Кафедра химии и фармацевтической технологии 


Мы поможем в написании ваших работ!



ЗНАЕТЕ ЛИ ВЫ?

Кафедра химии и фармацевтической технологии



ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ

ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Кафедра химии и фармацевтической технологии

 

 

ОПРОНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Учебное пособие для самостоятельной работы студентов

 

Екатеринбург

2013

 

 

Пособие для самостоятельной работы студентов по общей и неорганической химии / сост. преподаватель химии, Главатских Т.В.. – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2013г. – с.28.

 

Рецензент: Лужкова И.В., научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.

 

 

     Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов. Пособие составлено в соответствии с действующей программой по учебной дисциплине «Органическая химия».

  Предлагаемые опорные конспекты могут быть использованы при повторении материала по органической химии при подготовке к тестированию, практическим занятиям, семинарам, зачетному занятию, а также к экзамену. Многие опорные конспекты можно использовать как раздаточный материал при изучении новых тем на лекции и практическом занятии. Каждый конспект содержит сведения об определении, номенклатуре, изомерии, способах получения, физических и химических свойствах каждого класса органических соединений, а также применение в медицине отдельных представителей. А также опорные конспекты дополнены глоссарием – кратким словарем терминов, применимых в органической химии.

Данное пособие позволяет  подготовиться изучению ПМ 02 МДК 02.02. «Контроль качества лекарственных средств». 

Учебное пособие рассмотрено на заседании кафедры химии и фармацевтической технологии (протокол № 2 от  06.09.2013 года).

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «НОМЕНКЛАТУРА АЛИФАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ»

 

Вещества, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или нескольких групп атомов - СН2-, называются ГОМОЛОГАМИ и образуют гомологический ряд.

-СН2- - гомологическая разница.

 

АЛКАНЫ – это углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sр3 –гибридизации и связаны друг с другом только σ – связями. Общая формула Спн2п+2.

 

АЛКЕНЫ – это углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь (одна σ- и одна π -), атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sр2 – гибридизации. Общая формула СпН2п.

 

АЛКИНЫ – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sр – гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: - С ≡ С -. Общая формула СпН2п-2.

 

 

АЛКАНЫ СПН2П+2 АЛКИЛЫ СПН2П+1 АЛКЕНЫ СПН АЛКИНЫ СПН2П-2
СН4               метан СН3-               метил - -
С2Н6                         этан С2Н5 -               этил С2Н4         этен (этилен) С2Н2       этин (ацетилен)
С3Н8           пропан С3Н7 –           пропил С3Н6 пропен (пропилен) С3Н4                     пропин
С4Н10             бутан С4Н9 -              бутил С4Н8    бутен (бутилен) С4Н6                       бутин
С5Н12           пентан С5Н11- амил (пентил) С5Н10                            пентен С5Н8                                 пентин
С6Н14                    гексан С6Н13 –           гексил С6Н12                  гексен С6Н10                    гексин
С7Н16                   гептан С7Н15 –           гептил С7Н14                  гептен С7Н12                              гептин
С8Н18                     октан С8Н17 –             октил С8Н16                    октен С8Н14                    октин
С9Н20                 нонан С9Н19 -             нонил С9Н18                   нонен С9Н16                    нонин
С10Н22            декан С10Н21-             децил С10Н20                  децен С10Н18                  децин

 

ПРИМИНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ:

БУТАН – для заполнения аэрозольных упаковок лекарств, ВАЗЕЛИНОВОЕ МАСЛО (жидкий парафин, от С12 до С25) – внутрь при хронических запорах,  ПАРАФИН (от С19 до С 36) – основа для мазей, для лечения теплом при невралгиях, невритах и т.п. (парафинотерапия), ОЗОКЕРИТ - для лечения теплом при артритах, артрозах, радикулитах, язвах голени и т.п., ЭТИЛЕН – для получения полиэтилена и других полимерных масс для изготовления медицинской техники, протезов, шовного материала и т.п. 

 

Окисление

- реакция с КМпО4 в нейтральной или слабощелочной среде

(качественная реакция на двойную связь – обесцвечивание раствора КмпО4)

3 СН2 = СН2 + 2 КмпО4 + 4 Н2О→ 3 СН2 – СН2 + 2 МпО2 +2 КОН

                                                           I    I   

                                                          ОН ОН (этиленгликоль, этандиол – 1,2)

- реакция с окислителем в кислой среде (полный разрыв двойной связи)

СН3 – СН = СН – СН2 - СН3 + О → СН3 – СООН + СН3 – СН2 – СООН

Полимеризация

п СН2 = СН2 → (- СН2 – СН2 -)п

 

Горение

С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О

 

ПРИМЕНЕНИЕ:

На основе реакции полимеризации непредельных углеводородов получают различные полимеры, которые используются в медицине при изготовлении медицинской техники и вспомогательного материала, изготовление системы для переливания крови, шовный материал.

