Глава 5 «применение Ик-спектроскопии в анализе биологически активных соединений»

Интерпретация спектров функциональных групп органических соединений

 

Все биологически активные вещества регулируют роль живого организма, а значит, представляют собой углеродные органические структуры. В соответствии с их природой, спектры функциональных групп биологически активных веществ можно рассматривать, как спектры органических соединений.

· Алкены проявляют полосы поглощения, характерные для двойной связи. У группы =СН₂ полосы поглощения находятся в интервале 3060 – 3095 см^-1, если же к двойной связи прикреплён радикал, частоты смещаются на 50 см^-1 влево. Если водород замещается на фтор, то полосы сдвигаются в правую сторону, однако остальные галогены дают противоположный эффект.

· Колебания тройной связи алкинов располагаются при 3200 – 3300 см^-1 и 2100 – 2300 см^-1. При расположении такой связи в конце молекулы можно наблюдать интенсивные пики, но в то же время их практически не заметно при размещении тройной связи в середине.

· Полосы поглощения ароматических соединений наблюдаются сразу в нескольких областях. Связь С-Н находится в области 3000 – 3100 см^-1; скелетная основа С-С 1600, 1580, 1500, 1450 см^-1.

· Как уже было замечено, положение ОН группы органических спиртов во многом определяется наличием водородной связи и степени ассоциации. (Рис. 21)

 

 

 

Рис. 21. ИК-спектр алифатического спирта

 

· Асимметрические валентные колебания эфирно группы имеют большую интенсивную полосу в области 1150 – 1085 см^-1.

· У альдегидов и кетонов в области 1725 см^-1 находится интенсивная полоса валентных колебаний С=О. Если карбонильная группа сопряжена со связью С=С или ароматической системой, максимум полосы поглощения смещается в низкочастотную область: у ароматических альдегидов от 1715 до 1695 см^-1, у алкиларилкетонов 1690 см^-1, диарилкетонов 1665 см^-1. (Рис. 22)

 

 

а)

 

 

б)

Рис. 22. Ик-спектр а) алифатического, б) ароматического альдегида

· Карбоксильные группы вызывают валентные колебания в области 1900 – 1600 см^-1, но на частоту этих колебаний оказывают влияние водородные связи, поэтому карбоновую кислоту также можно отличить по пикам ОН группы. (Рис. 23)

 

Рис. 23. ИК-спектр карбоновых кислот.

· Нахождение колебаний в спектре аминогруппы определяется агрегатным состоянием вещества, а также наличием водородной связи. В ИК-спектре аминов есть два острых пика при 3500 и 3400 см^-1 (Рис. 24), а у вторичных только один. Полосы поглощения алифатических аминов отстают на 300 см^-1. Как и гидроксильной группы, при образовании водородной связи, пики амино группы чуть-чуть смещаются в низкочастотную область, однако менее резко, чем у первых. Деформационные колебания это группы находятся при 1650 – 1500 см^-1 и 950 – 650 см^-1. Полосы поглощения первичных аминов ближе к первому числу, а вторичных к последнему.

 

 

Рис. 24. ИК-спектр ароматического амина.

· Нитросоединения определяются по двум большим полосами в интервале 1565 – 1545 см^-1 и 1385 – 1360 см^-1. В ароматических соединениях преимущественно виден пик С-N связи при 870 – 840 см^-1. [23].