Заглавная страница Избранные статьи Случайная статья Познавательные статьи Новые добавления Обратная связь КАТЕГОРИИ: АрхеологияБиология Генетика География Информатика История Логика Маркетинг Математика Менеджмент Механика Педагогика Религия Социология Технологии Физика Философия Финансы Химия Экология ТОП 10 на сайте Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрацииТехника нижней прямой подачи мяча. Франко-прусская война (причины и последствия) Организация работы процедурного кабинета Смысловое и механическое запоминание, их место и роль в усвоении знаний Коммуникативные барьеры и пути их преодоления Обработка изделий медицинского назначения многократного применения Образцы текста публицистического стиля Четыре типа изменения баланса Задачи с ответами для Всероссийской олимпиады по праву Мы поможем в написании ваших работ! ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?
Влияние общества на человека
Приготовление дезинфицирующих растворов различной концентрации Практические работы по географии для 6 класса Организация работы процедурного кабинета Изменения в неживой природе осенью Уборка процедурного кабинета Сольфеджио. Все правила по сольфеджио Балочные системы. Определение реакций опор и моментов защемления |
Лекарственные средства, производные пиримидина
Лекарственные средства, производные барбитуровой кислоты. Общая характеристика Из синтетических соединений пиримидина в качестве ЛС широко применяются производные барбитуровой кислоты (гидроксипроизводного пиримидина), обладающие снотворным, противоэпилептическим и наркотическим действием. Барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах (характерна лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия. 1. Кето-енольная таутомерия кетонный енольный фрагмент фрагмент
↔ \\ O
барбитуровая кислота Лактим-лактамная таутомерия
↨ ↨
Для барбитуровой кислоты характерны кислотные свойства за счет подвижного атома водорода в 5-ом положении, а также в 1-ом и в 3-ем положениях. Производные барбитуровой кислоты содержат заместители при атоме углерода в 5-ом положении. Для них кето-енольная таутомерия невозможна, т.к. отсутствуют атомы водорода при атоме углерода в 5-ом положении. Производные барбитуровой кислоты проявляют слабые кислотные свойства за счет лактимной формы.
В медицине широко применяются барбитураты-кислоты (барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.) и барбитураты-соли (барбитал-натрий, этаминал-натрий, гексенат, тиопентал-натрий и др.).
Физические свойства
Барбитураты-кислоты – Барбитал, Фенобарбитал- белые кристаллические порошки без запаха, нерастворимы в воде, р-рах щелочей, органических растворителях. Возгоняются при нагревании. Барбитураты-соли – Барбитал Na, Этаминал Na- растворяются в воде, плохо в органических растворителях. Разлагаются под действием влаги и углекислоты. Подлинность 1. сплавление с NaOH → выделяется NH3, который определяют по запаху или по посинению красной лакмусовой бумажки
R O to \ // + 5 NaOH → 2 NH3↑ + 2 Na2CO3 + CH – C / \ R′ ONa
Na2CO3 + 2 HCl → CO2↑ + 2 NaCl + H2O Пузырьки газа R O R O \ // \ // CH – C + HCl → NaCl + CH – C / \ / \ R′ ONa R′ OH 2. с солями тяжелых металлов А) Если барбитурат-кислота – сине-фиолетовое окрашивание
↔ + NaOH →
CaCl2 → + Co (NO 3)2 →
Б) Р-ция Романовой(выполняется в слабощелочной среде, т.к. в кислой среде комплекс разрушается). Р-ция отличия одного барбитурата от другого! ↔ + NaOH → K2CO3 + KHCO3 → + CuSO 4 → →
Барбитал – синее окрашивание, при стоянии красно-сиреневый осадок Фенобарбитал - бледно-сиреневый осадок Барбитал Na - синее окрашивание, при стоянии красно- сиреневый осадок Этаминал Na - голубой осадок В) с AgNO3 → серебряная соль « + Na 2 CO 3 ® + AgNO 3 → + AgNO 3 → ↓ Однозамещенная соль Двузамещенная соль 3. выделение кислотной формы (барбитураты- соли) → + HCl → ↓ + NaCl toпл. 4. УФ спектр, ИК спектр 5. t плавления у барбитуратов- кислот 6. р-ции на Na для барбитуратов- солей
Количественное определение 1. Метод неводное титрование (для барбитуратов-кислот) Метод основан на усилении слабых кислотных св-в пр-та при растворении его в растворителе протогенного характера. Методика: Тн пр-та растворяют в ДМФА (диметилформамид) + индикатор тимоловый синий и титруют 0,1 н р-ром NaOH в смеси бензола и этанола до синего окрашивания
R R ДМФА O = ↔ + NaOH →
1 моль 1 экв. → + H 2 O fэкв. = 1 M1/z = М 2. Метод алкалиметрии, прямое титрование (д ля барбитуратов-кислот)
Метод основан на кислотных св-вах препарата за счет ациформы Методика: Тн пр-та растворяют в спирте + индикатор тимолфталеин и титруют 0,1 н р-ром NaOH до голубого окрашивания
↔ + NaOH →
1 моль 1 экв. → + H 2 O fэкв. = 1 M1/z = Mm 3. Метод ацидиметрии, способ прямого титрования (для барбитуратов-солей) Метод основан на гидролизе водных р-ров натриевых солей с выделением эквивалентного кол-ва Na, которое оттитровывают HCI. Методика: Тн пр-та растворяют в воде + м/о и титруют 0,1 н р-ром HCI до розового окрашивания.
