Роль углеводородов, как химического сырья

 

Искать новые процессы переработки нефти заставляла не только необходимость улучшения качества бензина. Конечно, нефть - источник энергии, но она также и кладезь химического сырья для получения органических соединений. И если превращением нефти в бензин, керосин, мазут занималась нефтеперерабатывающая промышленность то выделение из нефтяных продуктов самых разных веществ стало главной задачей огромной отрасли химической науки и технологии - нефтехимии.

Долгое время органические соединения производили, перерабатывая животные и растительные материалы. Ароматические органические вещества получали из угля; уксусную кислоту, бутадиен, бензол вырабатывали из ацетилена, сам ацетилен - из карбида кальция, а карбид кальция - из природного карбоната кальция. Однако источников сырья было совсем немного, а сами методы не отличались простотой и эффективностью. Между тем для производства красителей, растворителей, лекарств, резины, мыла требовалось всё больше сырья, и дать его могла только нефть.

Любопытна история возникновения первых нефтехимических производств. Необходимо было найти применение побочным продуктам термического крекинга - пропилену и этилену, которые попросту выбрасывались в атмосферу или сжигались. Вот из такого пропилена американская компания “Стэндарт Ойл” в 1920 г. стала производить изопропиловый спирт СН₃СН(ОН)СН₃, используемый как органический растворитель. Он и оказался первым нефтехимическим продуктом.

А первое производство основанное на этилене, появилось в 1923 г. Тогда другая американская компания “Юнион Карбайд”, начала выпускать такие растворители как этиленгликоль НОСН₂СН₂ОН и дихлорэтан СН₂CIСН₂CI, а несколько лет спустя - этиленхлоргидрин НОСН₂СН₂СI и из него оксид этилена СН₂(О)СН₂, исходный продукт в синтезе полиэтиленоксида (-ОСН₂ СН₂-).

Углеводороды, служащие сырьем для нефтехимической промышленности, принадлежат к алифатическому, циклоалифатическому и ароматическому рядам. Алифатические углеводороды включают насыщенные или парафиновые углеводороды, олефины, диолефины и ацетилен. Из циклоалифатических углеводородов в нефтях содержатся только производные циклопентанов и циклогексанов; важнейшую роль играет циклогексан как сырье для получения чистой адипиновой кислоты. Кроме того, он имеет особое значение как промежуточный продукт в производстве ароматических углеводородов методом каталитического риформинга.

К ароматическим углеводородам, получаемым и перерабатываемым на нефтехимических заводах, относятся бензол, толуол и ксилол. Их получают каталитическим риформингом определенного нафтенового сырья. В меньшем масштабе при помощи специальных процессов получают и другие ароматические углеводороды - нафталин, его гомологи, а также ряд других конденсированных ароматических углеводородов.

Продукты различных процессов нефтепереработки стали отличным сырьём для современного промышленного органического синтеза. Ассортимент продукции на основе углеводородов огромен: мономеры для производства синтетических волокон, каучука, пластмасс, Синтетические моющие средства (СМС), растворители, взрывчатые вещества, средства защиты растений от вредителей, лекарственные препараты и многое, многое другое, без чего просто немыслима жизнь современного человека.

Основная масса нефти (более 90%) расходуется в виде топлива и только около 10% идет на химическую переработку. А ведь запасы её не столь уж велики. В общем объёме углеродсодержащего промышленного сырья, включая природный и каменный уголь, «чёрное золото» занимает всего лишь 3%. Количество отраслей промышленности, которым нефтехимические заводы поставляют свою продукцию, постоянно возрастает. В настоящее время производство ряда определенных химических продуктов базируется почти исключительно на основе нефтяных газов или нефти. Поэтому в ХХI веке перед химиками - технологами стоит задача расширить применение нефти как источника химического сырья, а не топлива. Замена там, где это возможно, горючего, производимого из нефти, газом или углём - один из способов отказаться от неразумного использования драгоценной жидкости. Как тут не вспомнить слова Д. И. Менделеева: “Нефть - не топливо. Топить можно и ассигнациями!”.

Чтобы разобраться в «бурном море» углеводородов придется уделить внимание их химической классификации. Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

) строение углеродной цепи (углеродного скелета);

) наличие в цепи кратных связей С=С и СC (степень насыщенности).

. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы: ациклические или алифатические, т.е. "жирные" (от греческого слова "алейфар" - "жир", т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жиров); циклические.

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами.

Среди циклических углеводородов выделяют: алициклические (т.е. алифатические циклические); ароматические (арены).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла.

К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько бензольных циклов (формула бензола С6Н6). Следует заметить, что хотя по составу бензол формально соответствует ненасыщенным циклическим углеводородам (его молекулу часто изображают как шестичленный цикл с тремя двойными связями). По свойствам это соединение резко отличается от ненасыщенных веществ из-за делокализации кратных связей. Поэтому соединения ряда бензола относят к самостоятельной группе ароматических углеводородов (аренов).

. По степени насыщенности различают:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С и отсутствуют кратные связи; ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).