 

Взаимодействие с металлами

 - реакция Вюрца (взаимодействие с металлическим натрием) → образование алканов

 - реакция Гриньяра (взаимодействие с металлическим магнием в слое абсолютного эфира) → образование магнийорганических соединений

РЕАКЦИИ БРОЖЕНИЯ

- спиртовое

- молочнокислое

- маслянокислое

- лимоннокислое

НА ХОЛОДЕ В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧЕЙ:

глюкоза                                           манноза

                                                                                                                                            ПРИМЕНЕНИЕ ГЛЮКОЗЫ: для инъекции

                                                                                                                                             в составе плазмозамещающих, кровоостанавливающих,  

                 фруктоза                                                                                                       противошоковых жидкостей, для парэнтерального        

                                                                                                                                             питания, как коррегирующее вкус лекарств,

                                                                                                                                             наполнитель порошков.       

 

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ К ТЕМЕ «ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ И ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ»

 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и другие атомы – азот, кислород, сера.

 

СН - СН                           СН  – СН                                СН – СН                       СН – СН                     СН – N

 //        \\                          //         \\                       //       \\                      //       \\                     //       \\

СН      СН                    СН         СН                 СН        СН               СН      N                СН      СН

\        /                           \                 /                       \         /                      \         /                     \       /

   О                                           S                                      N                                   N                                  N

                                                                                                    I                                     I                                   I

                                                                                                   H                                    H                                 H      

Фуран                                 тиофен                                  пиррол                            пиразол                    имидазол

       

      Взаимопревращаются по циклу Юрьева                                          кислотные свойства

                          (Т*, А12О3)                                                                    (+Nа, NаН,NаОН)

            реагенты - Н2О, Н2S, NН3                                                                                                           основные свойства

                                                                                                                                                                      (+НС1, НВг)

          π –избыточные системы                                          

 

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

 - галогенирования

- ацилирования (+(СН3 – СО)2О)                                                фуран, тиофен, пиррол → замещение во 2 положении

- нитрования (+ СН3 – СООNО2)

- сульфирования (+ R – SО3Н)                                                     пиразол и имидазол → замещение в 4 положении

 

 

фуран и пиррол - ацидофобны (боязнь кислоты) с кислотами не взаимодействуют в реакциях электрофильного замещения.

 

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

Фуран → тетрагидрофуран

Пиррол → пирролин → пирролидин

Пиразол → пиразолин → пиразолидин

ПРИМЕНЕНИЕ: производные фурана – ФУРАЦИЛИН, производные тиофена – в составе ИХТИОЛА – противовоспалительное, местнообезболивающее – наружно при заболеваниях кожи; производные пиррола – ЦИАНОКОБАЛАМИН (вит.В12), производные пиразола – АНТИПИРИН, МЕТАМИЗОЛ, БУТАДИОН, производные имидазола – ПИЛОКАРПИН, ДИБАЗОЛ, производные тиазола – НОРСУЛЬФАЗОЛ, ФТАЛАЗОЛ.

 

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ

ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Кафедра химии и фармацевтической технологии

 

 

ОПРОНЫЕ КОНСПЕКТЫ ПО УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЕ

«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

Учебное пособие для самостоятельной работы студентов

 

Екатеринбург

2013

 

 

Пособие для самостоятельной работы студентов по общей и неорганической химии / сост. преподаватель химии, Главатских Т.В.. – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2013г. – с.28.

 

Рецензент: Лужкова И.В., научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.

 

 

     Учебное пособие предназначено для самостоятельной работы студентов. Пособие составлено в соответствии с действующей программой по учебной дисциплине «Органическая химия».

  Предлагаемые опорные конспекты могут быть использованы при повторении материала по органической химии при подготовке к тестированию, практическим занятиям, семинарам, зачетному занятию, а также к экзамену. Многие опорные конспекты можно использовать как раздаточный материал при изучении новых тем на лекции и практическом занятии. Каждый конспект содержит сведения об определении, номенклатуре, изомерии, способах получения, физических и химических свойствах каждого класса органических соединений, а также применение в медицине отдельных представителей. А также опорные конспекты дополнены глоссарием – кратким словарем терминов, применимых в органической химии.

Данное пособие позволяет  подготовиться изучению ПМ 02 МДК 02.02. «Контроль качества лекарственных средств». 

Учебное пособие рассмотрено на заседании кафедры химии и фармацевтической технологии (протокол № 2 от  06.09.2013 года).

 



Поделиться:


Последнее изменение этой страницы: 2021-05-12; просмотров: 54; Нарушение авторского права страницы; Мы поможем в написании вашей работы!

infopedia.su Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. Обратная связь - 3.147.104.248 (0.035 с.)