+ HOH → ↓ + NaOH
NaOH + HCl → NaCl + H 2 O 1 моль 1 экв. fэкв. = 1 M1/z = М 4. Метод аргентометрии Метод основан на способности барбитуратов образовывать однозамещенные и двузамещенные серебряные соли. А) без индикатора – выполняют в присутствии Na2CO3 и титруют АgNO3 до появления устойчивой мути
+ Na2CO3 + А gNO3 ® - 2 NaNO3 - CO2 - H2O
1 моль 1 экв.
+ AgNO3 → ↓ - 2 NaNO3 - CO2 - H2O
fэкв. = 1 M1/z = М
Б) с индикатором –хроматом калия – выполняют в присутствии буры и титруют АgNO3 до желто-оранжевого осадка
+ 2 А gNO 3 ® ↓ 2 AgNO 3 + K 2 CrO 4 → Ag 2 CrO 4 ↓ + 2 KNO 3 fэкв. = 1/2 M1/z = М/2
ФЭК, СФК, Гравиметрия БАРБИТУРАТЫ – КИСЛОТЫ
Свойства |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Белые кристаллические порошки, б/з, слабо горького вкуса. Нерастворимы в воде, хорошо растворимы в спирте, в гидроксидах щелочных металлов, трудно растворимы в спирте, хлороформе. При нагревании возгоняются. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Растворим в кипящей воде | Трудно растворим в кипящей воде | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Подлинность | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1. сплавление с NaOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2. растворение в спирте + NaOH 1% + CaCI2 + нитрат кобальта → сине-фиолетовое окрашивание | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3. р-ция Романовой - NaOH 1% + KHCO3 + K2CO3 + CuSO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
→ синее окрашивание, при стоянии → красновато- сиреневый осадок | → бледно- сиреневый осадок | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4. t плавления | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
5. УФ, ИК | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
6. с вазелином и конц. H2SO4 при нагревании → вишневое →фиолетовое окрашивание | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
7. со смесью концентрированных кислот H2SO4 + HCI → желтое окрашивание | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Количественное определение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1. Метод неводного титрования (ГФ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2. Метод алкалиметрии, вариант вытеснения (экспресс) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Метод аргентометрии | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Метод ФЭК | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Метод СФК | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Применение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
В больших дозах – снотворное, в малых - успокаивающее. | Обладает противосудорожной активностью за счет фенильного радикала | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Форма выпуска: субстанция | Субстанция, таблетки 50 и 100 мг, норма отпуска- 50 таблеток. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Хранение | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Список Б | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
В ХУТ | В ХУТ темного стекла |
БАРБИТУРАТЫ – СОЛИ
Барбитал-натрий Мединал | Этаминал-натрий Нембутал |
Barbitalum-natrium Medinalum Barbital Sodium* | Aethaminalum-natrium Nembutalum |
5,5-диэтилбарбитурат натрия | 5-этил-5-(2-амил)-барбитурат натрия |
Свойства
Белые кристаллические порошки, без запаха, горького вкуса. Гигроскопичны, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную среду 9-11. Не растворимы в органических растворителях.
Подлинность
1. р-ция сплавления с NaOH
2. с солями тяжелых металлов, с Ca(NO)3 – общая р-ция – сине- фиолетовое окрашивание
3. р-ция Романовой- NaOH 1% + KHCO3 + K2CO3 + CuSO4
4. р-ция выделения кислотной формы с HCI
5. р-ции на катион Na
Количественное определение
1. Метод ацидиметрии, способ прямого титрования (ГФ и экспресс). Индикатор - м/о
Метод ФЭК
Метод аргентометрии
Применение
ФВ: инъекционные растворы, клизмы
Хранение
Список II. В ХУТ, в сухом месте, т. к гигроскопичны.
|
| Поделиться: |
Последнее изменение этой страницы: 2021-07-18; просмотров: 114; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!
infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.128.199.162 (0.104 с.)