводороды». 3

Лабораторная работа №7 «Галогеналканы». 3

Лабораторная работа №8 «Ароматические углеводороды и их производные» 3

Лабораторная работа №9 «Гидроксилпроизводные углеводородов». 3

Лабораторная работа №10 «Карбонильные соединения и их производные» 3

Лабораторная работа №11 «Карбоновые кислоты и их производные». 3

Лабораторная работа №12 «Азотосодержащие органические соединения» 3

Лабораторная работа №13 «Гетероциклические соединения». 3

3.3. Методы синтеза органических соединений. 3

Лабораторная работа №14 «Сульфирование». 3

Лабораторная работа №15 «Нитрование». 3

Лабораторная работа №16 «Галогенирование». 3

Лабораторная работа №17 «Алкилирование». 3

Лабораторная работа №18 «Ацилирование». 3

Лабораторная работа №19 «Окисление». 3

Лабораторная работа №20 «Восстановление». 3

3.4. Идентификация органических соединений. 3

Список используемой литературы.. Ошибка! Закладка не определена.

Приложение 1. 3

Приложение 2. 3

Приложение 3. 3

 

Дмитрий Гымнанович Ким, Анастасия Владимировна Журавлева, Татьяна Владимировна Тюрина

 

 

ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ НЕХИМИЧЕСКИХ СПЕЦИАЛЬНОСТЕЙ

 

Под редакцией Д.Г. Кима

 

Техн.редактор

 

 

Издательство Южно-Уральского государственного университета