Кто может обесцвечивать бромную воду и что это значит. (алкены, алкины, диены, фенол, анилин, стирол почему именно они)

Обесцвечивать бромную воду – это значит взаимодействие с бромом Br₂ растворенным в воде при обычных условиях.

 

 

Алкены (также стирол) алкины и диены могут реагировать с бромной водой, присоединять бром с разрывом кратных связей, при этом бурая вода обесцвечивается. Также циклопропан и циклобутан может присоединять бром, при этом цикл разрывается, так как они имеют очень слабый цикл.

1,3 - дихлорпропан

циклопропан

 

 

метилпропен                               2-метил-1,2-дибром пропан

 

Анилин и фенол могут обесцвечивать бромную воду, вступают в реакции замещения с бромом, при этом бурая вода обесцвечивается и выпадают белые осадки.

 

 

2,4,6 – трибром фенол

 

 

2,4,6 – трибром анилин

 

34. Правило Зайцева и Марковникова. (хим св-ва алкенов)

Правило Марковникова: в реакциях гидрогалогенирования и гидратации водород присоединяется всегда к более гидрированному атому углерода при двойной связи(к атому углерода с большим числом атомов водорода).

2-бром бутан

бутен-1

 

Правило Зайцева: в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода по соседству с функциональной группой (-ОН или – Cl, к примеру)

                                                            H₂SO_4(к), t > 140⁰ C

 

35. Гидратация алкенов и алкинов, в чем различие (реакция Кучерова)?

 

Гидратация алкенов протекает при температуре выше 140⁰ С в присутствии концентрированной серной кислоты H₂SO_4(к) согласно правилу Марковникова, при этом образуются спирты:

	H2SO4(к), t >140^0C

пропанол-2

пропен

Гидратация алкинов протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты H₂SO_4(к) и ионов ртути Hg²⁺ по правилу Марковникова. При гидратации алкинов образуются альдегиды и кетоны.

Рассмотрим гидратацию этина (ацетилена):

этаналь

этенол

При гидратации других алкинов образуются кетоны:

пропенол-2

ацетон (кетон)

 

 

36. Окисление алкенов водным и подкисленным раствором KMnO ₄.

Жёсткое окисление

Жёсткое окисление протекает при действии на алкены сильными окислителями, такими как бихромат калия K₂Cr₂O₇ или перманганат калия KMnO₄ в кислой среде. При этом происходит полный разрыв двойной связи с образованием карбоновых кислот, хотя при окислении этилена не происходит полного разрыва двойной связи.

Как отмечалось раннее, реакции окисления часто записывают схематично:

уксусная кислота

бутен-2

 

                             +7                                                                              +2

СН₃–СН=CH–CH₃ + KMnO₄ + HCl = 2CH₃COOH + KCl + MnCl₂ + H₂O

Окисление водным раствором перманганата калия KMnO ₄

При окислении алкенов водным раствором KMnO₄ образуются двухатомные спирты, при этом происходит обесцвечивание малинового раствора. Сначала запишем реакцию схематично:

этиленгликоль

этилен

	(этандиол-1,2)

 

      +7                                                                                +4

СН₂=СН₂ + KMnO₄ + H₂O = HO–CH₂–CH₂–OH + MnO₂ + KOH